《有机合成及推断》PPT课件

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3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置
(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；
若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“
”；若醇不能
被氧化，则醇分子中含“
”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由加氢后的碳架结构可确定“
”或“—C≡C—”
的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定 该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH 与 —COOH 的相对位置。
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回答下列问题：
(1)M 可发生的反应类型是__________。
a．取代反应
b．酯化反应
c．缩聚反应
d．加成反应
(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色， F 的结构简式是______________。D 在一定条件下反应生成高
分子化合物 G，G 的结构简式是__________________。
(3)有机三角： ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为
烯烃、卤代烃和醇三类物质。
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【例 1】 (2011·北京理综，28)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及
可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO—稀—N— △aO—H→
＋H2O
有机题 ----专题备考
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题型一 有机物推断 【考点精讲】 有机物推断主要以框图填空为主，常将有机物的组成、 结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新信息紧密 结合。要重点掌握以下知识点： 1．应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH 水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH 醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 (4)溴水或溴的 CCl4 溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。 (5)O2/Cu(或 Ag)——醇的氧化反应。 (6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或精炔选烃课件)p的pt 加成，芳香烃的加成，醛还2 原 成醇的反应。
(5)由 M 的结构 CH3COOH 和 PVA 的结构
可以推出 PVAc 的单体是 CH3COOCH==CH2。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程源自文库是
＋nNaOH——△→
＋nCH3COONa。
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答案
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【对点训练 1】 (2011·山东理综，33)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。
(R、R′表示烃基或氢) Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。
A的名称是__________。
(2)A与
合成B的化学方
程式是____________。
(3)C为反式结构，由B还原得到。
C的结构式是________。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A
经反应①～③合成。
(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或 加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。
(5) 加 入 金 属 钠 ， 有 H2 产 生 ， 表 示 物 质 可 能 有 —OH 或
—COOH。
(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，
表示物质中含有—COOH。精选课件ppt
2．应用特征现象进行推断
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”。
(2)使酸性 KMnO4 溶液褪色,则该物质中可能含有“ “—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。
”、
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中
含有酚羟基。
a．①的反应试剂和条件是_______。
b．②的反应类型是__________。 精选课件ppt
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c．③的化学方程式是________。
(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A 的名称是__________。
(2)A 与
合成 B 的化学方程式是_____________。
(3)C 为反式结构，由 B 还原得到。C 的结构式是________。
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(4)由 PVB 的结构可知 A 到 E 增长了碳链。同时 E 还可使 溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知 E 中存在碳碳双键，则 E 为 CH3CH==CHCHO，F 为 CH3CH2CH2CH2OH，N 为 CH3CH2CH2CHO。所以①的反应试剂和条件是稀 NaOH、 加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是 2CH3(CH2)3OH＋O2―C―△u→2CH3(CH2)2CHO＋2H2O。
__________________________________________________。
(6) 碱 性 条 件 下 ， PVAc 完 全 水 解 的 化 学 方 程 式 是
____________。
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解析 (1)由 A 的分子式 C2H4O 及核磁共振氢谱有两种峰可知
A 为乙醛。 (2)结合信息可知 A 到 B 需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与 信息中的条件一致，得出反应：
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4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)A—O—2→B—O—2→C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸。 (2)A(CnH2nO2)—无—机—酸—或—碱→→ →BC 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
(3)在 A―→B 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是_____。
(4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。N 由 A 经反应①～③合成。 a．①的反应试剂和条件是__________________。
b．②的反应类型是__________。
c．③的化学方程式是__________________。
(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是