高考化学总复习第9章B有机化学基础第三节烃的含氧衍生物_醇酚醛课件新人教版
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②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的 醇和烷烃相比，醇的沸点远高__于__烷烃
水溶性 低级脂肪醇_易__溶__于___水，饱和一元醇的溶解度随 着分子中碳原子数的递增而逐渐_减__小__
2．苯酚的物理性质
基点小练
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)甘油作护肤保湿剂
(√ )
第三节
——醇 酚 醛
考纲要求：
1.了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。 2.掌握醇、酚、醛的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 3.了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。 4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点一
醇、酚的结构与性质
？ 学什么
双基为本，基稳才能楼高
一 理清2个概念
1．醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
2.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构
简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆
类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、
抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确
的是
(C )
该有机物含有酚羟基，能与 NaOH 反应，不能与 NaHCO3 反应，
AC．正结确构；式酚中羟基含的有邻羟位基、、对醚位键的、H酯原基子、能碳被碳Br双取键代，碳碳双键
称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH或 CnH2n＋2O 。
2．酚：羟基与苯环 直接相连而形成的化合物，最简单
的酚为 苯酚(
)。
3．醇的分类
二 熟记醇、酚的物理性质
1．醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的 递增而_逐__渐__升__高____
三 掌握醇、酚的化学性质
1．由断键方式理解醇的化学性质 (1)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发 生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。
(2)以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断 键位置及反应类型。
断键 反应 反应物及条件
位置 类型
化学方程式
Na
_①__ _置__换__ _2_C_H__3C__H_2_O_H__＋__2_N_a_―__→_
( ×)
？ 考什么
高考为标，全练题点无盲区备考
题点（一） 醇、酚的结构和性质
1.(2017·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列
有关薰衣草醇的说法不正确的是
()
A．分子式为 C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：分子式为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基，B 正确；含有碳碳双键和 CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发 生酯化反应(取代反应)，D 正确。 答案：A
CH3COOH＋H3CH2OH浓H△2SO4 CH3COOCH2CH3＋H2O
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼基对苯 环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性： 苯酚的电离方程式为 C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称 __石__炭__酸___，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
及条件 位置
化学方程式
浓硫酸， ②__④__ _消__去_反应
170 ℃
CH3CH2OH―浓― 1H7―02S― ℃O→4 CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸， ①__②__ _取__代__反应
140 ℃
CH3CO OH (浓 硫酸)
_①__ 取__代__(酯化)
反应
2CH3CH2OH―浓―1H4―02S―℃O→4 H3CH2OCH2CH3＋H2O
(2)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水
(√ )
(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水
乙醇
(√)
(4)
含有的官能团相同，二者的化学性质相似
(×)
(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 ℃以上的热水清洗
(× )
2．
互为同系物吗？
提示：两者不互为同系物。同系物是指结构相似，分子组成 上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质。结构相似是指官能 团的种类、数目、连接方式相同，醇和酚官能团的连接方式 不同，两者不是同系物。
(√)
(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应
源自文库
(√ )
(3) 向
溶 液 中 通 入 少 量 CO2 的 离 子 方 程 式 为
(×)
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基
的活泼性
(√ )
(5)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉
淀，然后过滤除去
(×)
(6)苯酚在水中能电离出 H＋，苯酚属于羧酸
B可 消．以 耗可与5发mB生orl2 取发Br生代2，加反D成应错反、误应。水，解所反以应1、m加ol 成山萘反酚应与溴水反应最多可
C根．据可该与有N机a物OH的反结应构，简不式能可与知不Na含H酯CO基3 ，反A应错误；该有机物 含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不
(4)加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
(5)氧化反应 苯 酚 易 被 空 气 中 的 氧 气 氧 化 而 显 粉红 色 ； 易 被 酸 性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
基点小练
3．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 ℃
②与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为
。
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中―加―入―N―aO―H―溶―液→液体变 澄清再―通――入―C→O2溶 液又变 浑浊 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生 紫色 溶液，利用这一反应可以检验 苯酚的存在。
反应
_2_C_H__3C__H_2_O_N__a_＋__H_2_↑_
HBr，△
_②__
_取__代__
△ CH3CH2OH＋HBr――→
反应
CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
