第二章烷烃和环烷烃优秀课件

丁烷 butane
烷烃的通式： (CH2)n+2 = CnH2n+2
环烷烃的通式
Hale Waihona Puke Baidu
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
环烷烃的通式： (CH2)n= CnH2n
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
C4H10：
正丁烷
异丁烷
C5H12：
正戊烷
异戊烷
新戊烷
碳骨架异构
直链烷烃
支链烷烃
同分异构及构造异构
C4H10：
正丁烷
碳原 子数 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C20
结构式
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
中文名
英文名
正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
系统命名法 International Union of Pure and Applied Chemistry， 缩写作 IUPAC 1980年出版的《有机化学命名原则》
•直链烷烃的命名与普通命名法相似，去掉 “正” •支链烷烃的命名分三步：
选主链、定编号、正名称。
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃看作是甲烷的衍生物。
选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 按照 “先小后大”的原则将各个烷基依次列出。
1
2
CH3 CH2
CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
2
1
CH2 CH3
CH3 CH2CH2CH CH CH3 6 5 4 3 CH3
3–异丙基己烷
CH2 CH3
CH3 CH2CH2CH CH CH3
6
54
3
2
CH3
1
2–甲基–3–乙基己烷
(b) 为主链上的碳原子编号
• 从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 • 当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小(符合
甲烷 methane
甲烷
甲基
Me 甲基缩写
一些常见的烷基
一些常见的烷基
2.2.3 烷烃的命名
普通命名法 用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
第二章烷烃和环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
• 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 • 2.2 烷烃和环烷烃的命名 • 2.3 烷烃和环烷烃的结构 • 2.4 烷烃和环烷烃的构象 • 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 • 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 • 2.7 烷烃和环烷烃的来源和制法
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
碳氢 烃
烃的分类
按分子中C原子的结合方式，可以分为：
饱和烃：
(saturated hydrocarbons)
仅含有C－C单键的碳氢化合物。
烷烃(alkanes)：
甲烷
乙烷
环烷烃(cycloalkanes):
不饱和烃:
(unsaturated hydrocarbons)
环丙烷
环己烷
含有碳碳双键或叁键的碳氢化合物。烯烃、 炔烃等。
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
伯碳(1o) 仲碳(2o)
叔碳(3o) 季碳(4o)
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
伯氢(1o) 仲氢(2o)
叔氢(3o)
环烷烃
季碳(4o) 伯碳(1o)
仲碳(2o) 叔碳(3o)
伯氢(1o)
仲氢(2o) 叔氢(3o)
烷基和环烷基 烷基 (alkyl groups): 烷烃中去掉一个H原子剩余的部分。
• 2.6.1 自由基取代反应
(1) 卤化反应及机理 (2) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (3) 反应活性与选择性
• 2.6.2 氧化反应 • 2.6.3 异构化反应 • 2.6.4 裂化反应 • 2.6.5 小环环烷烃的加成反应
加氢、加溴、 加溴化氢
烃(hydrocarbons)
烃：只含有C、H 两种元素的化合物—— 碳氢 化合物
普通命名法
C5
• 分别用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示碳 原子数在10个以下的碳的数 目；C原子数 大于10的用十 一、十二等数字表示。
• 用“正”、“异”、“新” 分别表示直链、一端具有异 丙基和叔丁基的构造异构体。
C5 (正)戊烷
异戊烷
新戊烷
烷烃的普通命名
C5
C6
C7~C20
烃的分类
按分子中碳骨架分类，可以分为：
脂肪烃： (saturated hydrocarbons)
丙烯
脂环烃:
(unsaturated hydrocarbons)
环丙烷
丁烷 环己烷
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
甲烷
乙烷
methane ethane
丙烷 propane
遵循： 从简就低大让小 名构对应守规矩
支链烷烃的命名
(a) 选择主链，确定母体
• 选取最长的碳链作为主链。 • 有多条碳链可选，选取含支链最多的。 • 根据主链的碳原子数，称“某”烷。
……庚烷 ……辛烷
支链烷烃的命名
(a) 选择主链，确定母体
• 选取最长的碳链作为主链。 • 有多条碳链可选，选取含支链最多的。 • 根据主链的碳原子数，称“某”烷。
异丁烷
• 同分异构体(isomers)： 分子式相同，结构不同的化合物
• 构造异构体(constitutional isomers) ： 分子式相同，分子中原子键合次序不同的化合物
环烷烃的构造异构
环烷烃C5H10的构造异构体
C5H10：
2.2 烷烃和环烷烃的命名 (nomenclature of alkanes and cycloalkanes)
“最低系列”规则)。
5–乙基辛烷
4–乙基辛烷
(b) 为主链上的碳原子编号
• 从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 • 当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小(符合
“最低系列”规则)。
9
8
CH3 CH2
CH3 CH2 CH3
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
4, 7–二甲基–3–乙基壬烷