第三节分子的性质及

乳酸分子CH3CH(OH)COOH 有以下两种异构体：
五、手 性
1、手性异构体
具有完全相同的 组成 和 原子排列 的一 对分子，如同左手和右手一样互为镜像，在三 维空间无论如何旋转都不能重叠。
2、手性分子:
有手性异 构体的分子
Hale Waihona Puke Baidu
3、手性碳原子 用﹡C表示
连有四个不同的原子或原子团的碳原子
R2 R1 ﹡C R3
性的是( )
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
CH2OH
分析：CH3—C—O—*CH—CHO
A．与银氨溶液反应 —CHO→ —COOH或—COO—
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 O
D
—CH2OH →
—CH
C．与金属钠发生反应 —CH2OH → —CH2ONa D．与H2发生加成反应 —CHO→ —CH2OH
O CH2—*CH—*CH—*CH—CH—C—H OH OH OH OH OH
CH2—*CH—*CH—*CH—*CH—CH2OH OH OH OH OH OH
分子式为C4H10O的有机物中含“手性” 碳原子的结构简式为_____________。
H CH3—*C—CH2—CH3
OH
六、无机含氧酸分子的酸性
例:下列化合物中含有手性碳原子的是（ B ）
OH
A. CCl2F2
B. CH3—CH—COOH CH2—OH
C. CH3CH2OH
D. CH—OH CH2—OH
O
CH2OH
下 列 有 机 物 CH3—C—O—*CH—CHO 含 有 一 个
手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。
当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活
1、无机酸含氧酸分子酸性的认识 （1）无机含氧酸为什么显酸性吗？
无机含氧酸分子之所以能显酸性，是因为其分子中 含有-OH，而-OH上的H在水分子的作用下能电离。
（2）你认为无机含氧酸的结构怎样？
化学上有一种见解，认为含氧酸的通式可以表示 为:(HO)mROn
2、含氧酸酸性的强弱规律
（1）H4SiO4 ＜ H3PO4 ＜ H2SO4 ＜ HClO4 同周期的最高价含氧酸，自左至右，随中心原子
原子序数增大 ，酸性增强。 （2）HClO4 ＞ HBrO4 ＞ HIO4
同主族的最高价含氧酸，自上而下，随中心原子 原子序数增大 ，酸性减弱。 （3）HClO ＜ HClO2＜ HClO3＜ HClO4
同一元素不同价态的含氧酸，化合价越高，酸性 越强。
2、含氧酸酸性的强弱规律
含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子 半径、氧化数。
当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数 高时，使O-H键减弱，酸性增强。
练习：比较下列含氧酸酸性的强弱
H2SiO4 HClO
H3PO4 HBrO
H2SO4 HIO
溶解性增大，且氢键作用越大，溶解性越好 （5）溶质与水反应时可增大其溶解度，如CO2与H2O
PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中 的溶解度小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大，
请回答下列问题：
⑴PtCl2(NH3)2是平面四边形结构，还是四面体结构 ⑵请在以下空格内画出这两种固体分子的几何构型图，
“反应停”事件
手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。 如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市 的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美 地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而， 不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证 实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实， 在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右 边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧 中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必 须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的 药物。
——手性碳原子
R4 其中R1、R2、R3、R4均不同
最常见的手性分子是含手性碳原子的分子
也有一些手性物质没有手性碳原子
具有手性碳原子的有机物具有光学活性．
（1）下列分子中，没有光学活性的是______，
含有两个手性碳原子的是________．
A．乳酸 CH 3—CHOH—COOH B．甘油 CH2OH—CHOH— CH2OH C．脱氧核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CHO D．核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
淡黄色固体：
，黄绿色固体： 。
⑶淡黄色固体物质是由 分子组成，黄绿色固体物质
是由 分子组成（填“极性分子”或“非极性分子”）
⑷黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因
是
。
观察一下两组图片，有何特征？
一对分子，组成和原子的排列方式完全相同 ，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维 空间无论如何旋转不能重叠，这对分子互称 手性异构体。有手性异构体的分子称为手性 分子。中心原子称为手性原子。
下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是
OH
Cl H
A.OHC—*CH—CH2OH B. OHC—*CH—*C—Cl
OH Cl H Br
C.HOOC—*CH—*C—*C—Cl
Br Br
Ｂ
CH3
D.CH3—CH—C—CH3 CH3
*
葡萄糖分子中含有____个“手性”碳原子， 其加氢后“手性”碳原子数为______个。
（2）有机物X的结构简式为
若使X通过化学变化，失去光学活性，可能发 生的反应类型有________．
A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去 F．缩聚
4、手性的应用
（1）常见的手性分子：构成生命体的有机 分子绝大多数为手性分子，两个手性分子的 性质不同，且手性有机物中必有手性碳原子
（2）手性分子的应用：生产手性药物、手 性催化等
第三节分子的性质及
第三节——分子的性质 第三课时
课标要求
1、掌握物质溶解性的影响因素及“相似相容原理” 2、了解手性的概念，学会有机物中手性碳的判断 3、了解影响无机含氧酸酸性强弱的因素
四、溶解性
（1）影响固体物质溶解性的主要原因——温度 （2）影响气体物质溶于水的主要原因——温度和压强 （3）“相似相容”规律也影响物质的溶解性 （4）如果溶质与溶剂分子之间能形成氢键，则溶质的