第一章 茶叶中的化学成分及其性质(10学时)-第一节(2学时)

第一章 茶叶中的化学成分及其性质
一、儿茶素类
（一）儿茶素的种类及结构 （二）儿茶素的异构体 （三）儿茶素的理化性质 （四）儿茶素与茶叶品质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（四）儿茶素与茶叶品质
儿茶素是绿茶汤苦涩味的主体：特别是酯型 儿茶素，其组合和浓度，不仅构成苦涩味的 主体，也是茶汤浓淡、茶叶优劣的主体物。 儿茶素的氧化程度与红茶品质密切相关 ：儿 茶素氧化形成的茶黄素、茶红素是红茶汤色 红的主体，同时是茶汤厚度、强度的主体。 儿茶素的自动氧化是绿茶贮藏中陈化现象的 主因之一： 在常温常压下，绿茶久置后，由 绿色陈变为黄色，汤色由绿变成黄红色。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
四、酚酸和缩酚酸类
（一）（缩）酚酸的种类与结构 （二）（缩）酚酸的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（一）（缩）酚酸的种类与结构
HO HO HO COOH
茶没食子素 （Theogallin)
没食子酸 (Gallic acid)
绿原酸 (Chlorogenic acid)
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
显色反应：儿茶素分 子中的间位羟基可与 香荚兰素在强酸条件 下生成红色物质。酚 类显色剂如氨性硝酸 银、磷钼酸等均可与 儿茶素反应生成黑色 或蓝色物质。
异构化作用：在热的 作用下，一种儿茶素 可转变为它对应的旋 光异构体或顺反异构 体。如在绿茶制作中， EC可转变成C。
茶叶中的化学成分
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
第一节 茶叶中的多酚类物质 （2学时）
一、儿茶素类 二、黄酮及黄酮醇类 三、花青素及花白素类 四、酚酸及缩酚酸类
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
茶叶中的多酚类物质
茶多酚（Tea polyphenols）：亦称 “茶鞣质”、“茶单 宁”，茶鲜叶中的含 量一般在18～36% （干重）之间；是一 类存在于茶树中的多 元酚混和物。 茶多酚的种类：儿茶 素类，黄酮（醇）类， 花青（白）素类， （缩）酚酸类等。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
2、花青素的互变异构
花青素是植物花、果、叶、茎中由于细胞pH 不同而呈现不同颜色。
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3、花青素的理化性质
花青素的吸收光谱在475-560nm之间。 花青素能吸收部分光强，可减少光照过 强时对代谢带来的不利影响。 花青素具苦味，对制茶品质不利。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
四、酚酸和缩酚酸类
（一）（缩）酚酸的种类与结构 （二）（缩）酚酸的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（二）（缩）酚酸的理化性质
酚酸和缩酚酸占茶叶 干重的5%。 酚酸类物质是茶树生 理代谢的次生物质， 是合成酯型儿茶素必 不可少的物质。 在制茶过程中，酯型 儿茶素水解产生酚酸 类，它们参与茶汤滋 味的形成。 在红茶制造中，酯型 儿茶素水解产生酚酸 类，使细胞pH值降 低，有利于红茶发酵 的进行。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
儿茶素的味阈值（mg/100ml）
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
二、黄酮及黄酮醇类
（一）黄酮（醇）类的种类及结构 （二）黄酮（醇）类的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（一）黄酮（醇）类的种类及结构
黄酮（醇）类（也称花黄素）：茶叶中黄酮类占茶叶 干重的2-5%，其中包括黄酮醇（Flavone)茶叶中的黄 酮醇，约占茶叶干重的4%，以及黄酮苷（Flavone glycosides)，约占茶叶干重的1% 。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
1、黄酮醇（Flavonol）
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
2、黄酮苷（Flavone glycosides)
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
二、黄酮及黄酮醇类
（一）黄酮（醇）类的种类及结构 （二）黄酮（醇）类的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（二）黄酮（醇）类的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（一）花青素的结构与性质
1、花青素的种类与结构 2、花青素的互变异构 3、花青素的理化性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
1、花青素的种类与结构
花青素（anthocyanidin）：又称花色素，是一 类性质较稳定的色原烯衍生物。一般茶叶中 其含量占干物重的0.01%左右，而在紫芽茶中 则可达0.5-1.0%。
（一）儿茶素的种类及结构 （二）儿茶素的异构体 （三）儿茶素的理化性质 （四）儿茶素与茶叶品质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（三） 儿茶素的理化性质
溶解性：儿茶素为白 色固体，亲水性较强， 易溶于热水、含水乙 醇、甲醇、含水乙醚、 乙酸乙酯、含水丙酮 及冰醋酸等溶剂，但 在苯、氯仿、石油醚 等溶剂中很难溶解。 吸收光谱：儿茶素在 可见光下不显颜色， 在短波紫外光下呈黑 色，在225nm、 280nm处有最大吸收 峰。
L型的儿茶素多具有左 旋，且多为顺式儿茶素， 即表儿茶素即L-（-）EC。而D型儿茶素多具 有右旋光性，且多为反 式儿茶素即D-（+）-C。 由于存在这种对应关系， L-（-）-EC可简写成（-） -EC或L-EC 或EC；D（+）-C可简写成（+）C或D-C或C。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
一、儿茶素类
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
三、花青素和花白素类
（一）花青素的结构与性质 （二）花白素的结构与性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（二）花白素类
花白素（leucoanthocyanidin）：又称隐色花青素；无 色，但经盐酸处理后能形成红色的芙蓉花色素苷元或 飞燕草花色苷元。茶新梢花白素含量约为干重的2～3 ％。 花白素C4位上多一个非酚性羟基，化学性质比儿茶素 C 更活泼，易发生氧化聚合作用。在红茶发酵过程中， 花白素可完全氧化成为有色氧化产物。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
吸收光谱：不同结构 的黄酮类化合物具有 不同的吸收光谱； 但吸收峰大都在240270nm和335-380nm 之间。
显色反应：黄酮及黄 酮醇类可与浓硫酸、 三氯化铝反应呈现出 一定的颜色。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
三、花青素和花白素类
（一）花青素的结构与性质 （二）花白素的结构与性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
目前国内所指茶多酚 一般是指从绿茶中提 取的多酚类物质，不 包括儿茶素的氧化产 物，如茶黄素、茶红 素、乌龙茶单宁。
在国际上，茶叶中的 多酚类物质不仅包括 茶多酚，还包括茶多 酚的氧化产物。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
多酚类物质的化学结构
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
1、儿茶素的几何异构
2，3号位C原子的H在环同一侧为顺式儿茶素， 名称前加“表”，英文简称前加“E”（epi-)； 2，3号位C原子的H不在环同一侧为反式儿茶 素。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
2、儿茶素的旋光异构体
旋光异构是另一类型的立体异构，主要是由于分子中 的不对称性而引起。 在儿茶素的结构中，C2和C3是两个不对称碳原子，因 而具有旋光特性，共有22=4个旋光异构体。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
3、儿茶素的构型
具有与L型甘油醛相同的不对称碳原子时，称 为L型儿茶素，而具有D型甘油醛相同的不对 称碳原子时，称为D型儿茶素。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
在茶叶中的儿茶素主要 有以下6种：EGCG、 ECG、EGC、EC、GC 和C。 从茶叶中分离鉴定的儿 茶素中顺式儿茶素占儿 茶素总量的70%左右。 在茶叶中的儿茶素多为 L型，D型的很少，其构 型与旋光性有相互对应 关系。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
沉淀反应：儿茶素属多 酚类化合物，许多与酚 类络合的金属离子也与 儿茶素发生反应，如 Ag+ 、 Hg2+ 、 Cu2+ 、 Pb2+ 、 Fe3+ 及 Ca2+ 等 。
氧化反应：在儿茶素的 结构中存在酚性羟基， 尤其B环上的邻位、连位 羟基极易氧化聚合，易 被KmnO4氧化、易被茶鲜 叶中的多酚氧化酶氧化 催化，也可在光、高温、 碱性条件下发生氧化聚 合缩合，形成有色物质。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
【小结】
名词解释：茶多酚、儿茶素、花黄素、 花青素、花白素。 画出茶叶中主要儿茶素的结构。 简述儿茶素的理化性质以及儿茶素与茶 叶品质的关系。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
Hale Waihona Puke 茶叶生物化学 Tea Biochemistry
洪永聪 青岛农业大学茶叶研究所
第一章 茶叶中的化学成分 及其性质（10学时）
第一节 茶叶中的多酚类物质（2学时） 第二节 茶叶中的色素（2学时） 第三节 茶叶中的氨基酸（1学时） 第四节 茶叶中的生物碱（1学时） 第五节 茶叶中的芳香物质（2学时） 第六节 茶叶中的糖类（1学时） 第七节 茶叶中的皂甙（1学时）
色泽： 黄酮及黄酮苷类 物质多为亮黄色结晶， 与绿茶汤色关系较大。 水解反应：在制茶过程 中，黄酮苷在热和酶的 作用下会发生水解，脱 去苷类配基变成黄酮或 黄酮醇，在一定程度上 降低了苷类物质的苦味。 溶解性：黄酮及黄酮醇 一般都难溶于水，较易 溶于有机溶剂，如甲醇、 乙醇、冰醋酸、乙酸乙 酯等；而黄酮苷类在水 中的溶解度比其苷元大， 其水溶液为绿黄色，对 绿茶汤色的形成作用较 大，难溶和不溶于苯、 氯仿等有机溶剂中。
一、儿茶素类
（一）儿茶素的种类及结构 （二）儿茶素的异构体 （三）儿茶素的理化性质 （四）儿茶素与茶叶品质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（一）儿茶素的种类及结构
儿茶素（Catechins）： 儿茶素可分为非酯型 属于黄烷醇类化合物 儿茶素（或简单儿茶 （flavanol)，在茶叶 素），如EC、EGC； 中含有12-24%（干 酯型儿茶素（或复杂 重），是茶叶中多酚 儿茶素），如EGCG、 类物质的主体成分。 ECG。
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
一、儿茶素类
（一）儿茶素的种类及结构 （二）儿茶素的异构体 （三）儿茶素的理化性质 （四）儿茶素与茶叶品质
第一章 茶叶中的化学成分及其性质
（二）儿茶素的异构体
1、儿茶素的几何异构 2、儿茶素的旋光异构体 3、儿茶素的构型
第一章 茶叶中的化学成分及其性质