水杨酸

水杨酸

开放分类：健康科学化合物化妆品化学化学品

分子球状模型

水杨酸，分子式为C7H6O3，是植物柳树皮提取物，是一种天然的消炎药。常用的感冒药阿司匹林就是水杨酸的衍生物乙酰水杨酸钠，而对氨基水杨酸钠（PAS）则是一种常用的抗结核药物。水杨酸在皮肤科常用于治疗各种慢性皮肤病如痤疮（青春痘）、癣等。水杨酸可以祛角质、杀菌、消炎，因而非常适合治疗毛孔堵塞引起的青春痘，国际主流祛痘产品都是含水杨酸的，浓度通常是0.5~2%。伊美莱、玫琳凯的粉刺控制调理液都是含水杨酸的祛痘产品。

编辑摘要

编辑信息模块中文名：水杨酸别名：柳酸

英文名：Salicylic acid 化学式：C6H4(OH)(COOH) IUPAC名：2-羟基苯甲酸CAS号：69-72-7

SMILES：O=C(O)c1ccccc(O)c1

摩尔质量：138.121 g·mol−1 外观：带状态结晶或轻质的结晶性粉末密度：1.44 g/cm3 (20℃时）熔点：158-161℃沸点：211℃

溶解度（水）：0.22 闪点：157℃

目录

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1 性质

2 研究历史

3 制备方法

4 主要用途

5 药学作用

1. 5.1 作用原理

2. 5.2 治疗介绍

6 注意事项

7 安全性

1.7.1 危险性

2.7.2 急救措施

3.7.3 消防措施

4.7.4 泄漏应急处理

水杨酸 - 性质

水杨酸粉末

水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。Sal icylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的“去角质、清理毛孔”能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。

水杨酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。分子式为C6H4(OH)(COOH)。在光照下逐渐京变色。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml 沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH 值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

水杨酸 - 研究历史

公元前五世纪左右，希腊医生希波克拉底在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美尔、黎巴嫩和亚述古文献的记载。切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统，他们使用植物的内侧树皮制成药物并用于镇痛。1763年，一名英国牧师爱德华（埃德蒙德）·斯通指出柳树树皮可有效退烧。[1]

1828年，法国药剂师亨利·勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔·皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分，并以白柳的拉丁文学名Salix alba将其命名为水杨苷。皮里亚通过分解该物质得到了水杨酸。

1839年，德国研究人员还从绣线菊（旋果蚊草子）中提取了水杨酸。虽然他们的提取物具

有相同的疗效，也对消化系统有副作用，如导致胃发炎、出血、腹泻，高剂量摄入时会导致死亡。

水杨酸 - 制备方法

制备方程

苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。[2]

水杨酸 - 主要用途

水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中，水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。作为医药中间体，它可用于合成抑氮磺胺(Salazosulfanilamidum)、水杨酸偶氮磺胺二甲嘧啶（Salazosulfdimidine）、解热止痛药阿司匹林（Aspirin）、水杨酸钠（Natriisalicylas）、水杨酰胺（Salicylamide）、乙氧酰苯氨（Ethoxybenzami dum）、扑炎痛（Benorylatum）、二氟苯水杨酸（Diflunisal）、水杨酸萘酯（Sa linaphtol）、乙酰水杨酰胺（Salacetamide）、罗匹宁（Lopirin）、芬胺呋（Fenamifur il）、沙利芬（Saliphen）、醋醚水杨胺（Salicylamid-o-Essigsaure）、如芦伐腙（Ruv azone）、阿尼拉酯水杨酸（Salicylicacid），又称为B氢氧基酸（BHA）、B柔肤果酸。在染料工业中，用于生产直接黄GR、直接耐晒灰BL、直接耐晒棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黄gG等染料。[3]

水杨酸 - 药学作用

作用原理

水杨酸可以溶解角质间的构成形物质（cement），使角质层产生脱落，所以能去除积聚过厚的角质层，促进新陈代谢。

伊美莱粉刺控制调理液含2%水杨酸活性祛痘因

子

·皮肤的代谢

皮肤角质层的主要功能在于保护皮肤的各层细胞，一层又一层的表皮细胞代谢会自然地往外推移，最外层的角质细胞逐渐老化干硬之后，在正常情况下会自然屑落。没有正常脱落的老旧角质会使皮肤显得粗糙暗沈，让皮肤新陈代谢速率变慢，甚至形成粉刺阻塞毛孔。

·去角质的效果

水杨酸可以去除多余的角质层，同时促进表皮细胞快速更新；如果表皮细胞都是新鲜又充满生命力的幼嫩细胞时，自然就能让皮肤恢复光滑细致。

·缩小毛孔

水杨酸是脂溶性的，可以顺着分泌油脂的皮脂腺渗入毛孔的深层，有利于溶解毛孔内老旧堆积的角质层，改善毛孔阻塞的情形，因此可阻断粉刺的形成并缩小被撑大的毛孔。·预防青春痘

水杨酸作用在毛囊壁细胞，能帮助清除被堵塞住的毛囊，修正不正常的细胞脱落，对轻微的青春痘可防止毛孔阻塞，对黑头粉刺最有效，它可以减少毛囊壁不正常脱落现象，预防新病灶的产生，但在减少皮脂分泌及消灭痤疮杆菌方面没有作用。

水杨酸的功能是清理老化角质使皮肤看起来较为细致，也比较不容易长粉刺。水杨酸去除角质、促进皮肤代谢，可以收缩毛孔、清除黑头粉刺，有效淡化细纹及皱纹，藉以重现肌肤光泽。

·水杨酸优越的特性：脂溶性、低刺激、可深入毛孔

1、敏感、脂漏肌肤去角质的最佳选择

果酸AHA是水溶性，分子量小，很容易渗透作用到表皮的较深层，甚至是真皮层内。果酸可以直接影响表皮基底层细胞代谢，也能促使真皮层胶原增生，浓度愈高，效果可能愈快出现，可是相对性的伤害也可能愈大。水杨酸BHA的脂溶特性，分子量也较大，可以将作用