有机化学综合性实验优秀课件

实验目的
• 1．学会天然产物的分离提取和鉴定的 常用方法，掌握相关实验技能。
• 2．学会薄层色谱法的原理、鉴定和分 离有机物的方法。学习薄层板的制备， 辣椒中红色素的提取及化合物Rf值的 测定。
• 3．学会紫外-可见光谱分析方法分析 有机物的原理及操作方法。
• 一、红辣椒中红色素的提取 • 二、薄层色谱法分离分析辣椒红色素 • 三、样品的吸收光谱分析
• ③展开
• 展开缸 • 展开剂
图 直立式层析缸示意图
图 Rf值测量方法
• ④显色
• 经上述展开完毕并赶走溶剂的薄层板 上分离的化合物本身有颜色时，可直 接观察其斑点。若本身无色可先在紫 外灯下观察有无荧光斑点，也可用显 色剂喷雾显色。
• ⑤比移值（Rf值）
• 在固定的条件下（吸附剂、温度、展 开剂等），不同化合物如甲和乙在薄 层上以不同的速度移动，当停止展开 后，各组分的色斑在薄层上的位置可 用尺来测量，以比移值（Rf值）表示 示。
（2）基本操作
• 薄层色谱中，铺薄层的板可用玻璃板， 也可用塑料板。铺在板上的吸附剂 （或支持物）可分为加粘合剂的硬板 和不加粘合剂的软板。薄层色谱技术 包括制板、点样、展开、显色等步骤。
• ① 薄层板的制备：薄层板制备的好坏 直接影响色谱的结果，薄层应尽量铺 得均匀，厚度在0.25～0.5mm之间。 硅胶和氧化铝的粘性差，使用前必须 加粘合剂。市售的硅胶G 和氧化铝G 均已含有粘合剂半水石膏，可直接加 入水调匀后铺层。
有机化学综合性实验
1-溴丁烷的制备
• 实验目的： • 1.通过1-溴丁烷的制备，了解醇与溴化
钠-硫酸反应制备溴烷的方法和操作。 • 2.了解并学会本实验中所遇到的各种操
作，如回流、气体吸收装置，分液漏 斗的使用。 • 3.掌握蒸馏操作，认识液体有机物的干 燥操作，折射率的测定等。
实验原理
• 本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化 钠、浓硫酸共热而制得。
• 主反应：
• 可能的副反应：
实验二
从辣椒中提取红色素及提取物 的分析测定
• 天然产物的分离提纯和鉴定是一项复 杂的工作。常用有萃取、蒸馏、结晶
等，色谱技术常用于天然产物的分离
鉴定，各种光波谱技术常用于表征天
然产物的结构。本实验通过从红辣椒
中提取红色素，了解从天然产物源自文库分
离活性有机化合物的过程和基本操作。 涉及有机物提取、TLC技术及薄层板 制备等知识点。重点是掌握天然物的 提取方法和薄层色谱技术。
二、薄层色谱法分离分析 辣椒红色素
1．薄层色谱实验技术
• （1）原理
• 薄层色谱具有设备简单、速度快、分离效果好、 灵敏度高以及能使用腐蚀性显色剂等优点，是一 种微量的分离分析方法。它可以与光谱或质谱结 合起来，是一种很有发展前途的分析技术。
• 薄层色谱是把吸附剂或支持物（如氧化铝、硅胶 和纤维素粉等）均匀地铺在一块玻璃板上形成薄 层，将分离样品滴加在薄层的一端，当流动相沿 着含有固定相的支持物上移动时，被分离组分就 在固定相与流动相之间进行分配或吸附，经过反 复无数次的分配平衡或吸附平衡，最后按照各个 组分的差异而被分离。
• （2）红色素的TLC定性分析
• 点样；展开：二氯甲烷为展开剂；分 析计算比移值
• 以200mL广口瓶作薄板色谱展开槽， 二氯甲烷作展开剂。取极少量色素粗 品置于小烧杯中，滴入2～3滴二氯甲 烷使之溶解，并在一块硅胶G薄板上点 样，然后置入色谱色铺展开槽进行色 谱分离。计算各种色素的Rf值。
• （3）制备薄层色谱分离辣椒红色素， 制备各色素组分的样品溶液。
最大吸收波长不变，只是相应的吸光 度大小不同。 • 紫外-可见吸收光谱的特征性。
有机化合物的紫外可见吸收
• 发色团：分子中能吸收紫外光或可见光的 结构系统叫做发色团或色基。
一、红辣椒中红色素的提取
• 红辣椒中的色素： 辣椒红脂肪酸酯 辣椒玉红素脂肪酸酯 β-胡萝卜素
辣椒红脂 肪酸酯
辣椒玉红 素脂肪酸
酯
β-胡萝卜 素
一、红辣椒中红色素的提取
• 操作步骤 ： • 在100mL圆底烧瓶中，放入4.00g干燥的红
辣椒粉末和几粒沸石，加入40mL二氯甲烷， 装上球形冷凝管，加热回流20min。待提取 液冷却至室温时，抽滤，除去不溶物，改 装蒸馏装置蒸发滤液，收集色素混合物。 • 分别以不同的溶剂作为萃取剂提取红色素， 比较各种萃取剂的提取效果，得出最佳提 取溶剂和提取时间等提取条件。 • 将提取溶液（不必蒸馏）以对应的提取溶 剂稀释到50.00mL，比较各种不同提取剂的 颜色深浅，判断哪一种提取剂的提取效果 最好。
• 经室温干燥的薄层还要活化，所谓 “活化”就是在高温除去水分，硅胶
薄层和纤维薄层要在110℃下干燥1小 时，氧化铝薄层在80℃烘烤半小时， 聚酰胺薄层要在110℃下干燥5min。活 化后的薄层板应放在干燥器内保存。
• ②点样 • 点样管：毛细管或微量注射器 • 样品溶液 • 原样点距底边：1.5cm • 样品点直径：2～4mm
最理想的Rf值为0.4～0.5，良好的分离Rf 值为0.15～0.75，如果Rf值小于0.15或大 于0.75则分离不好，就要调换展开剂重新 展开。
2．TLC分离分析辣椒红色素
• （1）TLC薄层板的制备：参照教材 2.9.1节，及P173辣椒红色素分离用 TLC板的制备方法，制备硅胶薄层板， 活化备用。
三、样品的吸收光谱分析
• 将薄层色谱分离开的各样品溶液进行 紫外-可见吸收光谱测定，得到吸收光 谱图，与样品的标准物比较进行鉴定。
1．紫外-可见吸收光谱分析原理
• （1）物质对光的选择性吸收 • 物质呈现的颜色
物质对光的选择性吸收
• 分子中电子能级的跃迁：
• M + hυ → M* 分子、原子或离子具有不连续的量子化能级，
仅当照射光光子的能量（hυ）与被照射物 质粒子的基态和激发态能量之差相当时才 能发生吸收。不同的物质微粒由于结构不 同而具有不同的量子化能级，其能量差也 不相同。所以物质对光的吸收具有选择性。
（2）吸收曲线（吸收光谱）
• 吸光度(A)——波长(λ)曲线称吸收曲线。 • 最大吸收波长：λmax • 高锰酸钾的λmax=525nm。 • 浓度不同时，光吸收曲线形状不同，