黄酮类化合物——第二次作业
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一、填空题
3.中药红花在开花初期,由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷,故花冠呈淡黄色;开花中期主要含的是黄色的红花苷,故花冠显深黄色;开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷,故花冠呈红色。
4.黄酮类化合物呈酸性,是由于其多数带有_酚羟基__;黄酮类成分也具有微弱的碱性,是由于其结构中_7-吡喃环上的1位氧原子的存在。
7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类,原因是以离子形式存在,具有盐的通性;二氢黄酮的水溶性比黄酮大,原因是系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入。
8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基,故显一定的酸性,不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7,4’-二羟基、7或4'-羟基、一般酚羟基、5-羟基。
9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸生成样盐。
10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3-羟基和5-羟基黄酮,加入2%二氯氧锆甲醇溶液,两者均可生成黄色锆络合物,再加入2%枸橼酸甲醇溶液后,如果黄色不减褪,示有3-羟基黄酮;如果黄色减褪,示有5-羟基黄酮。
11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。
12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元,当用含水溶剂(如乙醇-水)洗脱时,黄酮苷先被洗脱;当用有机溶剂(如氯仿-甲醇)洗脱时,苷元先被洗脱。
.二.单选题:
1.黄酮类化合物的基本碳架是(E )
A.C6-C6-C3B.C6-C6-C6C.C6-C3-L6
D.C6-C3 E.C3-C6-C3
2.与2ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是(A)
A.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮
3.水溶性最大的黄酮类化合物是(C)
A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.查耳酮E.异黄酮
4.酸性最强的黄酮类化合物是(E)
A.5-羟基黄酮B.4’-羟基黄酮C.3-羟基黄酮
D.3’-羟基黄酮E.4’-羟基二氢黄酮
5.黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是(A )
A.盐酸-镁粉试剂B.FeCl3试剂C.Gibb’s试剂
D.2%NaBH4甲醇溶液E.l%AlCl3甲醇溶液
6.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是( B )
A.二氢黄酮B.查耳酮C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮7.将总黄酮溶于乙醚,用5%NaHCO3萃取可得到(E )
A.5,7-二羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.3’,4’-二羟基黄酮
D.5,8-二羟基黄酮E.7,4’-二羟基黄酮
8.下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离,以浓度从低到高的乙醇洗脱,最先被洗脱的是(D)A.2’,4’-二羟基黄酮B.4’-OH黄酮醇C.3’,4’-二羟基黄酮
D.4’-羟基异黄酮E.4’-羟基二氢黄酮醇
8.盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误(D )
A.多数查耳酮显橙红色B.多数黄酮苷显橙红-紫红色
C .多数二氢黄酮显橙红-紫红色
D .多数异黄酮不显红色 9.用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是(A )
A .ZrOCl 2
B .NaBH 4
C .HCl-Mg 粉
D .SrCl 2 10.下列化合物按结构应属于( D ) A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类
10.下列化合物按结构应属于(B )
O
CH 3O
O
O
O
A. 黄酮类
B. 异黄酮类
C. 查耳酮类
D. 二氢黄酮类 11.下列化合物按结构应属于(D )
A .黄酮醇类
B .异黄酮类
C .查耳酮类
D .二氢黄酮醇类
12.O
O
CO OH
O
O
OH
HO
不具有的反应是(D )
A .molishi 反应
B .AlCl 3 反应
C .盐酸-镁粉反应
D .碘化铋钾反应 13. 黄酮的C 7-OH 与糖成苷后,将发生(B )
A .C-8向高场位移
B .C-7向高场位移
C .C-10向高场位移
D .C-6向高场位移
14.应用Sephadex LH-20分离下列化合物,最先流出的化合物为(D )
A .黄酮苷元
B .黄酮单糖苷
C .黄酮二糖苷
D .黄酮三糖苷 15. 在紫外光谱中,350nm 以上没有吸收峰的化合物是(A )
O
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
HO
O
A .
B .
OH
HO
O
O
CH
OH
OH
OH HO O
C .
D .
16.黄酮类化合物的碳谱中C-4的化学位移一般在( C )
A .190
B .200
C .170~180
D .小于170
O
O
OH
CH 3
HO H 3C
O
OH HO O
OH
OH
O O
17. 硅胶吸附TLC ,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物Rf 值最大的是(A )
A .山奈酚
B .槲皮素
C .山奈素-3-O-葡萄糖苷
D .山奈素-3-O-芸香糖苷
E .山奈素-3-O-鼠李糖苷 三、多选题:
1.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时,主要原理是(BE )
A .分配
B .吸附
C .离子交换
D .氢键
E .分子筛 2.具有旋光性的黄酮苷元有(ADE )
A .黄酮醇
B .二氢黄酮
C .查耳酮
D .二氢黄酮醇
E .黄烷醇 3.引人7,4’-二羟基可使黄酮类化合物(ABC )
A .颜色加深
B .酸性增强
C .水溶性增强
D .脂溶性增强
E .碱性增强 4.二氢黄酮类化合物具有的性质是(ABC )
A .NaBH 4反应呈红色
B .盐酸-镁粉反应呈红色
C .水溶性大于黄酮
D .显黄色
E .有旋光性 5.提取黄酮苷类的方法有(BCD )
A .酸溶碱沉法
B .碱溶酸沉法
C .乙醇回流法
D .热水提取法
E .苯回流法
6.影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有( ABCD ) A .化合物类型 B .酚羟基位置 C .酚羟基数目 D .芳香化程度 E .洗脱剂种类
四、比较题:按要求比较下列化合物并简单说明原因
1.
O
O
O
OH OH
OH
OH
葡萄糖
O
O
HO
OH OH
OH
A B
C
O
O HO
OH OH
酸性强弱:B > C >A 原因:
2.在硅胶柱层析洗脱时,下列化合物出柱的先后顺序:
O
O
HO
OH
OH
OH O
O
HO
OH
OH
O
O
HO
OH
O
OH
OH
O
A B
C
出柱的先后顺序:B > C >A 原因:
3.
O
OH
OH OH
O
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
水溶性:B>C >A 原因: