《糖类》优质课件1

写成
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
因此，能显示出醇的性质。发生酯化 反应，生成酯。
纤维素的酯化反应
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋
3n HO—NO2
浓硫酸
（C6H7O2） OOO— ——NNNOOO222
纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）
＋ n
3nH2O
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋
3n HO—OCCH3
如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH ，但不一定有甜味。如何定义糖类？
※糖类的定义—— 多羟基醛或多羟基 酮，或者它们的脱水缩合物。
糖的分类：以水解状况进行分类 ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、 纤维素等。
HOH2C
CH2OH
H OH H
CH2OH（CHOH）3CO CH2OH 果糖具有还原性吗？——科学探究
果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应（碱性环境）
二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）
➢存在 ➢物理性质
➢蔗糖、麦芽糖的关系： 同分异构体
蔗糖
麦芽糖
相
1．组成相同，同分异构体 2．都
制硝酸纤维
维 素
每个单元中 有三个羟基
2能水解成葡萄糖（比 淀粉难）
醋酸纤维 粘胶纤维
造纸
3酯化反应
葡萄糖
果糖
分子式 结构特点
C6H12O6（同分异构体）
多羟基醛
多羟基酮
存
在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中
水果、蜂蜜
物理性质
白色晶体，溶于水
不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水
羟基性质：酯化反应
用碘水——是不显蓝色
淀粉的用途：
▪ 制葡萄糖、酒精（酿酒）
▪ (C6H10O5)n（淀粉） 水解
C6H12O6 酒化酶
（葡）
C2H5OH（酒精）
以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量 关系如何？
2、纤维素
➢存在
纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的 基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；
亚麻含纤维素约80％；
➢手性分子与应用
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分 子都具有手性，是手性分子。
﹡
★科学视野——玉米及玉米 核的综合利用
★科学视野—— 甲壳质
甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺 (Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家 又从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。 甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不 竭、用途广泛的再生资源。 甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专 家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命 的第六要素。 甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲 亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助 治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成 免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及 各种保健品添加剂等。 甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、 塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然 降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发 利用在我国前景广阔。
化学性质
醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化
性
生物作用：氧化反应
可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应， （碱性条件下异构化） 不与溴水反应
用
途 制药、制糖果、制镜
食物
制
法 淀粉水解
蔗糖（甜菜糖） 麦芽糖
分子式 物理性质
存
在
组成与结构
C12H22O11（同分异构体）
③n水H解2O：△（水CH解＋6H1n0OC56）H1n2（O6淀（粉葡））＋
思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？
思考2、如何检验淀粉尚未水解？ 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧
化铜反应生成红色沉淀
思考3、如何检验淀粉部分水解？
用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色
思考4、如何检验淀粉已经完全水解？
糖的相对甜度
蔗糖
100
果糖
175
葡萄糖 74
麦芽糖 32
•膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收 的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的 作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用，从 而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。 膳食纤维主要具有以下8个营养功能： （ 1）膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓 成人牙齿功能退化。 （2） 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化 酶分泌，骨利于食物的消化。 （3） 促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺 激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就 会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪 便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于 预防结肠癌。
CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
2．生理氧化反应
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
3．发酵生成酒精 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
………………
葡萄糖的化学性质
1、银镜反应
工业用以制镜
可水解为葡萄糖，与 硝酸、二乙酸酐发生 酯化反应
用 途 食物、制葡萄糖、酒精
制造纤维素硝酸酯、纤 维素乙酸酯、粘胶纤维， 造纸
小结：
分子式 何种糖类 银镜反应 菲林反应 是否还原 性糖 是否水解
制备
存在
葡萄糖 果糖
C6H12O6
单糖
√
√
是是
否 淀粉水 解
蔗糖 麦芽糖 C12H22O11
二糖
×√
否是
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖
3、酯化反应
4、加氢还原
5、氧化反应
生命活动所需能量的来源
四、葡萄糖的用途
葡萄糖
生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
➢存在 ➢物理性质
课本P80
➢果糖的结构与化学性质
多羟基酮 葡萄糖的同分异构体
OH H OH O
相互关系
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道
物理性质 不溶于冷水，热水糊化
