有机化学第二版期末复习要点

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期末题型要点
一、回答问题
1. 选择题（一般为单选） 2. 两个以下手性碳原子化合物的命名
3. 手性分子的判断，不含手性碳原子化合物的手性
4. 酚的酸性强弱与结构的关系 5. SN1、SN2、E1、E2反应与卤代烃结构的关系 6. 醛酮的结构与氢氰酸、亚硫酸氢钠的加成难易秩序 7. 能发生碘仿反应的化合物结构
（5）羟汞化——脱汞反应
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（6）氧化反应
高锰酸钾（酸性、中性或碱性条件） 臭氧化还原（O3，Zn/H2O） 环氧化（O2/Ag，过氧酸） （7）-位的取代反应（自由基历程）
NBS
CI2/光照或高温
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第四章 二烯烃和炔烃
1、二烯烃的结构——共轭效应
2、烯烃的反应 （1）亲电加成反应（1,4-和1,2-加成） （2） Diels-Alder 反应 3、炔烃的反应 （1）炔烃的酸性及炔化物的生成 （2）与格氏试剂(Gginard reagent)的反应 （3）催化加成， Lindler催化剂：Pd/BaSO4， Na/液氨 （4）硼氢化反应——制备酮、醛 （5）加水：Hg2+/H2SO4，制备酮
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第十章
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
醇、酚、醚
1.醇的鉴别方法，伯、仲、叔醇、烯丙醇、苄醇的鉴别， 卢卡斯试剂。 2.醇的反应：氧化、硝化、卤化、脱水，查依采夫规则。 3.邻二醇、邻二羰基化合物与高碘酸的反应。 4.片纳醇重排。 5.卡宾的形成和反应。
6.醇的制法：硼氢化-氧化反应；羟汞化-脱汞反应。
7.酚的酸性（取代酚的酸性强弱秩序），酚的鉴别。
有机化学（1）复习要点
第二章 烷烃
1、烷烃的同分异构现象、命名 2、烷烃的构象
乙烷、丙烷、丁烷的构象
3、烷烃的物理性质 熔点、沸点；IR，1H-NMR 4、烷烃的反应 卤代反应及自由基反应历程
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第三章 烯烃
1、烯烃的同分异构及命名，顺反异构
2、烯烃的反应 （1）催化氢化，催化剂， Ni、Pd、Pt 、Raney Ni （ 2 ）与卤素的加成 —— 溴鎓离子，反式亲电加成 历程，烯烃的鉴别和检验 （ 3 ）与 HBr 、 HOX 、 H2SO4 等无机酸的加成，马 氏规则、过氧化物效应 （4）硼氢化——氧化反应
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8.酚酯的形成及Freis重排。
9.Reimer-Tiemann反应----在酚环上直接引入醛基。
10.苯酚的制法，异丙苯氧化法；氯苯碱熔法。
11.苯酚烯丙醚的克莱森重排。
12.醚的合成----威廉姆森合成法。
13.冠醚及其应用 ----相转移催化剂，对钾离子的络合作用。
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二、完成反应
付-克反应，臭氧化反应，醇的氧化、烃的卤代及脱 卤化氢，烯烃的氧化，卤仿反应，醛酮的氧化还原。
醛酮与氨及其衍生物的反应，缩醛的形成，卡宾的形
成 和 反 应 ， 酚 醚 、 酚 酯 的 形 成 及 Claisen, Freis 重 排 ， Willianmson反应。
三、鉴别题
卤代烃, 醇, 酚, 醚及醛酮的鉴别
四、反应历程
1.碳正离子及其重排历程
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2.自由基取代、自由基加成反应历程
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五、推测结构
用 IR ， 1HNMR 及化学方法推测简单卤代烃、醇、酚、
醚及醛酮的结构，注意有芳环结构的化合物。
六、合成
应用各种反应如付-克反应，格式反应、卤仿反应， 酮的双分子还原，环氧化、 Claisen 重排， Willianmson反
第八章 立体化学
1. 用 R/S 命名法命名两个以下手性碳原子的化合物。 2. 认识不含手性碳原子的手性分子。
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第九章
卤代烃
1.卤代烃的鉴别方法。 2.SN1、SN2、E1、E2反应与卤代烃结构的关系。 3.格式试剂、二烷基铜锂的制备及应用，武兹反应。 4.卤代烃的制法： （１）醇、烃的卤代 （２）烯、炔的加成
应、Wittig反应等反应的组合进行简单分子的合成。
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第五章 脂环烃
1、双环化合物、螺环化合物的命名
2、环己烷的构象 取代环己烷的稳定性规律 3、小环烃的反应 （1）取代反应
（2）催化加氢
（3）加卤素和卤化氢 （ 4 ）氧化反应 —— 环丙烷不被高锰酸钾氧化，可用 于鉴别
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第六章 波谱
以IR, 1HNMR 解析简单卤代烃、醇、酚、醚及醛酮的 结构。