大学有机化学练习题—第四章 芳烃

第四章：芳烃

学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；

2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；

3. 氧化反应（侧链氧化）；

4. 萘环上二元取代反应的定位规则；

一、命名

1、写出的名称。

2、写出的系统名称。

3、写出苯乙炔的构造式。

5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

6、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式

1、

2、

3、

( )

4、

5、

6、

7、

(CH)C＝＝CH

8、

( )

三、理化性质比较题

1、比较下列化合物的稳定性大小：

(A) C6H5CH2CH2CH==CH2 (B) C6H5CH==C(CH3)2

(C) C6H5CH2CH==CHCH3 (D) C6H5CH==CHCH==CH2

2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子

(D)按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：

4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：

5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：

6、下列哪对异构体的稳定性最接近

7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：

8、比较下列碳正离子稳定性的大小：

(A) (CH)C (B) CHCH (C) CH (D)

9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应

10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、有机合成题

1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

2、完成转化：

3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成：

七、推导结构题

1、某烃A的分子式为CH，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。

2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。

答案

一、命名

1、1-甲基-4-异丙基苯

2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯

3、

5、1, 4-二甲基萘

6、

二、完成下列各反应式

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、HBr／RO ，

8、

三、选择题

1、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

2、(C)＞(A)＞(D)＞(B)

3、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

4、(C)＞(B)＞(A)

5、(A)＞(B)＞(D)＞(C)

6、(D)

7、(D)＞(C)＞(A)＞(B)

8、(A)＞(B)＞(C)＞(D)

9、2,3和4 2

10、

四、鉴别 2

1、(B) 能使温热的KMnO溶液(加少量HSO)褪色。

余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。 3

2、(A)和(B)能使Br-CCl褪色，而(C)和(D)则否。 1

(A)和(B)中，能使KMnO溶液褪色的是(B)。 2

(C)和(D)中，能使温热的KMnO溶液(加少量HSO)褪色的是(D)。 3

五、分离

加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。

六、有机合成

1、

2、

3、

七、推结构

1、2

2、各1