有机化学课后习题答案第三章 烯烃
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第三章 烯烃
1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯
CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
3-己烯
有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
CH 3
CH 32CH 3
2－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3CH CH 3
CH=CHCH 3
4－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3C CH 3
HCH 2CH=CH 2
4－甲基－1－戊烯
CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3
3－甲基－1－戊烯 有顺反异构
CH 3CH=C 3
CH 2CH 3
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
CH 2=C CH 3CHCH 3
CH 3
2，3－二甲基－1－丁烯
CH 3C=CCH 3
3CH 3
2，3－二甲基－2－丁烯
CH 3
C CH 3
CH 3
CH=CH 2
3，3－二甲基－丁烯
2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：
（1） 乙烯基
CH 2=CH- （2）丙烯基
CH 3CH=CH-
（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基
CH 3C=CH 2
（5）4－甲基－顺－2－戊烯
C=C CH 3CH CH 3
CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
CH 3CH 2
CH 3
3C
C CH 2CH 3
（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2
C=C
CH 3
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
解： (1)
CH 3CH 2CH 2C=CH 2
CH 3CH 2
2－乙基－1－戊烯
(2)
CH 3CH 2
2
CH C=C
CH 2CH 33
（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
(3)
Cl C=C
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH
CH
3
(E)-2,4-二甲基－3－氯－
3－己烯
(4)
C=C I Br
（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
(5)
反－5－甲基－2－庚烯
(6)
C=C CH
CH 2CH
3
C 2H 5
CH 3
H
H
H CH 3
（E ）－
3，
4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
(7)
n Pr
i Pr
C=C
Et
（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
(8)
C=C
n Bt
Et
（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯
5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解：
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3
CH 3
Cl
CH 3CH
CCH 2CH 3CH 3OH
OH
3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
3CH 2CH 3
CH 3
3CH CH 3
2CH 3
C
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
中间体分别是：
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3
CH 33
+
中间体稳定性：
CH 3CH 2
+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
反应速度顺序为：
CH 3CH 2
+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
8．试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O
H +(CH 3)3CCHCH 3OH
+(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
解：反应历程：
(CH 3)3CCH=CH 2+H
CH 3C CH 3
3
CH +
CH 3
CH 3C CH 33
+
CH +
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3CH CH 3
OH 2
+
H
+
CH 3
CH 3CH 3
3
+
CH 3C 2
CH 3CH 33
CH 3
C CH 3CH 3
CHCH 3H O
+OH
9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
CH 3CH 2CHO HCHO ，
CH 3CH 2CH=CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
，CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 3
3
CH 3CHO,
CH 2
CHO
CHO C
CH 3CH 3
O ，
CH 3CH=CH CH 2CH
CH 3CH 3
10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：
（1） 2－溴丙烷
Br CH 3CHCH 3
+CH 3CH=CH 2
（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇
CH 3CHCH 3
OH
+
H 2O
+
CH 3CH=CH 2