高中有机化学步步高选修5高2021届高2018级化学课件配套学案第一章第二节

第二节有机化合物的结构特点
[核心素养发展目标] 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式,正确认识有机物的结构特点。

2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。

3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。

一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构特点和成键特点
2.甲烷的分子结构
(1)结构特点
以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。

在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28′。

(2)表示方法
(1)有机化合物分子结构的常见表示方法
(2)键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。

例1下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是()
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
答案 B
解析碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子之间的结合方式
例2下列化学用语不正确的是()
A.的分子式为C2H4O2
B.丙烷分子的球棍模型
C.乙烯的结构简式:CH2CH2
D.CH4S的结构式
答案 C
解析乙烯的结构简式是CH2==CH2,碳碳双键不能省略。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
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结构简式书写时的注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。

(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子
团亦可以合并,如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。

(3)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH,不能写成C3H7OH,这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。

(4)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。

二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

①特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。

②转化:同分异构体之间的转化是化学变化。

2.同分异构的类型
(1)碳链异构:由于碳链骨架不同,产生的异构现象。

如:CH3CH2CH2CH3与
(2)位置异构:由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。

如:CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。

(3)官能团异构:分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如:CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

3.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:。

③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:。

从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C6H14共有5种同分异构体。

4.烯烃同分异构体的书写
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:C—C—C—C、。

(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
、、。

(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(4)C4H8共有3种同分异构体。

同分异构体的书写规律
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例3下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是()
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D.和属于位置异构
答案 C
解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构；B中两物质官能团不同,属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。

【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
例4(2018·河口县民中高二下学期期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案 C
解析判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代,—C4H9有四种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有四种。

【考点】同分异构体
【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断
例5某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一
个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:__________________、____________________、______________、________________。

答案
解析首先写出C5H12的碳链异构然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。

最后选出符合条件的同分异构体,有
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体的综合考查
思维启迪
严格按照书写规则书写有机物的同分异构体,构建同分异构体书写及数目判断的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。

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“四同”比较
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键(×)
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键(√)
(3)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体(×)
(4)同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同(×)
(5)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物(√)
(6)甲烷的二取代物只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体结构(√)
(7)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构(√)
2.下列化学用语书写正确的是()
A.甲烷的电子式:
B.丙烯的键线式:
C.乙醇的结构式:
D.丙烯的结构简式:CH3CHCH2
答案 A
解析丙烯的键线式为乙醇的结构式为丙烯的结构简式为CH3CH==CH2。

只有A项正确。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
3.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有羰基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
答案 C
解析观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
4.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是()
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C. D.
答案 C
解析要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析:A
项,其一氯代物有2种；B项,其一氯代物有2种；C
项,其一氯代物有1种；D项,其一氯代物有4种。

【考点】同分异构体
【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断
5.已知下列有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是________________(填序号,下同)。

(2)其中属于碳链异构体的是________________。

(3)其中属于官能团位置异构的是________________。

(4)其中属于官能团类型异构的是________________。

(5)其中属于同一种物质的是________________。

答案(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥(5)④
解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。

【考点】同分异构体
【题点】同分异构体的综合考查
题组一碳原子的成键特点
1.目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合
答案 C
解析有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
2.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是()
答案 B
解析C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,可以看出B中物质C、Si成键不合理。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
3.分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能的是()
A.含有一个双键的直链有机物
B.含有两个双键的直链有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有两个环的环状有机物
答案 A
解析分子中有1个或1个碳环,就可以少2个H,有1个—C≡C—,就可以少4个H。

C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
题组二有机物分子结构的表示方法
4.(2018·吕平期中)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,这种键线式表示的物质是()
A.丁烷
B.异丁烷
C.异戊烷
D.新戊烷
答案 C
解析键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2,为异戊烷。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
5.科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是()
A.该分子的分子式为C5H4
B.该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C.该分子在一定条件下可与H2发生反应
D.该分子中只有C—C键,没有键
答案 D
解析该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成,化学式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
题组三同分异构体的概念及其判断
6.关于同分异构体的下列说法中不正确的是()
A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
答案 B
解析有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。

