2020届高三化学高考一轮复习：有机物的性质推断鉴别与合成

C═C〞或〝 C≡ C〞；
能发生银镜反应的物质含有〝－ CHO〞；能与钠发生置换反应的物质含有〝－ OH〞或〝－ COOH〞；能与
碳酸钠溶液作用的物质含有〝－ COOH〞；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2. 依照性质和有关数据推知官能团个数。如－ CHO—— 2Ag—— Cu2O；
CO32
2－ OH—— H2；2－ COOH
1.与 H2 加成为醇 2.被氧化剂氧化为酸 〔如 Ag〔 NH3〕 2 ＋、 Cu〔 OH〕 2、 O2 等〕
1.具有酸的通性 2.酯化反应
分子中 RCO— 和 — OR′ 之 发生水解反应生成羧酸 酯 间的 C— O 键 和醇 易断裂
［讲明］ 一、有机物的推断突破口
1. 依照物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有〝
— OH
C2H5OH
结合，— O— H
及 C— O 均有
极性
生成烯
4.催化氧化为醛 5. 与羧酸及无机含氧酸 反应生成酯
— OH 直截了 1.弱酸性
酚
— OH
当 与 苯 环 上 2.与浓溴水发生取代反
应
的碳相连
3.遇 FeCl3 呈紫色
醛 羧酸
有极
性和 不饱 和 性 受羧基阻碍， O— H 能电离 出 H＋
②通过消去或氧化或酯化等排除羟基〔— OH〕。 ③通过加成或氧化等排除醛基〔— CHO〕。 Ⅲ、官能团的衍变：
依照合成需要〔有时题目信息中会明示某些衍变途径〕 产物递进。常见的有三种方式：
，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向
O
O
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇
醛
羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
水解
消去
加成
CH3CH2OH H2O CH2＝ CH2
Cl 2
Cl— CH2— CH2
— Cl
HO— CH2— CH2 — OH;
③通过某种手段，改变官能团的位置。
Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环：
①增长： 有机合成题中碳链的增长， 一样会以信息形式给出， 常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱 和化合物间的加成、聚合等。
OH 接在
二、有机物的鉴不
鉴不有机物，必须熟悉有机物的性质〔物理性质、化学性质〕
，要抓住某些有机物的特点反应，选用
合适的试剂，一一鉴不它们。
常用的试剂及某些可鉴不物质种类和实验现象归纳如下：
试剂 名称
酸性高锰 酸钾溶液
溴水
银氨
过量、
少量
溶液
饱和
新制 Cu(OH)2
FeCl3 碘水
溶液
酸碱 指示剂
含醛基 含醛基
1.40
120° 平面六边形
要紧化学性质
光照下的卤代；裂 化；不使酸性 KMnO4 溶液褪色
跟 X2、H2、HX、 跟 X2、 H2 、 HX
H2O 的加成， 易 加成； 易被氧化
被氧化；可加聚
跟 H2 加成； Fe 催化下的卤代； 硝化、碘化反应
高分子化合物的合成反应：
高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表
被鉴不 物质种
类
含 的物质；
烷基苯
含 的物质
苯酚 溶液
化合物 化合物
பைடு நூலகம்
及葡萄 糖、果
及葡萄 糖、果
苯酚 淀粉
溶液
糖、麦 糖、麦芽
芽糖
糖
羧酸
现象
高锰酸钾 紫红色褪 色
溴水褪色
显现白 色沉淀
显现银 镜
显现红 色沉淀
出现 出现 使石蕊或甲 紫色 蓝色 基橙变红
三、有机物的合成：
1、合成有机高分子化合物的方法要紧有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和
CO2；－ COOH HCO 3
CO2
3. 依照某些反应的产物推知官能团的位置。如： 〔 1〕由醇氧化得醛或羧酸，－ OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－
只有一个氢原子的碳原子上。 〔 2〕由消去反应产物可确定〝－ OH〞或〝－ X〞的位置。 〔 3〕由取代产物的种类可确定碳链结构。 〔 4〕由加氢后碳的骨架，可确定〝 C═ C〞或〝 C≡C〞的位置。
类不
加聚反应
缩聚反应
反应物特点 含不饱和键〔如 C＝ C〕
含特点官能团〔如— OH、— COOH等〕
产物特点 产物种类 反应种类
高聚物与单体具有相同的组成 只产生高聚物 单烯、双烯加聚
高聚物和单体有不同的组成 高聚物和小分子 酚醛、酯、肽键类
2. 烃的衍生物的重要类不和各类衍生物的重要化学性质
类不
三 . 教学重点、难点： 有机物结构与性质的推断、有机合成方法
四 . 教学过程： 1. 各类烃的代表物的结构、特性 烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
代表物结构式
H— C≡ C— H
碳碳键长 〔× 10 －10m 〕
键角
分子形状
1.54
109° 28′ 正四面体
1.33
约 120° 平面型
1.20
180° 直线型
C＝ C、C＝ O 或
C≡ C 的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，现在，不饱和有机物：〝双键变单键，
组成不改变；两边伸出手，彼此连成链〞发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为
偶数；而缩聚反应那么是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一样为含 有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也能够是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有 机物。
通式
官能团
代表物
分子结 构特点
要紧化学性质
卤代 烃
R— X
1.与 NaOH 溶液共热发生
卤素 原子 直
取代反应
—X
C2H5Br
截了 当与 烃
2.与 NaOH 醇溶液共热发
基结合
生消去反应
1. 跟爽朗金属反应产生
H2
2. 跟氢卤酸反应生成卤
代烃 羟基 直截 了 当 与 链 烃 基 3.脱水反应
醇
R— OH
2、有机合成的常规方法 Ⅰ、官能团的引入
①引入羟基〔— OH〕： a.烯烃与水加成； b.醛〔酮〕与氢气加成； c.卤代烃碱性水解； d.酯的水解等。 ②引入卤原子〔— X〕： a.烃与 X2 取代； b. 不饱和烃与 HX 或 X2 加成； c.醇与 HX 取代等。 ③引入双键： a.某些醇或卤代烃的消去引入 C＝ C；b.醇的氧化引入 C＝ O 等。 Ⅱ、官能团的排除： ①通过加成排除不饱和键。
2020 届高三化学高考一轮复习：有机物的性质推断鉴别与合 成
高三化学第一轮复习：有机物的性质、推断、鉴不与合成苏教版
【本讲教育信息 】
一 . 教学内容： 有机物的性质、推断、鉴不与合成
二 . 教学目标： 把握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化； 熟练应用有关反应类型的知识估量有机物的结构、性质，并能进行有机合成； 把握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断 了解有机合成的意义及应用 .