有机物的结构特点(同分异构体)知识讲解

C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C CC
【巩固练习】
1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
CC C
C
C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
、
CnH2n+2O
CnH2nO
可能的类别
典型实例
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环 烯烃
CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
CnH2nO2 CnH2n－6O
羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HO－CH2CHO
异构 ‫׀‬
链，环状）的不同而 C 产生的异构
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C
官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团 CH3CH2OH
官能团种类不同
异构 CH3OCH3
而产生的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n 、 CnH2n－2
3.判断下列异构属于何种异构？
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH
官能团异构
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
位置异构
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3
5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
H
Cl 相对分子质量均为128
观察空间结构
分由子此式可见不…...同
C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH
分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构____B_和_H_________； 哪 些 是 位 置 异 构 __E_和_G_、_D_和__F_____ ； 哪 些 是 官 能团异构_A_D_、_A_F_、__C_E _、_C_G___。 A ． CH3CH2COOH B ． CH3-CH(CH3)-CH3 C ． CH2=CH-CH=CH2 D ． CH3COOCH3 E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3 G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
２、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
物质名称 结构式
相同点 不同点
正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
含官能团有机物同分异构体的书写
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构；
（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的 醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
以烷烃为例
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 8 11
16
20
同分 异体 数
11
1 2 3 5 18 159 10359 366319
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量Biblioteka Baidu同
不同： 结构不同、性质不同
（4） 同分异构类型
异构
示例
产生原因
类型
碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支
酚、芳香醇、芳香 醚
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
反馈练习 1.以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
A. Cl C
Cl 与 H
H C
Cl B. CH3(CH2)7CH3与
序号
类别
通式
1
烯烃 环烷烃
CnH2n
常 见
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-2
的 类
饱和一元链状醇
3
饱和醚
CnH2n+2O
别 异
饱和一元链状醛
4
酮
CnH2nO
构 现
5
饱和羧酸 酯
CnH2nO2
象
6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
反馈练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4
种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
三.一取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
C3H8
HHH H C—C—C H
有机物的结构特点(同分异构体)
有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，
而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或
三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还
可带支链
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？
C C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-C
CC
CC
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连
接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二
位。
方法叫 “碳链缩短法” 口诀：
① 主链由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2