萜类化合物的定义
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O
O
O
OH
α崖柏素
土青木香酮
艾里木酚酮
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
葡萄糖
酶
乙酰辅酶A
甲戊二羟酸
焦磷酸异戊烯酯 IPP
活性异戊二烯
焦磷酸烯丙酯 DMAPP
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
结构
萜类化合物(terpenoids)
是异戊二烯的 聚合体及其衍生物,其骨架一般以五个碳为基本 单位。
head
tail
tail
tail
head to tail linkage
tail to tail linkage
DEFINITION OF TERPENOIDS
DMAPP IPP 单萜
GPP
IPP
甾体
倍半萜
FPP
IPP
X2
角鲨烯
三萜
二 萜
GGPP
IPP
X2
四萜
二倍半萜
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
GFPP
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
生源
萜类化合物(terpenoids)是由甲戊二羟酸
(MVA)衍生而来,且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍 生物。
Example 2: α- farnesene
Head to tail linkage
+
α- farnesene
+
a sesquiterpene found in waxy coating on apple skins
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Example 3: Vitamin A
Head to tail linkage Cross link linkage
CH2OH
Vitamin A
a diterpene
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
随着对萜类化合物的研究不断深入,以化学结构共同特征归纳总结 的萜类化合物的定义显露出不足之处: 利用现代分析手段无法在植物代谢过程中寻找到异戊二烯。 某些萜类化合物无法划分出异戊二烯单元,如下图。 在植物代谢过程中发现焦磷酸异戊烯酯的存在,并明确了萜类化合 物的生物合成途径。
注意事项:
1、对分子式通式 (C5H8)n 的理解
2、萜类化合物的分类方式
萜类化合物的定义
DEFINITION OF TERPENOIDS
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
OH
H 3C O O O O
H
CH3
HO
O O
H H CH3 O
HO CH2OH
C10H18O
C15H22O5
C20H30O5
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Example 1: Carvone
Head to tail linkage Cross link linkage
O
Carvone
Spearmint oil a monoterpene
O
+
DEFINITION OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS