Exxal 醇的特性
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9 .0 8 .0
重量% Weight %
7 .0 6 .0 5 .0 4 .0 3 .0 2 .0 1 .0 0 .0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 M o le E th y le n e O x id e / M o le
色谱法，SFC * 由滴定法测定醛基团 由滴定法测定酸团 由滴定法测定醇基团 Karl-Fischer Pt-Co ASTM 方法 ASTM 蒸馏法 色谱法 ASTM 方法 ASTM 方法 ASTM 方法 计算
• 规格值是保证值，对每批交付的产品进行测量（分析证书） • 典型值每年检验一次
醇登记情况
15
+ R'COOH
稀释剂-助溶剂(Diluent – Cosolvents)
• 高碳醇基本不溶于水，但它们的极性(polar)比烃(hydrocarbon)强。 • 高碳醇可与烃混溶。它们用于增强溶解能力，常常与烃溶剂结合使用： 涂料：装饰醇酸漆 木材防腐剂 印刷油墨 农用化学品(杀虫剂)
16
- 润滑油添加剂 • 有助于溶解过程，改进配方的溶解度 • 当取代芳烃(aromatic)溶剂时可降低涂料粘度 • 高闪点，闪点随碳原子数而增加 (Exxal 13：126℃).
4
• 支链醇：（Exxal 13） (典型异构体，还有许多其它异构体！)
等
• 直链醇：例如正癸醇
Exxal 醇牌号目录
从原油到化学中间体的一体化
蒸馏 裂解 蒸汽 – 催化剂
6
烯烃外销
羰基合成醇外销
增塑剂
石脑油 齐聚 丙烯
Exxal 7* Exxal 8* DIHP* DINP DIDP DIUP** UDP* DTDP
• 环氧乙烷
mol环氧乙烷/mol
• 关键性质：去污，乳化，润湿，中等发泡剂液体。 • 应用： 清洁剂(家用或工业洗涤剂)，润湿剂，乳化剂（工业应用）
酯(Esters)
醇 ROH 功能： 合成润滑油 PVC 增塑剂 工业润滑油 纺织润滑油 钻井泥浆 Exxal 10，Exxal 13 (己二酸酯，壬二酸酯，癸二酸酯) Exxal 9，10，13 (己二酸酯，硬脂酸酯) Exxal 10，13 硬脂酸酯，油酸酯...... 所有(Exxal 13 重要) ，例如硬脂酸酯 所有(例如硬脂酸酯) + 酸 →酯 → R'-COO-R + H2O
* 全球牌号
8
方法 Exxal 9 10,11 (鹿特丹) 规格值 规格值 规格值 典型值 规格值 规格值 规格值 规格值 典型值 典型值 典型值 典型值 Exxal 7, 8*, 13* (巴吞日鲁) 规格值 规格值 规格值 Exxal13 是规格值， Exxal8 是典型值 规格值 规格值 规格值 典型值 规格值 典型值 典型值 典型值 典型值
中间体
• 流体 - 烃溶剂 - 甲乙酮 - 异丙醇 • 羰基合成 - 高碳烯烃 - 增塑剂 ⇒醇，新酸 • 合成 - 聚α烯烃 - 合成润滑油的酯类 - 催化剂
薄膜
• 定向聚丙烯
醇
醇是含有羟基（OH）官能团的有机化合物。它们可以是脂肪醇、脂环 醇或芳香醇。脂肪醇包括： • 伯醇: R-CH2OH • 仲醇: R-CH(OH)-R' • 叔醇: R-C(OH)-R' R'’ • (R=烷基)
醇终端用途
• 表面活性剂(乙氧基化物，硫酸酯…… • 合成润滑油(酯) • PVC ：亚磷酸酯 • PVC 稳定剂：硫代乙酸酯 • 阻燃剂：磷酸酯 • 胶粘剂(聚丙烯酸酯) • VI（粘度指数）改进剂(聚甲基丙烯酸酯) • 润滑油添加剂 ( 例如ZDDP) • 助溶剂(例如用于涂料、杀虫剂、润滑油添加剂)
