常见官能团 羟基(醇、酚)

（
）
4
H H H C C H H OH
浓硫酸
点燃 C2 H 5OH (l ) 3O2 ( g ) 2CO （ 2 g ) 3H 2 O (l );
(5)分子间脱水
浓硫酸 2C2 H 5OH CH 3CH 2 O CH 2CH 3 H 2O 140 C
浓硫酸 CH 3COOCH 2CH 3 H 2O (酯化反应） C2 H 5OH CH 3COOH
CH 3CH 2 OH HX CH 3CH 2 X H 2O
1
3.化学性质 (3)氧化反应 A、燃烧 燃烧 B、被强氧化剂氧化 被强氧化剂氧化 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、催化氧化 催化氧化 Cu 2CH 3CH 2 OH O2 2CH 3CHO 2 H 2O (4)消去反应
）
【例9】鉴别乙醇和苯酚溶液，正确的方法是（ ） A、加入氢氧化钠溶液，观察是否变澄清 B、加入 加 FeCl C 3溶液，观察是否呈紫色 溶液 观察是 紫色 C、加入紫色石蕊试液，观察是否变红色 D、加入金属钠，观察是否产生气体 加入金属钠 观察是否产生气体
【例11】分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是（ A、加水振荡后用分液漏斗分离 B、加稀盐酸振荡后用分液漏斗分离 加稀盐酸振荡后用分液漏斗分离 C、加氢氧化钠溶后用分液漏斗分离 D、加溴水振荡后滤去白色沉淀 加溴水振荡后滤去白色沉淀
（白）
【注意】溶液由澄清变浑浊。
OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3
OH
OH
催化剂
Br
（3）加成反应
+ 3H2
OH
酸性：
（4）显色反应（鉴定酚类反应） 酚类物质遇FeCl3，溶液呈紫色。 溶液呈紫色 4.用途 合成染料 药剂 制炸药 电木塑料 用作防腐消毒剂等 合成染料，药剂，制炸药，电木塑料，用作防腐消毒剂等。
H 0
二.酚 ---羟基直接连在苯环上 1.苯酚的结构 分子式： C6H6O 结构简式：
OH
OH
170 ℃
H2C CH2
+ H 2O
或
C6H5OH
<注意> 与羟基所连碳原子相邻碳原子上有氢才能发生消去反应。
2.物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易 溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。 小资料 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气 中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
）
【例10】可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、氢氧化钠、硝酸银等五种溶液鉴别出来 的试剂是（ ） A、溴水 B、酚酞溶液 酚酞溶液 C、甲基橙溶液 D、FeCl3 溶液
【例12】丁香油酚的结构简式如图，该物质不应有的化学性质是 ①可以燃烧 ② ②可以跟溴加成 ③可以将酸性KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
CH2-OH CH-OH CH2-OH
丙醇（一元醇）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇） (n ≥1)
CHCH2OH
饱和一元醇的通式： Cn H 2 n 1OH
脂环醇 芳香醇
CH2OH
2.物理性质 （1）甲醇，乙醇和丙醇能与水以任意比例互溶；
3.化学性质 能与活泼金属反应，能与氢卤酸反应，能发生氧化反应，能发生取代反应。 以乙醇为例 醇为 ： （2）乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇， (1)乙醇与金属反应 是重要的化工原料。 料 2 Na 2CH 3CH 2OH 2CH 3CH 2ONa H 2 （3）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃。 (2) ( )与HX反应（取代反应） 应（取 应）
H2CO3
＞
＞
HCO3-
课程导航：经典例题讲解 【例1】下列关于醇的结构叙述中正确的是（ ） A．醇的官能团是羟基（ 醇的官能 羟基（OH-） B．含有羟基官能团的有机物一定是醇 C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D．醇的通式是CnH2n+1OH
【例3】等质量的铜片，在酒精灯上加热后分别插入下列溶液中，放 置片刻后，铜片质量增加的是（ ） A．石灰水 B．硝酸 C．无水乙醇 D．盐酸 【例4】以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：其中能被氧化为含有相同碳 原子数的醛是（ 原子 （ ） A．①和② B．只有② 只有② C．②和③ D．③和④ ③和④
常见官能团-羟基（醇、酚）
课程导航：基础知识点讲解 一.醇 醇 1.醇的分类 1）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇 饱和 CH3CH2OH 不饱和 H2C
OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。 醇 子 中羟 ，醇 醇 醇和多 醇
CH3CH2CH2OH
CH2-OH CH2-OH OH
【例7】能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ） A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 苯酚具有极弱酸性
【例8】下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（ A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 氢氧 钠溶反应生成苯酚钠 B、跟FeCl3溶液作用显紫色 C、二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚 二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大
3.化学性质 （1）弱酸性
OH + NaOH
OH 2 + Na 熔融 2 ONa + H2
ONa + H2 O
【注意】浑浊的乳浊液变为透明澄清溶液。 】浑 清 苯酚不能使石蕊变色。
2
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
OH （2）取代反应(鉴定酚类物质） Br + 3Br2
OH Br + 3HBr
【例2】某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1， 则该醇可能是（ ） A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇 丙三醇
3
【例5】今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应， 可能生成的有机物的种数为（ ） A．3种 B．4种 C ． 7种 D．8种 【例6】白藜芦醇广泛存在于食物（例如山椹、花生、葡萄糖等）中，结构简 式如下图 它可能具有抗癌性 与1 mol 该化合物起反应的Br2和H2的 式如下图，它可能具有抗癌性。与 物质的量最多是（ ） A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol