《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃教案资料

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第八章 芳烃

一.选择题

A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:

(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2.

起硝化反应的主要产物是:

BC3. 硝化反应的主要产物是:

C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?

A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?

C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?

CO 2H NO 2(A)

(B)(C)

(D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2

CO 2H NO 2NO 2NO 2(C)

(D)(B)

(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)

(B)(A)

CH 3CH 3

CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3

C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:

(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行

(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:

D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:

(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:

(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:

(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400~500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的

构造式应为:

B14.

主要产物是:

B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物

为:

CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3

CH 3

CH 3(D)

(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3CH 2CH 2CH 2CO (C)

(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)

OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl

OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl NO 2+NO 2

A 16.

是什么类型的反应? (A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应

C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?

C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?

(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?

(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?

C21. 下列哪个具有芳香性?

A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:

(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)

(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)

A23. 下列反应属于哪种类型:

(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应

D24.

下面化合物进行硝化反应速率最快的是:

(D)

(C)(B)(A)O 2N NO 2

COOH

2CH 3NO 2O 2N 2O 2N NO 22OH O 2N NO 22+O N (D)(C)(B)(A)(A)(C)N +H (B)N

H H +(D)CH CH 22+

CH 3Ph C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)

C25. 下面化合物中无芳香性的是:

D26.下面化合物中有芳香性的是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)

A 27.

下面化合物中有芳香性的是:

(A) (2) (3)

(B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)

B28. 下列化合物中, 不能发生傅-

克烷基化反应的是:

A29.

PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:

B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:

(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31. 左式,CCS 名称应是:

(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘

A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难?

(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H

D 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?

(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化

(A)+(B)_(C)(D)+(1)

(2)(3)(4)_+N

N H (1)(2)(3)(4)+

(D)CH 2Cl (C)CH 3(B)NO 2(A)

(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br Br Br CH CHCH 3 (D) Br CHCH 2CH 3CH 3

3G

+O AlCl 3G COR

NO 2

二.填空题

1.

无O 2,无过氧化物

2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)

3. 4.

5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是:

6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是:

7. 8.

9.

10.

11.

12.

13.

14

15. C l B

r ()1()2 M g , E t 2O D 2

O ? 16. 17. 18.

二茂铁的结构式是_______________,其分子式的完整写法是______________。

Br

HNO 324??CH 3O - Na +??C 2H 5ONa Cl CN CH 2OCH 3CH 2OCH 3OCH 33CH 2C(CH 3)2

HO H 2SO 4OCH 3NO 2CH 3?HNO 3NO 2?3HNO 3?

CH 2CH 3CH 3OH

Br 2 / CHCl 3?NO 2F F F F ?

三.合成题

1. 如何实现下列转变? 苯

2. 如何实现下列转变?

3. 如何实现下列转变?

4如何实现下列转变? 苯

5. 如何实现下列转变? 苯,丁二酸酐

6. 如何实现下列转变? 硝基苯 间甲氧基苯胺

7. 如何实现下列转变? 甲苯 邻溴甲苯

8. 如何实现下列转变? 甲苯 2-硝基-6-溴苯甲酸

9. 如何完成下列转变?

10. 如何完成下列转变?

11. 如何完成下列转变?

CH 2CH 2CH 2CH 3

12.由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。

四.推结构

1. 某烃A(C 9H 8)与Cu(NH 3)2Cl 反应得到红色沉淀;A 经H 2/Pt 催化得B(C 9H 12); B 用铬酸氧化得

到酸性化合物C(C 8H 6O 4);C 受热得到酐D(C 8H 4O 3).A 与丁二烯反应得到不饱和化合物

E(C 13H 14);E 经Pd 催化脱氢得到F (甲基联苯)。试推测A ~F 的结构。

2.用HCHO 和H 2SO 4水溶液处理苯乙烯,可得到A (C 9H 12O 2),A 被KMnO 4氧化得苯甲酸.用吡

啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B (C 16H 18SO 4).用铬酸小心氧化B, 可得到C

(C 16H 16SO 4)C 被稀碱转化为D (C 9H 8O ),D 在催化剂量的EtONa 存在下与丙二酸二乙酯作

用得到E (C 15H 20O 5)。求A ~E 的结构。

3. 化合物A,分子式为C 8H 9Br,在NMR 图谱中,δ=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰

(1H),δ=7.35处有一个多重峰(5H),试写出A 的可能结构.