产品 美洲 Exxal 7 Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 12 Exxal 13 X X X X X X X X X 仅在欧洲销售 仅在欧洲销售 全球规格 X 全球规格 Exxal 9在亚洲销售 欧洲 亚洲 备注
7
醇规格值和典型值
参数 醇纯度 羰值 mg KOH/g 酸值 mg KOH/g 羟值 mg KOH/g 水含量 颜色 密度 g/cm3 馏程 碳数分布 黏度 cSt 闪点 °C 倾点 100°C 蒸气压
Exxal 7 美国 Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 12 Exxal 13 CAS 登记号 70914-20-4 68526-83-0 68526-84-1 68526-85-2 68551-08-6 68526-86-3 68526-86-3 定义 醇，C6-8支链 醇，C7-9支链、富C8 醇，异C8-10、富C9 醇，异C9-11、富C10 醇，C9-11支链 醇，异C11-14、富C13 醇，异C11-14、富C13
RO (CH2 CH2 O)nH
非离子 (聚氧乙烯链带来亲水特性)
分子量分布
醇乙氧基化物/高温气相色谱 A L C O H O L E T H O X Y L A T E S / H IG H T E M P G C Exx Exxal 11/8 EOa l 1 1 / 8 E O
1 0 .0
• 醇 天然醇 半直链醇(合成) 支链醇 (Exxal) 烷基 (壬基)酚
低成本单体
倾点(pour point)改进剂。
ZDDP [二烷基二硫代磷酸锌] (Zinc Di-alkyl Dithiophosphate)
-H2S 4 ROH + P2S5 RO S 2 RO P SH
22
二烷基二硫代磷酸(DDPA)
2 DDPA + ZnO
功能：
-H2O
RO RO
P
S OR P S Zn S OR
磷酸酯 (Phosphates)
3 ROH + POCl3 ⎯⎯⎯> R = 烷基或苯基 磷酸源物质：PCl5，POCl3，多聚磷酸 用途： O=P(OR)3 + 3 HCl
17
− 增塑剂，阻燃剂 − 清洗剂，乳化剂 − 湿法冶炼萃取剂 − 防腐剂 − 抗静电剂 − 纺织加工润滑油
醇：Exxal 8，10，13
• 压敏胶粘剂(pressure sensitive adhesive)（基于IOA和2EH）
醇：
•
Exxal 8，2EH，丁醇，脂肪醇，壬醇
甲醇丙烯酸酯 (Methacrylates)
-H2O CH2=C(CH3)COOH+ ROH ⎯⎯> CH2=C(CH3)COOR ⎯⎯> 聚合物
CH3 CH2 C COOR x
C6 Exxal7 Exxal8 Exxal9 Exxal10 Exxal11 Exxal 12 Exxal13
注：
通过GC-MS和GC-FID联用测定碳数 平均支链度由NMR测定 这些特性数据不是产品规格!
10
C7 83 2
C8 13 90 3
C9
C10
C11
C12
C13
C14
C15
平均碳数 7.1 8.1 9.2 10.0 10.9 11.9 12.7
醇：
• Exxal 10，Exxal 13 • (三-亚磷酸异十三酯) (Tri-isotridecylphosphite)
适合于低雾化(fogging)应用，是不含苯酚(phenol)的亚磷酸酯.
丙烯酸酯(Acrylates)
-H2O
20
CH2=CH-COOH + ROH ⎯⎯⎯> CH2=CH-COOR ⎯⎯⎯> 聚合物 单体 功能：
羰基合成
酯化
原油
瓦斯油
支链烯烃 C6-C12 丁烯
Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11** Exxal 12* Exxal 13*
重瓦斯油 新酸*
醇生产基地： 鹿特丹 (荷兰) 巴吞鲁日 (路易斯安那州) 新加坡(C9)
邻二甲苯
邻苯二甲 酐
* 仅在美国生产 **仅在欧洲生产
埃克森美孚高碳醇牌号目录
4
8 72 4
25 89 13 3
7 81 14 3
6 57 21
平均支链度/ 分子 1.2 1.6 2.1 2.1 2.6 2.9
25 70
1 6
醇的应用
化学中间体
12
埃克森美孚
A 公司
A公司 B公司
醇，酸
衍生物
配方 终端用途
• 产品主要用于生产衍生物 - 通常是配位化学反应 - 可进一步生产其它产品 • 也可原态使用（溶剂，稀释剂），用量较少 • 大量应用/终端用途
硫代乙酸酯 (Thioglycolates)
HS CH2 COOH
巯基乙酸(TGA)
18
ROH
-H 2O
HS CH2COOR
巯基乙酸酯
2 HS CH2COOR + R'2 SnCl2
R' R'
Sn
S CH2COOR S CH2COOR
二烷基锡双(硫代乙酸壬酯)
功能：
(二烷基-二硫代乙酸酯-锡化合物）(Dialkyl-dithioglycoate-tin compound) 用作PVC稳定剂。提高PVC的光稳定性。满足透明度要求。 R= 壬基, R’ = 甲基、丁基或辛基
9
欧盟分类和标签
Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 13 标签符号 无 无 无 N N 风险代码 无 无 无 R51/53 R50 安全代码 无 无 无 S25-S26, S57-S60 S57-S60-S61
典型碳数分布和支链度
Exxal醇的碳数分布和支链度
醇：
异辛醇(Exxal 8)，2 EH
亚磷酸酯 (Phosphites)
-3HCl 3RPhOH + PCl3 ⎯⎯⎯⎯> (RPhO)3P -2PhOH 2R‘OH + (RPhO)3P ⎯⎯⎯⎯> RPhOP(R’O)2 PhO= 苯酚，壬基酚 亚磷酸酯芳基/烷基酯 亚磷酸芳基酯
19
功能：
• PVC助稳定剂 • [Pb(铅) 和 Sn(锡)稳定剂的禁用将提高亚磷酸酯的用量] • 倾向于不用苯酚
S
ZDDP
• 清净分散抗氧复合剂(Detergent Inhibitor)里的 防磨添加剂(anti-wear additives). • 润滑油：5-15% DI. • ZDDP 占 DI 5-10% • 醇：异辛醇(Exxal 8)，2-乙基已醇(2EH)
免责声明
23
©2009 埃克森美孚（中国）投资有限公司。在有权披露和分发本文件的范围内，使用者可转发 、分发和/或复印受版权保护的本文件，但必须毫无改动并保持其完整性，包括所有的页眉、脚 注、免责声明及其它信息。使用者不可将本文件复制到任何网站。埃克森美孚不保证典型（或其 它）数值。所作分析针对的是有代表性的样品，而不是实际运送的产品。本文件所含信息仅是所 指明的产品或材料未与任何其它产品或材料结合使用时的相关信息。我们的信息基于收集之日被 认为可靠的数据，但是，我们并不明示或暗示地陈述、担保或以其它方式保证此信息或所描述产 品、材料或工艺的适销性、适宜于某一特定用途、适用性、准确性、可靠性或完整性。使用者对 在其感兴趣的领域使用该材料、产品或工艺所做的一切决定负全部责任。我们明确声明将不对由 于任何人使用或依赖本文件所含任何信息而导致的或与此相关的直接或间接遭受或者产生的任何 损失、损害或伤害承担责任。我们在此并未认可任何产品或工艺并明确声明对任何相反的含意不 承担责任。为方便起见，使用了“我们”、“我们的”、“埃克森美孚化工”或“埃克森美孚”的字样，它 们可包括埃克森美孚化工公司、埃克森美孚公司，或它们直接或间接管理的任何关联公司中的一 家或者多家。埃克森美孚（ExxonMobil），埃克森美孚的徽标（ExxonMobil Emblem），“连接 的X”设计及Exxal均为Exxon Mobil Corporation的商标。
Exxal 醇
Philippe Buess MTS (EMCE) John Tan (陈悌递) MTS (EMCAP) June 2009
内容
2
• 埃克森美孚简介 • Exxal 醇牌号目录 • 醇的应用
业务部门- 产品
基本 化学品
• 烯烃 • 芳烃 • 乙二醇
3
聚合物
• 聚乙烯 • 聚丙烯 • 乙烯弹性体 • 丁烯聚合物 • 胶粘剂产品
Exxal 10，1al 10，13 Exxal 8，13 Exxal 10，13 Exxal 8 Exxal 10 Exxal 8 所有 Exxal
13
表面活性剂 (Surfactants)
ROH
类型： 原料：
14
+
O n H2C CH2
21
功能：
• 润滑油 - 粘度指数(VI=Viscosity Index)改进剂和降低倾点剂 • VI 用以衡量粘度随温度的变化。VI越高=变化越小。 • VI 改进剂可在所有温度下提高粘度，但在高温下效果更好。
醇：
• 标准(甲基丙烯酸酯 methacrylates)基于直链和半直链C12 - C15 醇。 • 推荐Exxal 10
重量% Weight %
7 .0 6 .0 5 .0 4 .0 3 .0 2 .0 1 .0 0 .0 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 M o le E th y le n e O x id e / M o le
色谱法，SFC * 由滴定法测定醛基团 由滴定法测定酸团 由滴定法测定醇基团 Karl-Fischer Pt-Co ASTM 方法 ASTM 蒸馏法 色谱法 ASTM 方法 ASTM 方法 ASTM 方法 计算
• 规格值是保证值，对每批交付的产品进行测量（分析证书） • 典型值每年检验一次
醇登记情况
15
+ R'COOH
稀释剂-助溶剂(Diluent – Cosolvents)
• 高碳醇基本不溶于水，但它们的极性(polar)比烃(hydrocarbon)强。 • 高碳醇可与烃混溶。它们用于增强溶解能力，常常与烃溶剂结合使用： 涂料：装饰醇酸漆 木材防腐剂 印刷油墨 农用化学品(杀虫剂)
16
- 润滑油添加剂 • 有助于溶解过程，改进配方的溶解度 • 当取代芳烃(aromatic)溶剂时可降低涂料粘度 • 高闪点，闪点随碳原子数而增加 (Exxal 13：126℃).
4
• 支链醇：（Exxal 13） (典型异构体，还有许多其它异构体！)
等
• 直链醇：例如正癸醇
Exxal 醇牌号目录
从原油到化学中间体的一体化
蒸馏 裂解 蒸汽 – 催化剂
6
烯烃外销
羰基合成醇外销
增塑剂
石脑油 齐聚 丙烯
Exxal 7* Exxal 8* DIHP* DINP DIDP DIUP** UDP* DTDP
• 环氧乙烷
mol环氧乙烷/mol
• 关键性质：去污，乳化，润湿，中等发泡剂液体。 • 应用： 清洁剂(家用或工业洗涤剂)，润湿剂，乳化剂（工业应用）
酯(Esters)
醇 ROH 功能： 合成润滑油 PVC 增塑剂 工业润滑油 纺织润滑油 钻井泥浆 Exxal 10，Exxal 13 (己二酸酯，壬二酸酯，癸二酸酯) Exxal 9，10，13 (己二酸酯，硬脂酸酯) Exxal 10，13 硬脂酸酯，油酸酯...... 所有(Exxal 13 重要) ，例如硬脂酸酯 所有(例如硬脂酸酯) + 酸 →酯 → R'-COO-R + H2O
* 全球牌号
8
方法 Exxal 9 10,11 (鹿特丹) 规格值 规格值 规格值 典型值 规格值 规格值 规格值 规格值 典型值 典型值 典型值 典型值 Exxal 7, 8*, 13* (巴吞日鲁) 规格值 规格值 规格值 Exxal13 是规格值， Exxal8 是典型值 规格值 规格值 规格值 典型值 规格值 典型值 典型值 典型值 典型值
中间体
• 流体 - 烃溶剂 - 甲乙酮 - 异丙醇 • 羰基合成 - 高碳烯烃 - 增塑剂 ⇒醇，新酸 • 合成 - 聚α烯烃 - 合成润滑油的酯类 - 催化剂
