苯的同系物同分异构体的画法

• 练习：苯的同系物C9H12有多种类型的同分异构体，则分子结构中含有
• 一个苯环的的异构体共有（ 8 ）种。并画出分子中含有三个甲基
• 的同分异构体（ 3 ）种，它们的结构简式：（
）。
分析：⑴单烷基时，有正丙基苯和异丙基苯两种同分异构体，
⑵双烷基时，有邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯三种同分异构体
⑶叁烷基时，有连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯三种同分异构体。
CH3 2—CH2-CH2-CH3 —CH2-CH3
CH3 CH2-CH2-CH3— 5 —CH2-CH3
CH3 —4 —CHC2H-C2H-C2H-C3H3
CH3 CH2-CH2-CH3— 6 —CH2-CH3
苯环上有甲基、乙基、正丙基的同分异构体(❸对)
CH3 2—CH2-CH2-CH3
▏
CH2-CH3
例1：两种丙苯的丙基异构体： 异丙基苯 CH2-CH2-CH3
正丙基苯
CH3-CH-CH3
例2.丁苯的丁基异构体： CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH▏3 CH2-CH-CH3
CH▏3 CH3-C-CH3
•2.双烷基苯的的同分异构体画法： •方法1系统法：首先给苯环上碳原子编号；然后将任意一个烷基连在1号碳 位上，再将另一个烷基以次连在2、3……号不同碳位上，画出相应同分异 构体，删去重复。 •方法2经验法：在苯环上将两个烷基按“邻”、“间”、“对”依次在苯 环上单位，画出相应同分异构体，删去重复。
CH3
5、6碳位结构重复，删去！
3—CH2-CH2-CH3
▏
CH2-CH3
注：①若苯环三个以上相同烷基时，同分异构体画法采用H替换法; 例如四甲基苯有三种同分异构体。 ③若苯环三个以上相同烷基，而烷基结构有多种同分异构体时，结构 复杂，高中不要求。 ②若苯环上有三个以上不同烷基，且烷基有不同结构的异构体法
单烷基支链苯的同系物的同分异构体的画法
• 1.单烷基苯的的同分异构体画法：
• ⑴一般把“烷基”看做新主链，并确定这个“烷基主链”上等效氢碳位
• ⑵把苯环看做“新支链”，然后把相应的苯环作支链依次连在“烷基主链”的不 同等效氢碳位上画出相应同分异构体，删去重复结构。
例如：二甲苯的同分异构体
1 2
邻
1
3间
1
4对
•注意：苯环上每个碳原子成键数=4，若该烷基上有3个以上C的构 成，要同时画出该烷基的所有同分异构体支链，及产生出的同分异 构体结构，最后检查删去不合理碳位连法和重复的同分异构体
例如：甲丙苯的甲基和丙基的双支链同分异构体就有6种
CH2-CH2-CH3 CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
C▏H3 CH -CH3 CH3
C▏H3 CH -CH3
C▏H3 CH -CH3
• 3.※拓展：三烷基苯的的同分异构体画法：苯环上有三个烷基时，三个 烷基有三种组合：分为三个相同烷基、两个相同烷基和一个不同烷基的 组合三烷基、三个不同烷基；同时各个支链中C数目有多少和结构有简 单和复杂等情况，较为复杂。要求学生了解简单结构的三个烷基苯的的 同分异构体画法即可，其他情况，有兴趣的同学可查阅资料自学。
例如苯环上有甲基、乙基、正丙基的同分异构体
例如苯环上有甲基、乙基、正丙基的同分异构体(❶邻)
CH3 —CH2-CH3 3—CH2-CH2-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3—5
—CH2-CH3
CH3 —CH2-CH3
4—CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH2-CH3—6 —CH2-CH3
苯环上有甲基、乙基、正丙基的同分异构体(❷间)
•方法1：若三个相同烷基时用经验法画：将三个相同烷基在苯环上按 “连”、“偏”、“均”定位，画出相应同分异构体，删去重复。
•例如：三甲苯的同分异构体画法
▏
CH3
连三甲苯
—CH3
偏三甲苯
CH3—
均三甲苯
•方法2：若有三个不相同烷基时用系统法画： •❶首先给苯环上碳原子编号； •❷将任意两个不同烷基，连在1，2号（邻）苯环碳位上，再将另一个烷基依次连在 3、4、5、6号不同碳位上，画出不重复的同分异构体。 •❸再将上述两个不同烷基连在1、3号（间）苯环碳位上，再将另一个甲基依次连在 2、4、5、6号不同碳位上，画出不重复的同分异构体。 •❹再将上述两个不同烷基连在1、4号（对）苯环碳位上，再将另一个甲基依次连在 2、3、5、6号不同碳位上，画出不重复的同分异构体。 •❺苯环上每个碳原子成键数=4，最后检查删去不合理碳位连法和重复的同分异构体。
所以，共有8种含有一个苯环的的同分异构体；分子中含有三个甲基的
同分异构体有三种。 分子中含有三个甲基的同分异构体的结构简式
▏ CH3 连三甲苯
—CH3
CH3—
偏三甲苯
均三甲苯