4. 根据如下数据建议合理结构:

P h C C (C H 3)2C H 3苯

CH 2CH 2CH 2CH 3Br 2 O 2N CH 2

CH 3CH 3CH 3

分子式:C 14H 121HNMR (δH ):7.22(s ,10H )5.44(s ,2H )ppm IR :700,740,890cm -1

5. 某化合物A 分子式为C 9H 12,在IR 谱中于3010,1600,1450cm -1处有吸收峰,与Br 2—CCl 4

在光照射下作用生成B 和C ,分子式均C 9H 11Br ,均无旋光活性,但B 能分离出一对对映体,

而C 则不能。试推出A ,B ,C 的结构式。

6. 异构体A 和B ,分子式为C 8H 10,在IR 谱中,A 和B 于1380cm -1处都有吸收峰,在NMR

谱中,数据分别如下:A :δH (ppm )为:2.2(6H ,单峰),6.9(4H ,单峰)

B :δH (ppm )为: 1.2(3H ,三重峰),2.4(2H ,四重峰),7.1(5H ,单峰)

试推测A ,B 的结构式。

五.机理题

1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,

用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。)

C 6H 5CH 2CH 2 ?

2. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,

用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。)

3. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,

用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。)

苯 + H 2SO 4 + HNO 3 ?

4. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用

鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

2,4-二硝基氯苯

5. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理,

6. 预料下述反应的主要产物,

甲苯 ?

AlCl 3C 6H 5CH 2CH 2C(CH 3)OH H 2SO 4?NaOH ?H +

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最新选修5有机化学芳香烃教案

化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构,理解苯及其同系物的主要化学性质,了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究:苯的化学性质。②观察实验:苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流:煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究: (1)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。 (2)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m介于单键和双键之间。 3、(1)苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 (2)苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:C6H6+3H2 C6H12。 (3) [讲述] 苯的分子组成为C6H6,从其分子组成上看具有很大的不饱和性,应具有不饱和

烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明,苯为平面形分子,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构:苯为平面正六边行结构,键角120°,碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 .写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同,含碳量:乙烷>乙烯>乙炔=苯,含碳量越高,燃烧越明亮,黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃~60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点:⑴导管较长;导管口在液面上;不加热;⑵现象:烧瓶中液体轻微翻腾,有气体逸出;导管口有白雾生成;锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用;⑷防倒吸; ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的,可用AgNO3试剂检验。

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题(A ) (考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮) 一、命名或写结构(1×9,9%) CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式(1×20,20%) CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和) O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理

大学有机化学练习题—芳烃

. 第四章:芳烃 学习指导:1.芳烃构造异构和命名; 2. 环上亲电取代反应:取代反应定位规则(两类定位基,电子效应,空间效应,二取代苯的定位规则,定位规则在有机合成上的应用)卤化,硝化,卤化磺化,烷基化和酰基化; 3. 氧化反应(侧链氧化); 4. 萘环上二元取代反应的定位规则; 一、命名 的名称。1、写出 的系统名称。2、写出 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 、写出的系统名称。6二、完成下列各反应式

1 、2、 3、 ( ) 4、 5、 1 / 6 . 6、 7、

=CH)(CHC=223 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小: (A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小: 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序: 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序: 6、下列哪对异构体的稳定性最接近?

7、比较Fe存在下(A)~(D)位置上氯代的反应活性: 8、比较下列碳正离子稳定性的大小: 2 / 6 . +++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523? Friedel-Crafts反应9、下列化合物中,哪些不能进行 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

高二化学《芳香烃》教案

高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质; 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同,理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例,让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]: 填写下表: 苯的分子式 结构式

结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点? 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构,键与键之间夹角为120°,常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃,简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构,那它的性质又如何呢? [实验1]:展示苯的实物,让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管,振荡、静置后观察现象,认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质: 无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水,沸点80.1℃,熔点5.5℃。 二.苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]:纸上蘸取少量苯溶液,点燃.观察实验现象.

氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮,有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]:苯与溴的反应。 ①.原料:苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理: 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理: a.长导管的作用是什么?。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么?。 c.为什么导管末端不能插入液面以下?。 ④.操作顺序:圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴,然后加入铁粉,塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液,并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象: a.烧瓶中混合物沸腾; b.导管口出现白雾;

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质, 不正确的是 ( ) A 、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B 乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C 乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D 溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 ( ) 3. (CH 3CH ) 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中,当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 (用*标记) A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃

第八章 芳烃 一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? (A) (B)(C) (D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2 CO 2H NO 2NO 2(C) (D)(B) (A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D) (B)(A) CH 3CH 3 CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3

C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400~500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的 构造式应为: B14. 主要产物是: B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物 为: COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3(D) (C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2CO (C) (A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B) OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl 2NO 2Na 2CO 3 H +OH 2 NO 2

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是()。[武汉大学2001研] A.伯胺 B.仲胺 C.叔胺 D.都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H,不能与亚硝酸反应。 2主要得到()。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解,主要消除酸性大、位阻小的β-H,得取代基最少的烯烃。

3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合,主要产物是()。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是()。[华中科技大学2000研] A.(3)>(4)>(2)>(1) B.(3)>(2)>(4)>(1) C.(4)>(2)>(3)>(1) D.(4)>(3)>(1)>(2) 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强,苯环上的硝化反应越快;吸电子基的吸电子能力越强,硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强?()[上海大学2003研]

【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑:(D)中由于二甲氨基体积较大,与邻位甲基存在较大的空间位阻,使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭,故氨基氮上的电子云密度较大,(D)的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应,那么容易发生在哪些位置上呢?()[上海大学2004研] A.1、2和3位 B.1和3位 C.5和7位 D.4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷,易受亲电试剂进攻,故亲电反应发生在五元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是()。[华中科技大学2000研]

苯芳香烃教案

苯芳香烃·教案 第一课时 教学目标 知识技能:使学生掌握苯分子结构特点。 能力培养:培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。 科学思想:使学生认识物质结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。 科学品质:培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。 科学方法:引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点、难点苯的结构特点。引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。教学过程设计

续表 教师活动学生活动设计意图气体密度的3倍,请确定苯的分 子式。【板书】一、苯的组成及结构 1.苯的组成:C6H6 所以苯的分子式为C6H6。 【过渡】苯的结构是怎样呢? 19世纪的科学家就进行了研究。当时 有机化学刚刚发展起来,比较成熟的 理论只有“碳四价学说”和“碳链学 说”。【设问】请根据这两种学说写 出苯可能的结构简式。 【设问】这些结构是否合理? 【提问】如何通过实验来验证这 些结构是否合理? 分组讨论后由小组代表 写出可能的结构简式: A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2==CH-CH==CH-C≡CH E. CH2==C==C==CH-CH==CH2 F. CH2==C==CH-CH==C==CH2 …… 讨论:A~F式都符合“碳 四价学说”和“碳链学说”及 C6H6的组成,但E式、F式含累 积双键不稳定,所以A~D式较 合理。 含C=C 或C≡C的物质可 用溴水或酸性KMnO4溶液验证。

续表 教师活动学生活动设计意图巡视,纠正学生错误操作。 【提问】上述两组实验现象有何不 同,关于苯的结构你得到了什么结论? 【投影】实验事实 1:苯不能使溴 水或酸性KMnO4溶液褪色。 【过渡】苯的结构到底是怎样呢? 19世纪科学家做了许多关于苯的性质实 验,力图从性质出发推导出苯的结构, 其中有一个实验给科学家以极大启发。 【展示】 分组实验(两人一组) 实验1: 苯不能使溴水或酸性高 锰酸钾溶液褪色,而己烯可 以,说明苯分子中不含C=C 或C≡C,上述结构都不合理。 培养学生的实验 能力和实事求是的科 学态度。 引导学生体会物 质的结构决定性质,性 质又反映结构的辩证 关系。 【投影】苯与液溴在铁粉催化下发 生取代反应: 续表 教师活动学生活动设计意图【提问】反应如果发生,将有何现象 说明苯与液溴确实发生取代反应了? 【提问】如何进一步确认白雾的成分 是氢溴酸? 【演示实验】 导气管口有白雾,是 HBr溶于空气中的水蒸气生 成的。 向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液,将有浅黄色沉淀生成。 观察实验,验证上述现 培养学生的分 析、推理能力和逻辑思 维能力。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

《芳香烃》优质课比赛教案(教学详案7)

芳香烃教学详案 导入新课: 请同学们先看一段视频,在观察中思考,在探究苯的结构中,凯库勒等科学家们是怎么做的?(播放视频2分钟) 科学研究总是基于问题的研究,也是基于客观事实的研究(PPT3展示)。我们说“以史为鉴,以史启思”。凯库勒对苯环结构的研究奠定了有机化学的基础。同学们能否通过视频观察,结合已有知识归纳出科学探究的一般方法。(个别提问加教师引导,得出结论) 在“做出假设与实证研究”中,凯库勒反复应用了“结构决定性质、性质反映结构”(PPT3展示)的思想,这也是我们学习化学的一种基本思想。 既然苯环有这样的结构,那它的化学性质又如何呢?(PPT4)请同学们完成活动一。(学生活动2分钟) 能不能设计一个制备溴苯的实验方案呢?请同学们完成活动二(PPT5)。 几点提示:设计实先要了解反应原理,再选择实验仪器并进行组装(PPT5)。我们先看一下反应原理(给出方程式),注意反应物、产物状态、反应条件(可用激光笔指点,但不解释),这些都是选择实

验仪器的依据。(友情提示用激光笔指点)桌上提供了一些实验仪器的拼图供大家选择组装。给大家2分钟时间小组合作完成实验设计。请开始。(学生实验设计、教师巡视指导) 请各小组展示你们的实验设计图,相互观察,看看有没有差异。现在我们请小组代表来说明一下你们的设计想法。(可以选择1-2个小组,注意不相同的意见,说明后可以请其他小组同学补充。学生分析结束后,教师给出PPT6中实验装置,与同学们的设计进行比较,然后介绍各装置作用,再提出问题:溴化氢能被完全吸收吗?能改进吗?)看,我给大家带来一套更环保的仪器(PPT7),这是我们北碚梅花山中学的一位老师设计的。这个装置有什么特点(简单介绍,看,这个地方可通过加液体进行密封),下面看看我在实验室做溴苯制取实验的视频(播放视频)——实验观察结束后,再提问题:看到什么现象?淡黄色沉淀能否说明一定有溴化氢生成?——也就是说,该装置还可以再改进,同学们有兴趣的话,可以再课后继续进行探究设计。 在了解科学探究的一般方法后,现在我们就来尝试应用方法获取(学习)新知识。(PPT8 标题) 请看甲苯,甲苯具有怎样的化学性质呢?(发现问题) 先看一下甲苯的结构: 结构决定性质,性质反映结构是我们学习化学的思想,也是研究甲苯

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

上海高二下化学第07讲 苯和芳香烃(教学案)汇总

高二下化学第07讲苯和芳香烃 ——芳香族化合物的母体 教学目标:1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较,理解有机分子中基团 之间的相互影响 教学重点:苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质 教学难点:苯及其同系物的化学性质 知识网络: 教学内容: 一、苯 1、物理性质: 颜色状态溶解性:无色液体、易挥发,难溶于水、密度比水小,是重要的有机溶剂。 特性:有特殊气味、有毒(易使人至再生障碍性贫血)。是一种重要的化工原料。 2、分子结构: (凯库勒结构式) 分子式:C6H6 、结构式: 结构特点: (1)平面正六形结构,12个原子均在同一平面内,键角均为120° (2)苯分子中没有单、双键交替的结构,6个碳碳键键长完全相同,键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键(共轭大π键)。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。 3、化学性质: (1)氧化反应: 燃烧:2C6H6+15O2→12CO2+6H2O,火焰明亮且伴有浓烟。 (不能被KMnO4所氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。) (2)取代反应—体现了饱和烃的性质

①卤代反应 与液溴的取代反应: 实验现象: a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体(反应放热使液溴变为蒸气) b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2) c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成 [HBr+AgNO 3→AgBr ↓(浅黄色)] 问题: a 、双球U 形管中CCl 4作用:除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气,以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。 b 、反应中铁丝所起作用:催化剂。 c 、怎样得到比较纯净的溴苯:把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴,再除去铁丝,分液取下层液体即得溴苯(溴苯密度比较大且不溶于水)。 ②硝化反应 硝基苯:苦杏仁味的油状液体,难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用:催化剂和吸水剂。 试管上的长导管:冷凝和回流的作用,防止苯的挥发。 硝基(-NO 2)取代了苯中的-H 原子,该反应叫又叫硝化反应。 实验操作: a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中) b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。 c 、放入60℃水浴中加热10min ,以防局部温度过高而发生更多的副反应 d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象: a 、试管底部有黄色油状物质生成,可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。 b 、倒入烧杯后,底部呈无色油状液体,NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。 ③磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H △ C 6H 5-SO 3H+H 2O 浓硫酸的作用:反应物 (3)加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2 催化剂 C 6H 12(环已烷) C 6H 6+3Cl 2 催化剂 C 6H 6Cl 6(六氯环已烷,一种杀虫剂)

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

大学有机化学芳香烃练习题

大学有机化学芳香烃练习题 学习指导:1. 芳烃构造异构和命名; 2. 环上亲电取代反应:取代反应定位规则卤化,硝化,卤化磺化,烷基化和酰基化;. 氧化反应; 4. 萘环上二元取代反应的定位规则; 一、命名 1、写出 的名称。 2、写出 的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出 的系统名称。 二、 1、、 完成下列各反应式 3、 4、 5、 6、 7、 2C==CH2 8、

三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小: C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小: 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序: 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序: 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较Fe存在下~位置上氯代的反应活性: 8、比较下列碳正离子稳定性的大小: 3C+ C6H5CH2+ CH3+ 、下列化合物中,哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: 苯甲苯甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料合成: 2、完成转化: 3、以甲苯和2-丁醇为原料合成: 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10,强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子,其余为氢原子,相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得 到同一化合物D。试推测A~D的构造式。 答案一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1,-二甲基萘 6、 二、完成下列各反应式 1、、 3、

复旦大学研究生有机化学

复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题 一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献(每小题2分,本题共10分) 1.E.J.Corey (美国) 2. 黄鸣龙(中国) 3.O.P.H.Diels 和K.Alder (德国) 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock (美国) 5.R.Noyori (日本) 二、写出下列反应的主要产物,若有必要,请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。(每小题3分,本题共45分) O +HO OH p -TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯,110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、

11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三.请按照要求设计下列目标分子的合成路线(其它必须的无机、有机等试剂可任选)。(每小题6分,共30分) CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O , Br O O OH , COOEt COOEt O , 5、 OH CHO

四.提出合理的反应机理解释下列转变。(每小题7分,共28分) O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、 五,结构确定和波谱解析. (本题共25分) 某同学先用萘钾处理-丁内酯,再与碘乙烷处理,得到分子式为C 6H 10 O 2 的 液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构,并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR(CDCl 3 /TMS): 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w),1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六.(本题共12分) 光学纯1,2-二苯基-1,2-乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体:(1)请用Fischer投影式写出所有的立体异构体,并标出其手性中心的构型(R 或S);(2)指出各立体异构体之间的相互关系;(3)建议一种外消旋体1,2-

《芳香烃》优质课比赛教案(教学设计6)

