有机合成练习题
18．（12分）以A 为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：
已知：
（1）A 中官能团的名称是 。 （2）B →C 的化学方程式是 。
（3）写出一种与D 互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。 （4）F 为酯，其结构简式是 。 （5）F →G 的反应类型是 。
（6）H 的结构简式是 。 （7）G 与CO(NH 2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
27．（12分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA ）为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下： 已知：
回答以下问题：
（1）A 的官能团的名称是 （2）反应①的反应类型是 （3）写出下列反应的化学方程式
反应② 反应③ (4)下列说法正确的是（选填字母）
a ．I 具有顺反异构现象
b ．G 可以使酸性高锰酸钾褪色
c ．F 的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:2:3
d ．D 可以发生银镜反应
（5）F 可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有 种，写出其中一种的结构简式 。
22．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：
Cl
Cl
Cl
COOCH 2CH 3O C O Cl
Cl
Cl
COOCH 2CH 3O
C O
已知：
① 苯巴比妥
D
G
i. CH 3COOH+SOCl 2 CH 3C －Cl + SO 2+HCl
CH 3CH 2OH
F (C 10H 12O 2) CO(OCH 2CH 3)2 HC —COOCH 2CH 3
CH 3CH 2Br H
(C 15H 20O 4)
CO(NH 2)2 A
(C 8H 8) HCl B NaOH/H 2O △ C 氧化
CH 2COOH
SOCl 2
E (C 8H 7OCl)
氧化
COOCH 2CH 3
COOCH 3
COOCH 3 ii. + CO(NH 2)2 C －NH C －NH
C=O + 2CH 3OH
（R 、R′为H 原子或烃基） O R R ′ C O
O R R ′ C n 催化剂
CH 2=
E
(C 2H 4 A
(C 2H 5
F G H I D
B
⑤ C 浓硫酸，△
银氨溶液，△ ⑦
⑥ H + PCl 5
④
① NaOH 溶液，△
⑧
CPP
O
②
（1）B 分子中含有的官能团名称是______。
（2）该CPPO 结构中有．． （3）反应④的化学方程式是______。
（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 （5）C 的结构简式是______。
（6）写出F 和H 在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D 与I 发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，
其原因是______。
15. （14分） 制作软质隐形眼镜高分子材料（M ）和聚酯PET 的合成路线如下：
已知酯与醇可发生如下酯交换反应： （R 、R′、R″ 代表有机基团）
（1）A 的相对分子质量是28，A 、B 分子中含有的官能团分别是 。 （2）B 的名称是 。
（3）反应I 的反应类型是_______(选填字母)。 a ．加聚反应 b ．缩聚反应 （4）有关B 、C 、D 的说法正确的是 。
a. 1mol B 最多可以和1 mol C 反应
b. C 、D 都能使Br 2的CCl 4溶液褪色
c. D 与NaOH 溶液共热后可以得到B 和C （5）B→D 的化学方程式是 。
（6）C 有多种同分异构体，其中一种是合成纤维维尼纶的单体，该分子在酸性环境下水解得到两种产物，
它们的相对分子质量相差16，该同分异构体的结构简式是 。 （7）反应II 的化学方程式是 。 18．（12分）
（1）碳碳双键（1分） （2） （3） （4）
（5）取代反应（1分）
CH 2CH 2Cl + NaOH
H 2O △
CH 2CH 2OH + NaCl
OCCH 3
O COCH 3
O CH 2COOCH 2CH 3
CH 2OCH O C —COOCH 2CH 3
CH 3CH 2— COOCH 2CH 3
一定条件
（6） （7）
23．（12分）
（1）羟基（1分）（2） （2分）（3）取代（1分）（4）b （2分）（5）c （2分） （6） （2分） （7） 或者 （2分）
②1:2 （2分） 22．（共16分） （1）羟基 （2分） （2）3 （2分）
（3）CH 2=CH 2+Br 2 CH 2Br -CH 2Br （2分） （4）②③⑤⑧ （2分） （5）
（3分）
（6）
（3分）
（7）有机碱三乙胺能跟反应⑧的生成物HCl 发生反应，使合成双草酸酯的平衡右移。
（2分）
15. (每空2分，共14分)
（1）碳碳双键、羟基 (各1分) （2）乙二醇 （3）a (4) b （5）
（6） CH 3COOCH=CH 2 （7）
C —C — CNHCNH —H
H
n
O
O
CH 3CH 2O — O
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
精细有机合成原理期末模拟题
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
有机合成综合练习
有机合成练习题（一） 1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。 2、完成下列合成： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10） CH3NH2 2 Br CH3NH2 H2N NH2 Cl Br OH OH Br Br CH3OH Br CH3 COOH CH3 NH2 Cl NH2 B r Br 2 CH3CH 2 C CH3 OH CH3 Cl O2N
3、 由乙醛合成丁酸。 4、 由丙烯合成丁酸。 5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难） 6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。 7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。 8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。 9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。 10、 完成下列合成： （1） （2） 11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。 12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。 13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。 14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。 15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。 OH CH 2NH 2OH C CH 3 O
参考答案 1、 2、（1）（2）（3） CH2COOH 2 CHCOOH Br CHCOOH CN + CH(COOH)2 CH3 H CH3 NO2 23 CH3 NO2 Br 23 COOH NO2 Br 5 CCl 2 Br NH 3 O 2 - NH2 NO2 Br HCl NH2 NH2 Br CH3NH2 2 - NHCCH3 KMnO4 / H+PCl3 CCl Br O NH3 32 O NHCCH3 O SO3H NHCCH3 O SO3H Δ O2N NO2 稀 H+2 NH2 O2N NO2 NH2 H2N NH2 CNH2 Br O HNO3H SO 23 Cl NO2 Fe / HCl2 Cl N2+Br-CuBr Cl Br
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
有机合成试题及答案
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
(完整版)有机合成试题类
有机合成试题类1 一、选择题 1. 一种塑料抗氧化剂C 可通过下列反应合成： 下列有关叙述正确的是（ ） A ．物质A 中所有碳原子有可能位于同一平面 B ．物质B 不能发生取代反应 C ．用酸性KMnO 4溶液鉴别抗氧化剂C 中是否含有CH 3(CH 2)17OH D ．1mol 抗氧剂C 与NaOH 溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 2. 有机物A 、B 、C 、D 、E 都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A 的分子式为C 10H 20O 2 ，则符合此转化关系的A 的可能结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3. 某烃A 与Br 2发生加成反应生成二溴代物B 。B 用热的NaOH 醇溶液处理得有机物C ，经测定C 的分子中含有两个双键，其分子式为C 5H 6 。将C 在催化条件下加氢可得到分子式为C 5H 10的有机物D ，D 的一氯代物只有1种结构。则烃A 的结构简式为( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 B ．CH 2=CH —CH 2—CH=CH 2 C ． D ． 4. 有机物X 能实现下列转化，下列判断一定错误的是（ ） A ．X 可以是淀粉或纤维素 B ．有机物Y 在浓H 2SO 4、加热条件下一定发生消去反应 C ．Y →乙醛的反应属于氧化反应 D ．有机物X 可能有醛基 5. 某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一，其结构简式为： 下列有关该高分子化合物的说法不正确．．． 的是（ ） A ．不易溶于水 B ．可以发生酯化反应 C ．可以发生加成反应 D ．水解后能得到分子式为C 9H 8O 2的产物 243()X CH OH CHOH CHO Y CH CHO ??→??→??→有机物有机物
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
有机合成题
有机合成题 1、以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。 3、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙基正丁基醚。 4、完成转化： 5、用C3以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 6、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 7、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成丙烯酸。 8、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯： 9、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成： 10、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 11、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成烯丙基腈。 12．（本小题5分）以苯、甲苯及必要的原料合成下列化合物： （1）O CH2CH2CH3 NO2 COOH NO2 Br (6) (5) (4) (3) (2) (1) 目标分子 (1) 解： CH3Br NO2 HOOC NO2 CH3 NO2 HOOC NO2 （2） H3CH3 SO3H CH3 NO2 SO3H CH3 NO2 H2SO4 100℃ 浓 浓 浓HNO3 H2SO4 H3O+ (3) CH3CH3 Br CH3 Br NO2 浓H2SO4 浓HNO3 Br2 FeBr3 13．（本小题4分）完成转化： .CH 3 CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br KOH/C2H5OH CH3CH=CH2+HBr ROOR CH3CH2CH2Br 14．（本小题5分）以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 参考答案： 1、 2、(
3、 4、 5、 6、 7、
有机化学试题库
《有机化学》试题库（2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是：（C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（O H ）CH 2 C H 2（O H ） C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是（ A ） A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是………………（ C ） A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
(完整版)高中化学有机合成练习题
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
近年高考有机合成推断真题名题(大全)
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
有机化学》试题库.doc
《 有 机化 学》 试题 库 （ 2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（ CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是： （C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（OH ）CH 2 C H 2（OH ） C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是（ A ） CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是 （ C ）
2020届高三化学题型专练十五 有机推断与合成综合题
有机推断与合成综合题 1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。 (2)D中含有的官能团：__________________。 (3)E的结构简式为__________________。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。2．烯烃复分解反应可示意如下： 利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：
回答下列问题： (1)B的化学名称为____________。 (2)由B到C的反应类型为____________。 (3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物F在Grubbs Ⅱ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____________。 (5)H中官能团的名称是____________。 (6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。
专题训练：有机合成路线设计
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
有机合成题
专题总结------有机合成题 一、引言 1．设计合成路线的3个指标 (1)途径简捷；(2)原料易得；(3)总产率高。 2．设计合成路线的步骤和方法 (1)分析目标分子的结构，进行合理的“切断” ①化合物的类型分析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚)。例1：用简单的原料合成 分析： 解： 例2：由简单化合物合成 分析：
②碳架分析碳链是开链还是环状，是增长还是缩短，碳架是脂环、芳环还是杂环。 例：从乙烯、丙烯合成正辛烷 分析： 解： ③分子的立体构型 例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯 分析： (2)选择廉价、易得的原料 例：用简单的化合物合成
分析： 解： (3)注意基团保护例1： 解： 例2：由甲苯制备 解： 例3：完成转化
(保护酮羰基) 解： 例4： 完成转化 (保护醛基) 解： 二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法) 1．亲核取代 (1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸 (增加一个C的羧酸) 例：由丁二烯合成己二酸。 解： (2)卤代烃与炔化钠反应
例：由乙烯、丙烯制正辛烷。 (3)三乙负离子与卤烃反应——制甲基酮 (4)丙二负离子与卤烃反应——制取代乙酸 2．亲核加成 (1)格氏反应 (2)醛、酮加氰氢酸 (3)羟醛缩合 (4)Perkin反应 (5)Knoevenagel反应 (6)Reformasky反应——制β羟基酸(酯) (7)Claisen酯缩合反应 (8)Michel加成 3．芳环上亲电取代
4．其他方法 (1)环化加成 例：由丁二烯合成己二酸。 (2)重氮盐放氮 (3)重氮甲烷与酰氯反应——制多一个碳的羧酸 例： (4)Skraup合成法——制喹啉类化合物 见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反应”。
有机合成工考精彩试题库
一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH2PO4 B.Na2HPO4 C.Na3PO4 D.NaH2PO4 + Na2HPO4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U 1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5 答案： Br2 hv Br KOH C2H5 OH KOH C2H5OH Br2 CH2C H COC2H 5 O COOC2H5 考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。 2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂 合成(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2. 答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H 2 O (CH3)2CHCH2OH HBr 0℃(CH3)2CHCH2Br COOC2H5 CH 2 COOC2H5Br2 CCl4 COOC2H5 CH COOC2H5 Br O O NK O O N CH COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa(CH 3 )2CHCH2Br NaOH H 2O H CO2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。 3.用苯及无机试剂合成 HO OH 答案: NO HNO3Zn NaOH H2N NH2 H N H N H N N NaNO2 HCl NCL CLN H2O HO OH 考点：1）苯的硝化 2）联苯胺重排 3）重氮盐制备 4）芳胺重氮盐羟基化 出处：自创 4.用苯及不超过两个碳的有机物合成 CCH 2O O Br 答案： CH 3CCL O AlCl 3 CCH 3 O Br 2HOAc CCH 2Br O H 2SO 4 SO 3 H NaOH 300℃ H 3O Br 2 OH OH Br CCH 2Br O OH Br NaOH CCH 2O O Br 考点：1）苯的酰基化 2）苯的磺化 3）酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题 5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成： 答案： CHO CH 3 四、合成题 1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 CN Cl Cl 4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br Br Br 5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH 6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇 7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 3 9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 10、以苯为原料合成：COOH OH 11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔 12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl 13、以苯为原料合成： Cl OH CH3 14、以环己醇为原料合成：Cl Cl 15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯 16、以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成： 18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 合成题解答 1 . O CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O O 2 . O CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2 HgSO,H SO,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CH=CHCH=CH2 O CH3─C─CHCH2CH=CH2 CH3 O O O 3. Cl Cl CN CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCN CN Cl Cl Cl CN 4. NBS Br Br Br Br 2Br OH CCl 4 6. H 2O 2 Cl C 2H 5OH O s O 4 KOH 7、 Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3 CO 3CH Br Br 2COOH CH 3 O 8. Na C 2H 5O 25CH CH 3 一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH 2PO 4 B.Na 2 HPO 4 C.Na 3 PO 4 D.NaH 2 PO 4 + Na 2 HPO 4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说法正确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U有机合成题(综合)
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