白色无气味无味道 不溶于水也不溶于
一般有机溶剂
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 化学性质
用途
淀 无醛基 粉
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性
3能水解成葡萄糖
食用 制葡萄糖和酒
精
纤 无醛基
1无还原性
第二节 糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物 组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5 而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物
无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水， 白色、无味丝状固体物质。 热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮， 不溶于水及一般有机溶剂 形成胶体
存 在 大米、小麦、马铃薯等谷类食物
木材、棉花
组成与结构 直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） 仅为直链
无还原性
无还原性
化学性质
遇I2变蓝，可水解为葡萄糖， 具有胶体的性质
胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平 衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效 降低餐后积压糖的浓度。 （8）控制体重，防止肥胖 纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白 质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从 而起到控制体重，防止肥胖的作用。
浓硫酸
（C6H7O2）
O—OCCH3 OO— —OOCCCCHH33
＋ 3nH2O n
纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）
3．纤维素的化学性质
▪①非还原性糖：无—CHO不显还原性
▪②可发生水解，但比淀粉水解困 难，用90%的浓硫酸作催化剂
催化剂
(C6H10H5)n + nH2O △ ③酯化反应
nC6H12O6
4. 棉麻纤维大量用于纺织工业
法
国
棉
麻
麻
纯棉上衣
布
5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
6. 食物中的纤维素有利于人的消化。
淀粉、纤维素的结构和物理性质比较
淀粉
纤维素
通式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
结构
n值由几百～几千 葡萄糖单元
相对分子量 十几万→几十万
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成 葡萄糖酸
▪ CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH（CHOH）4COONH4＋ 3NH3＋H2O
▪ CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋ 2H2O
B、加成反应（还原反应）
▪ （4）防治便秘 膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积 增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以 及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可以说是一 位名符其实的肠道内"清洁工"。 （5）预防胆结石形 成 大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳
食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清 胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。 （6）预防乳房癌 现代医学研究表明，在膳食纤维摄 入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。 （7） 治疗糖尿病 糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内
木材含纤维素约50％。
➢物理性质
白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物 质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂.
➢纤维素的结构与化学性质
棉
花
树
棉花花苞
亚 麻
麻
桉
树
桉
木
树
材
棉花
麻丝 竹子
➢纤维素的结构与化学性质
▪结构
“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的 “C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个 单糖单元含有3个—OH，故纤维素可
分类及相互转化
（2~10）
低聚糖
缩合
缩合
水解
水解
单糖
缩聚
水解
多糖
（ >10）
一、葡萄糖和果糖
1．葡萄糖C6H12O6 ➢存在
➢物理性质
➢葡萄糖的结构与化学性质
葡萄糖的结构
属 分子式：
于
多 羟
C6H12O6
基
醛
结构简式： CH2OH —(CHOH )4—CHO
葡萄糖的重要化学性质：
1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸， 还原成醇。
（葡萄糖）
5．纤维素的用途（6个方面）
1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含 N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟 火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和 喷漆）
2. 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着 火，用于制胶片
3. 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得， 其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
是 淀粉水 解
糖类的相互转化：
C12H22O11
水解 缩合
(C6H10O5)n
缩水 合解
C6H12O6
氧光 化合
CO2 + H2O
发酵
C2H5OH + CO2
★科学视野——分子的手性
➢不对称碳原子——手性碳原子
﹡
CH2-CH-CHO OH OH
连有四个各不相同基团的碳原子称为 手性碳原子（或手性中心）用C*表示
似 属于二糖 3．水解产物都能发生银
点
镜、斐林反应 4．都有甜味
官能团 不含－CHO
含－CHO
不 同 点
化学性 质
水解
水解物产葡萄糖＋果糖
水解、银镜、斐林 2分子葡萄糖
来源 甘蔗、甜菜
主要由淀粉的水 解而来
三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】
问题：
1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n， 是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、 纤维素均为纯净物吗？
天然高分子化合物，各自的n值不同，不是 同分异构体
1、淀粉 ➢存在 ➢物理性质
白色、无气味、无味道的粉末状物质。 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于 热水, 部分糊化
➢淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。
淀粉的化学性质：
①淀粉＋I2 → 蓝色（用于检验淀粉或I2 的存在）
②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧 化铜和银氨溶液反应；
无色晶体，溶于水
白色晶体，溶于水，不 及蔗糖甜
甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%）
无醛基
麦芽、薯类
有醛基
化学性质
水解反应（水解一分子）
生成葡萄糖和果糖各一分子 生成两分子葡萄糖
本身不发生银镜反应，水解后可进行 本身可发生银镜反应
用
途
食物
食物
淀粉பைடு நூலகம்纤维素
分子式 物理性质
(C6H10O5)n （n值淀粉小于纤维素）