芳香烃教学设计 一、基本说明 1、教学内容所属模块:高中化学选修5《有机化学基础》 2、年级:高二年级 3、所用教材出版单位:人民教育出版社 4、所属章节:第二章第二节 二、教学设计 1、教学目标 知识与技能 ①认识芳香烃的概念; ②掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质; 过程与方法 ①通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验,培养学生规范操作能力、实验观察能力、创新思 维能力和分析思维能力。 ②通过对苯环与甲基的相互影响,培养学生辨证思维及用联系的观点看问题的方法。 ③通过对苯、甲苯的对比,培养学生分类对比学习的能力。 情感态度和价值观 ①通过设计制备溴苯的实验装置,让学生体验学习的乐趣和成就感。 ②通过验证实验培养学生严谨求实的科学态度。 2、内容分析 芳香烃这部分内容是高中有机化学中讲完甲烷、苯、脂肪烃及有机化合物基础知识后的一节内容,是一类常见的有机物,对后面学习有机推断和有机合成,有重要作用。 重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 难点:苯的同系物的结构和化学性质,基团间的相互影响。 3、学情分析 学生在必修2第三章学习了苯的取代反应和加成反应,但还没有系统的学习芳香烃的结构和性质。 4、设计思路 以学生为主体,回顾苯的结构和性质,接着根据苯的性质让学生自主设计制备溴苯的装置同时要求该装置能证明苯和溴发生的是取代反应。以甲苯为例探究苯的同系物性质:1、自主学习对比苯、甲苯分别与浓硝酸反应的条件和产物,分析甲基对苯环的影响;2、酸性高锰酸钾溶液中分别滴加苯、甲苯,颜色变化不同分析苯环对甲基的影响。深刻体会基团的相互影响与性质的关系,最后总结归纳完成课堂练习。

投影学生答案 组织学生设计制备溴苯的实验装置图(同时要求该装置能证明苯和溴发生取代反应) 组织小组阐述设计思想,不同设计小组间相互点评 二、苯的同系物 【投影】 概括苯的同系物的定义 比较甲苯与苯、甲烷的结构,请学生对比苯和甲烷的性质,推测甲苯的性质。 对比苯、甲苯分别与浓硝酸发生反应的条件和产物,从中你能发现什么?得到何启示? 组织学生并分析甲基对苯环的影响。 组织小组实验:取3滴酸性KMnO4溶液于2支试管中,各加入约2ml甲苯、苯,充分振荡,观察颜色变化,由此分析苯环对甲基的影响 组织小组展示实验现象和结论

有机化学基础芳香烃(教案)

第二节芳香烃(教案) 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法,培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣,学习科学家的优秀品质。教学重点:苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点:苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法:教师引导、学生自主、探究、合作学习;多媒体辅助教学 教学流程: 一、复习有机物的分类,引入课题 二、回顾已学,完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异,从结构上分析探究,并完成下表

[课堂练习]: 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是()A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代物有二种 2.苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是() ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①② 3.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是() 4.P.39学与问 5.甲苯与氯气反应生成什么? 6.写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气 (2)苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 [实践活动]P39 苯的毒性 小结: 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似,组成相差CH2,互为同系物 物理性质相似点无色液体,比水轻,不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 (H2SO4) 被氧化,溶液褪色不反应不反应

高中有机化学芳香烃 知识点梳理

高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质:标况下为密度小于水、有特殊气味的液体,不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色(萃取),有机层在上层。如果用四氯化碳萃取,有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质: 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色;不能使溴的四氯化碳褪色。(苯没有双键) 2、氧化反应(燃烧) 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应,但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件: 苯和液体卤素单质(该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行)在 铁粉的催化下(实际催化剂是卤化铁,不是三价铁),该反应是放热反应,不需 要加热。 卤苯的分离: 1、加入蒸馏水,除去可溶于水的杂质(HBr 和FeBr3)(苯和卤苯不溶于水)。 2、加入Na OH溶液,除去卤素单质。(卤素单质易溶于苯,用NaOH反应除去)。 3、加入蒸馏水,除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙,除水、过滤(不加生石灰,生石灰吸水放热,产率下降)。 5、蒸馏分离

注意:卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应,但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯: 1、苯的同系物一定是烷基,非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用,使甲苯具有如下特点: 能使溴水褪色(萃取) 不能使溴的四氯化碳褪色(没有双键) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色(可以区别甲苯和苯) 备注:1、只要苯是的取代基,都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃,发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯(TNT ) 其他:甲苯也能发生卤代反应,条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源:煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。

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