_①__③__ _氧__化__ 2CH3CH2OH＋O2―C△―u→ 反应 2CH3CHO＋2H2O
反应物 断键 反应类型
水溶性 低级脂肪醇_易__溶__于___水，饱和一元醇的溶解度随 着分子中碳原子数的递增而逐渐_减__小__
2．苯酚的物理性质
基点小练
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)甘油作护肤保湿剂
(√ )
第三节
——醇 酚 醛
考纲要求：
1.了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。 2.掌握醇、酚、醛的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 3.了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。 4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点一
醇、酚的结构与性质
？ 学什么
双基为本，基稳才能楼高
一 理清2个概念
1．醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
2.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构
简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆
类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、
抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确
的是
(C )
该有机物含有酚羟基，能与 NaOH 反应，不能与 NaHCO3 反应，
AC．正结确构；式酚中羟基含的有邻羟位基、、对醚位键的、H酯原基子、能碳被碳Br双取键代，碳碳双键
称为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH或 CnH2n＋2O 。
2．酚：羟基与苯环 直接相连而形成的化合物，最简单
的酚为 苯酚(
)。
3．醇的分类
二 熟记醇、酚的物理性质
1．醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的 递增而_逐__渐__升__高____
三 掌握醇、酚的化学性质
1．由断键方式理解醇的化学性质 (1)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发 生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。
(2)以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断 键位置及反应类型。
断键 反应 反应物及条件
位置 类型
化学方程式
Na
_①__ _置__换__ _2_C_H__3C__H_2_O_H__＋__2_N_a_―__→_
( ×)
？ 考什么
高考为标，全练题点无盲区备考
题点（一） 醇、酚的结构和性质
1.(2017·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列
有关薰衣草醇的说法不正确的是
()
A．分子式为 C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：分子式为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基，B 正确；含有碳碳双键和 CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发 生酯化反应(取代反应)，D 正确。 答案：A
CH3COOH＋H3CH2OH浓H△2SO4 CH3COOCH2CH3＋H2O
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼基对苯 环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性： 苯酚的电离方程式为 C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称 __石__炭__酸___，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
及条件 位置
化学方程式
浓硫酸， ②__④__ _消__去_反应
170 ℃
CH3CH2OH―浓― 1H7―02S― ℃O→4 CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸， ①__②__ _取__代__反应
140 ℃
CH3CO OH (浓 硫酸)
_①__ 取__代__(酯化)
反应
2CH3CH2OH―浓―1H4―02S―℃O→4 H3CH2OCH2CH3＋H2O
(2)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水
(√ )
(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水
乙醇
(√)
(4)
含有的官能团相同，二者的化学性质相似
(×)
(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 ℃以上的热水清洗
(× )
2．
互为同系物吗？
提示：两者不互为同系物。同系物是指结构相似，分子组成 上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质。结构相似是指官能 团的种类、数目、连接方式相同，醇和酚官能团的连接方式 不同，两者不是同系物。
(√)
(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应
源自文库
(√ )
(3) 向
溶 液 中 通 入 少 量 CO2 的 离 子 方 程 式 为
(×)
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基
的活泼性
(√ )
(5)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉
淀，然后过滤除去
(×)
(6)苯酚在水中能电离出 H＋，苯酚属于羧酸
B可 消．以 耗可与5发mB生orl2 取发Br生代2，加反D成应错反、误应。水，解所反以应1、m加ol 成山萘反酚应与溴水反应最多可
C根．据可该与有N机a物OH的反结应构，简不式能可与知不Na含H酯CO基3 ，反A应错误；该有机物 含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不
(4)加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
(5)氧化反应 苯 酚 易 被 空 气 中 的 氧 气 氧 化 而 显 粉红 色 ； 易 被 酸 性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
基点小练
3．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 ℃
②与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为
。
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中―加―入―N―aO―H―溶―液→液体变 澄清再―通――入―C→O2溶 液又变 浑浊 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生 紫色 溶液，利用这一反应可以检验 苯酚的存在。
反应
_2_C_H__3C__H_2_O_N__a_＋__H_2_↑_
HBr，△
_②__
_取__代__
△ CH3CH2OH＋HBr――→
反应
CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
_①__③__ _氧__化__ 2CH3CH2OH＋O2―C△―u→ 反应 2CH3CHO＋2H2O
反应物 断键 反应类型