官能团的性质和反应

2012年高考预测：主要考查乙烯、苯、乙醇、
乙酸的主要性质与应用，难度不大。
1、有机物的官能团
有机物有哪些官能团呢？官能团与有机物性质的关 系？
1）由官能团推断有机物的性质
2）根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应
与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应（即能被还原）
4．（09年安徽理综·8）北京奥运会期间对大量盆 栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确 的是
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
5．肉桂酸甲酯（
有机化学基础复习归纳
——官能团的性质与反应 龚先进
2020年6月9日星期二
学习目标
1、认识常见的官能团，会书写常见的官 能团。 2、了解官能团与有机物性质的关系。 3、认识有机物的结构和性质的关系。 4、了解有机化学高考热点和常考点。
官能团的性质与反应
1、例题引入 2、考点归纳 3、有机物的官能团，由官能团推断有机物的性质 4、根据反应物的化学性质推断官能团 5、化学反应类型和官能团的关系
醇羟基、酚羟基、羧基
酚羟基、羧基、酯基、C-X键
酚羟基（不产生CO2）、羧基 （产生CO2） 羧基 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应 能与H2O、HX、X2 发生加成反应
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水 因反应而褪色
多羟基
羧基 酚羟基
酚羟基 苯的同系物
淀粉
蛋白质
2、化学反应类型的判断
反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 缩聚反应 消去反应 水解反应 氧化反应
还原反应
酯化反应 皂化反应
物质类别或官能团
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 C=C、C≡C、—CHO C=C、C≡C —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 卤代烃、醇 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
_____________________________________________
7．（08年海南化学·20）1 mo1X能与足量碳
酸氢钠溶液反应放出44.8 LCO2（标准状况）， 则X的分子式是
A．C5H10O4 C．C3H6O4
B．C4H8O4 D．C2H2O4
8．（09年宁夏理综·9）下列化合物中既能使 溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴 发生取代反应的是 A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯
6、练习巩固（高考如何考）
例．(08年北京)菠萝酯是一种具有菠萝香
气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
（
） 发生酯化反应的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是
_
⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29， 甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构
被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
（a）由A→C的反应属于
（填反应类型）
（b）写出A的结构简式
。
已知： ①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为
；
（2）由A生成B的化学方程式为
，反应类型
是
；
（3）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过
程中生成的不稳定中间体的结构简式应
是
；
（4）D的结构简式为
，D的同分异构体中
含有苯环且水解产物之一为乙酸的有
（写结构简式）。
11（2010全国卷1）（15分）有机化合物A~H的 转换关系如下所示： 请回答下列问题：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分
C=C、C≡C、—CHO、羰基、苯环的加氢 —COOH或—OH 油脂在碱性条件下的水解
练习巩固（高考如何考）
1．（08年海南化学·11）下列有机反应中，不属于取 代反应的是
2．（08年海南化学·19）分子式为C4H10O并能与金属钠反 应放出氢气的有机化合物有
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
3．（08年江苏化学·11）香兰素是重要的香料之一，它可由丁
9．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】
乙基香草醛是食品添加剂的增香原料， CHO
其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两
种含氧官能团的名称
。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种 有机酸，A可发生以下变化：
OC2H5 OH
提示：①RCH2OH RCHO CrO3/ H2HO4 ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时， 此碳原子才可
子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7
mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是
；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2 反应生成E。由E转化为F的化学方程式
是
；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H
的化学方程式是
；
（4）①的反应类型是
；③的反应类型
是
；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳
羧基、酯基 碳碳双键、碳碳叁键
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应）
发生水解反应 发生加聚反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产
生绛蓝色生成物 能使指示剂变色 使溴水褪色且有白色沉淀 遇FeCI3溶液显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能
使溴水褪色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双 键 碳碳叁键 酯基、C-X键、酰胺键 碳碳双键
香酚经多步反应合成。
OH
OH
OCH3
OCH3
……
CH2CH CH2 丁香酚
CHO 香兰素
有关上述两种化合物的说法正确的是
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 molBr2反应 B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
。
a． CH3COONa溶液 b． NaOH溶液 c． NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是
的反应类型是
。
③反应IV的化学方程式
是
，反应II 。
考点归纳：
有机化合物的结构、同系物和同分异构体、
有机反应类型、典型有机物的特性及有机化 合物知识的综合考查
高考热点：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、石
油、葡萄糖、油脂、蛋白质的性质。
原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写
出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物
只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式
为
。
简式是：
。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中
能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一 硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的
结构简式）
、
。
⑷已知：R-CH2-COOH 催C化l2 剂
R-ONa Cl-R ' R-O-R′(R-、R′-代表烃基)
菠萝酯ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）
）常用于调制具有草莓、葡
萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。有关肉桂酸甲酯的
叙述中，正确的是
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下不能发生水解反应
D．不可能发生加聚反应
6．已知某有机物的结构简式为： （1）该有机物中所含官能团的名称是
________________________ （2）该有机物发生加成聚合反应后，所得产物的结构简式 为______________ （3）写出该有机物发生消去反应的化学方程式（注明反应 条件）：