【考点】同分异构现象
【题点】同分异构现象的概念辨析
7.(2018·河口县民中6月月考)金刚烷最早是在石油中发现的,其结构如图(转折点为碳原子,其他位置氢饱和)所示,则与金刚烷互为同分异构体的是()
答案 C
解析金刚烷的分子式为C10H16,A的分子式为C10H8,B为C10H14,C为C10H16,D为C10H18,则
与金刚烷互为同分异构体的是,所以C选项是正确的。

【考点】同分异构现象
【题点】同分异构体的判断
8.(2018·张家口市高二下学期段考)下列化学式只能表示一种物质的是()
A.C2H4
B.C5H10
C.C3H7Cl
D.C2H6O
答案 A
解析C2H4只能是乙烯,A正确；C5H10可以是戊烯,也可以是环烷烃,B错误；C3H7Cl可以是1-氯丙烷也可以是2-氯丙烷,C错误；C2H6O可以是乙醇,也可以是二甲醚,D错误。

9.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是()
A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案 B
解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同,官能团位置不同,属于位置异构；C中物质、D中物质分子式相同,官能团不同,属于官
能团异构。

【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
题组四同分异构体数目的确定
10.碳原子数不超过10的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案 C
解析当一氯代物只有一种时,说明在烃中各氢原子的性质应相同,1个碳时CH4,2个碳时
CH3—CH3,5个碳时(新戊烷),8个碳时
(2,2,3,3-四甲基丁烷)。

当这些烷烃与1个Cl原子发生取代反应时,产物都是一种,即共有4种烃。

【考点】同分异构体
【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法
11.(2018·张家口市高二下学期段考)用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子,所得的有机物(不考虑立体异构)有()
A.8种
B.7种
C.5种
D.4种
答案 B
解析烷基组成通式为C n H2n＋1,烷基式量为43,所以14n＋1＝43,解得n＝3。

所以烷基为—C3H7。

—C3H7有两种结构,正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个H原子剩余的基团,丁基的结构简式总共有4种,分别为:—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。

两种烃基两两组合可得8种结构,其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次,因此该有机物的种类数为7种。

【考点】同分异构体
【题点】同分异构体数目判断的综合考查
12.(2018·大连质检)某有机物分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况,分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有()
A.8种
B.9种
C.10种
D.12种
答案 B
解析有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基,可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的,丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时
CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。

【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
13.(1)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图1所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。

图1
①该有机物中○表示的原子为________,表示的原子为________,表示的原子为________(用元素符号表示)。

②该产品的结构简式为________。

(2)篮烷的结构如图2所示:
图2
①篮烷的分子式为________；
②篮烷的一氯代物有________种。

答案(1)①H C O
②
(2)①C12H14②4
解析(1)①分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键,所以黑球为碳原子,白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键,可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子成键,2号碳原子与3号碳原子成键,可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则,可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。

②该
有机物的结构简式为。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团类别异构,②官能团位置异构,③碳链异构。

已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题:
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团类别异构的是________ (填字母,下同),与A互为碳链异构的是__________；与A互为官能团位置异构的是____________。

(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式:______________ __________________________________________________________。

(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种以外,其中两种结构简式
为写出另外两种同分异构体的结构简式:________________________________________________________________、
____________________。

答案(1)醇B D C
解析(1)A中含有醇羟基,属于醇类；B与A互为官能团异构,D与A互为碳链异构,C与A 互为官能团位置异构。

(2)与A官能团位置不同,互为官能团位置异构。

(3)与A互为碳链异构的同分异构体,可以根据戊基的碳链异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3) CCH2—,(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式为
3
【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
15.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成但若烷基—R中直接
与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的同分异构体有7种,其中的3种是
请写出其他4种的结构简式:______________________、_____________________________、______________________、__________________________________________。

答案
解析从题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时,可以把苯环看作是C5H12的一个取代基,这样只要写出—C5H11的8种同分异构体,把其
中的结构去掉,此题即可解决。

【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查。