有机化学第二版高占先课后习题第7章答案
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第七章 芳香烃
7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘 （2）9,10-二氯菲 （3）4-苯基-2-戊烯 （4）(S )-苯基-1-溴丙烷 （5）4-溴联苯 （6）2-蒽磺酸
(7)
(8)
(9)
2
7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A ＞B ＞C ； （2）B ＞C ＞A ＞D ； （3）C ＞B ＞A 。 7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。 （2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6） 7-4 将下列化合物按与HCl 反应的速率由快至慢排列。 （4）＞（2）＞（1）＞（3） 7-5 用NMR 法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR 谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是4重峰；而后者是多重峰（7重峰）。
（2）、两者芳环上H 的谱图明显不同，前者苯上的4个H 是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H ），双峰（4H ）；而后者芳环的4个H 为AB 2C 型，对应的谱图（峰）较复杂。 7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH 2CH(CH 3)CH 23AlCl 3
+CH 2CH 3CH 3
CH 3
OH +
+
+
COOH (2)(3)
CH 3CH 2
2
C CCH 3
H 2
C C C
H
H CH 3+Cl 2h ν
4H 2
(4)
CH 3HCHO, HCl, ZnCl 2CH 3ClH 2
C CH 3
CH 2Cl
(5)
+(6)
C H CH HNO 3/H 2SO 4
CH CH 2OH Cl OCH 3
OCH 3
OCH 3
NO 2
NO 2
V 2O 5
+NO 2
O 2
+C O C NO 2
O
O
(7)
2
HNO 3/H 2SO NO 2O 2N
NO 2
NO 2
(8)
AlCl 3
+(9)(CH 3)2C=CH 2
H 2SO 4
H 2C H 3CO
H 3CO CH 3(10)H 3CO
H C H 2C
COCl
CH 2H 3CO
H 3CO
CH H 2
C
C O H 3CO
CH 3
(H 3C)3C
3
+(CH 3)3Cl
+
浓H 24(11)
O O
O
O
O
O
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
SO 3H
(12)
(13)
+CH 3
CH 3
(H 3C)3C （热力学控制产物）
（主）
（主）
7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
+
2Br 2
浓H 2SO 4
CH 3
+(1)
CH 3
SO 3H
CH 3
SO 3H
（分离弃之）
CH 3
SO 3H FeBr 3
CH 3
SO 3H Br
Br CH 3
SO 3H Br
Br
稀H 2SO 4CH 3
Br
Br
2Br 2浓H 2SO
4
CH 3
CH 3
SO 3H
FeBr 3
3CH 3
Br
Br
或
△
V 2O 5-K 2SO 4
△+CH 3CH 2
Br (4)
AlCl 3
O
2
C O C O O
C 2H 5
O
O
C 2H 5
CH 3CH 2Br Br 2浓H
2SO 4
FeBr 3
(5)
AlCl 3
C 2H 5
C 2H 5
SO 3H
C 2H 5
SO 3H
Br
CH
3
SO 3H
浓HNO 3(6)
CH 3
SO 3H
浓H 2SO 4
NO
2
7-8 推测下列反应的机理。 +(1)H +
+
NO
2CH 3
HOSO 2OH H 2O
HSO 4
O HO-NO 2
H
H NO 2O H H NO +NO 2
+
CH 3
NO
2
2
++2
CH 3
NO 2
+
H +
+HSO H 2SO 4
（2）略
C H
CH 2H 2SO 4
(3)
CH CH 3HC
2
CH CH 3CH 2
H
-H
+
CH
CH 3CH
CH 2
7-9 推测化合物A 和B 的构造式。
H 3C
CH
CH 3
CH 3
H 3C CH 3
A:
B:
7-10 写出（推测）化合物A 和B 的构造式及各步反应式。
C
CH 3
A:
B:
C
CH 3
C
CH 3
H 2
C CH 3
O
有关反应式如下：
C
CH 3
C
CH 3
C
CH 3
H 2
C CH 3
O
H 2O
HgSO 424
+C
CH 3
C
CH 3
KMnO 4,H +
COOH
COOH
7-11 写出A 及其溴代衍生物的结构。