薄膜
• 定向聚丙烯
醇
醇是含有羟基（OH）官能团的有机化合物。它们可以是脂肪醇、脂环 醇或芳香醇。脂肪醇包括： • 伯醇: R-CH2OH • 仲醇: R-CH(OH)-R' • 叔醇: R-C(OH)-R' R'’ • (R=烷基)
醇终端用途
• 表面活性剂(乙氧基化物，硫酸酯…… • 合成润滑油(酯) • PVC ：亚磷酸酯 • PVC 稳定剂：硫代乙酸酯 • 阻燃剂：磷酸酯 • 胶粘剂(聚丙烯酸酯) • VI（粘度指数）改进剂(聚甲基丙烯酸酯) • 润滑油添加剂 ( 例如ZDDP) • 助溶剂(例如用于涂料、杀虫剂、润滑油添加剂)
产品 美洲 Exxal 7 Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 12 Exxal 13 X X X X X X X X X 仅在欧洲销售 仅在欧洲销售 全球规格 X 全球规格 Exxal 9在亚洲销售 欧洲 亚洲 备注
7
醇规格值和典型值
参数 醇纯度 羰值 mg KOH/g 酸值 mg KOH/g 羟值 mg KOH/g 水含量 颜色 密度 g/cm3 馏程 碳数分布 黏度 cSt 闪点 °C 倾点 100°C 蒸气压
Exxal 7 美国 Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 12 Exxal 13 CAS 登记号 70914-20-4 68526-83-0 68526-84-1 68526-85-2 68551-08-6 68526-86-3 68526-86-3 定义 醇，C6-8支链 醇，C7-9支链、富C8 醇，异C8-10、富C9 醇，异C9-11、富C10 醇，C9-11支链 醇，异C11-14、富C13 醇，异C11-14、富C13
RO (CH2 CH2 O)nH
非离子 (聚氧乙烯链带来亲水特性)
分子量分布
醇乙氧基化物/高温气相色谱 A L C O H O L E T H O X Y L A T E S / H IG H T E M P G C Exx Exxal 11/8 EOa l 1 1 / 8 E O
1 0 .0
• 醇 天然醇 半直链醇(合成) 支链醇 (Exxal) 烷基 (壬基)酚
低成本单体
倾点(pour point)改进剂。
ZDDP [二烷基二硫代磷酸锌] (Zinc Di-alkyl Dithiophosphate)
-H2S 4 ROH + P2S5 RO S 2 RO P SH
22
二烷基二硫代磷酸(DDPA)
2 DDPA + ZnO
功能：
-H2O
RO RO
P
S OR P S Zn S OR
磷酸酯 (Phosphates)
3 ROH + POCl3 ⎯⎯⎯> R = 烷基或苯基 磷酸源物质：PCl5，POCl3，多聚磷酸 用途： O=P(OR)3 + 3 HCl
17
− 增塑剂，阻燃剂 − 清洗剂，乳化剂 − 湿法冶炼萃取剂 − 防腐剂 − 抗静电剂 − 纺织加工润滑油
醇：Exxal 8，10，13
• 压敏胶粘剂(pressure sensitive adhesive)（基于IOA和2EH）
醇：
•
Exxal 8，2EH，丁醇，脂肪醇，壬醇
甲醇丙烯酸酯 (Methacrylates)
-H2O CH2=C(CH3)COOH+ ROH ⎯⎯> CH2=C(CH3)COOR ⎯⎯> 聚合物
CH3 CH2 C COOR x
C6 Exxal7 Exxal8 Exxal9 Exxal10 Exxal11 Exxal 12 Exxal13
注：
通过GC-MS和GC-FID联用测定碳数 平均支链度由NMR测定 这些特性数据不是产品规格!
10
C7 83 2
C8 13 90 3
C9
C10
C11
C12
C13
C14
C15
平均碳数 7.1 8.1 9.2 10.0 10.9 11.9 12.7
醇：
• Exxal 10，Exxal 13 • (三-亚磷酸异十三酯) (Tri-isotridecylphosphite)
适合于低雾化(fogging)应用，是不含苯酚(phenol)的亚磷酸酯.
丙烯酸酯(Acrylates)
-H2O
20
CH2=CH-COOH + ROH ⎯⎯⎯> CH2=CH-COOR ⎯⎯⎯> 聚合物 单体 功能：
羰基合成
酯化
原油
瓦斯油
支链烯烃 C6-C12 丁烯
Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11** Exxal 12* Exxal 13*
重瓦斯油 新酸*
醇生产基地： 鹿特丹 (荷兰) 巴吞鲁日 (路易斯安那州) 新加坡(C9)
邻二甲苯
邻苯二甲 酐
* 仅在美国生产 **仅在欧洲生产
埃克森美孚高碳醇牌号目录
4
8 72 4
25 89 13 3
7 81 14 3
6 57 21
平均支链度/ 分子 1.2 1.6 2.1 2.1 2.6 2.9
25 70
1 6
醇的应用
化学中间体
12
埃克森美孚
A 公司
A公司 B公司
醇，酸
衍生物
配方 终端用途
• 产品主要用于生产衍生物 - 通常是配位化学反应 - 可进一步生产其它产品 • 也可原态使用（溶剂，稀释剂），用量较少 • 大量应用/终端用途
硫代乙酸酯 (Thioglycolates)
HS CH2 COOH
巯基乙酸(TGA)
18
ROH
-H 2O
HS CH2COOR
巯基乙酸酯
2 HS CH2COOR + R'2 SnCl2
R' R'
Sn
S CH2COOR S CH2COOR
二烷基锡双(硫代乙酸壬酯)
功能：
(二烷基-二硫代乙酸酯-锡化合物）(Dialkyl-dithioglycoate-tin compound) 用作PVC稳定剂。提高PVC的光稳定性。满足透明度要求。 R= 壬基, R’ = 甲基、丁基或辛基
9
欧盟分类和标签
Exxal 8 Exxal 9 Exxal 10 Exxal 11 Exxal 13 标签符号 无 无 无 N N 风险代码 无 无 无 R51/53 R50 安全代码 无 无 无 S25-S26, S57-S60 S57-S60-S61
典型碳数分布和支链度
Exxal醇的碳数分布和支链度
醇：
异辛醇(Exxal 8)，2 EH
亚磷酸酯 (Phosphites)
-3HCl 3RPhOH + PCl3 ⎯⎯⎯⎯> (RPhO)3P -2PhOH 2R‘OH + (RPhO)3P ⎯⎯⎯⎯> RPhOP(R’O)2 PhO= 苯酚，壬基酚 亚磷酸酯芳基/烷基酯 亚磷酸芳基酯
19
功能：
• PVC助稳定剂 • [Pb(铅) 和 Sn(锡)稳定剂的禁用将提高亚磷酸酯的用量] • 倾向于不用苯酚
S
ZDDP
• 清净分散抗氧复合剂(Detergent Inhibitor)里的 防磨添加剂(anti-wear additives). • 润滑油：5-15% DI. • ZDDP 占 DI 5-10% • 醇：异辛醇(Exxal 8)，2-乙基已醇(2EH)
免责声明
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Exxal 醇
Philippe Buess MTS (EMCE) John Tan (陈悌递) MTS (EMCAP) June 2009
内容
2
• 埃克森美孚简介 • Exxal 醇牌号目录 • 醇的应用
业务部门- 产品
基本 化学品
• 烯烃 • 芳烃 • 乙二醇
3
聚合物
• 聚乙烯 • 聚丙烯 • 乙烯弹性体 • 丁烯聚合物 • 胶粘剂产品
Exxal 10，1al 10，13 Exxal 8，13 Exxal 10，13 Exxal 8 Exxal 10 Exxal 8 所有 Exxal
13
表面活性剂 (Surfactants)
ROH
类型： 原料：
14
+
O n H2C CH2
21
功能：
• 润滑油 - 粘度指数(VI=Viscosity Index)改进剂和降低倾点剂 • VI 用以衡量粘度随温度的变化。VI越高=变化越小。 • VI 改进剂可在所有温度下提高粘度，但在高温下效果更好。
醇：
• 标准(甲基丙烯酸酯 methacrylates)基于直链和半直链C12 - C15 醇。 • 推荐Exxal 10