12.3羰基酸的脱羧反应
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O CH3CCH2COOH
加热
H2 C H3C C O H C O O
-CO2
CH2 H3C C OH
O
重排
CH3CCH3
12-03 羰基酸的脱羧反应
4. 生物代谢过程中，丙酮酸在缺氧的情况下脱羧生成乙醛， 随即被酶催化还原为乙醇
O CH3CCOOH 酶 O CH3CH 酶 H
+
ຫໍສະໝຸດ Baidu
CO2 CH3CH2OH
H3C C COOH O
浓 H2SO4 或加热
CH3COOH +
CO
12-03 羰基酸的脱羧反应
2. α-羰基酸容易被氧化
O CH3CCOOH Fe2+ +H2O2 CH3COOH + CO2
在同样条件下，酮与羧酸都难以发生上述反应，这是α-羰基酸的特有反应
12-03 羰基酸的脱羧反应
3. β-羰基酸非常容易发生脱羧反应，受热即可脱羧，生成甲基酮 例如，最重要的β-羰基酸β-丁酮酸受热生成丙酮
12-03 羰基酸的脱羧反应
主讲人：王刚
12-03 羰基酸的脱羧反应
1. α-羰基酸分子中羰基与羧基直接相连，由于氧原子有较强的电负性， 使得羰基与羧基碳原子间的电子云密度较低，因此，C-C键容易断裂， 在一定条件下， α-羰基酸可以发生脱羧反应生成少一个碳原子的醛或酸
H3C C COOH O 稀 H2SO4 CH3CHO + CO2