柑橘黄酮类化合物的研究进展

三、柑橘类黄酮的研究进展
• Xian-guo He等（1997）用HPLC-MS对酸橙（(Citrus aurantium L.）的 植物化学成分进行了分析，鉴定了8种类黄酮，分别是异柚皮苷、柚皮 苷、橙皮苷、新橙皮苷、橙皮素、柚皮素、川陈皮素、橘皮素。 • A.M. Ortuno等（1999）用LC–MS测定了橘柚（tangelo Nova）发育期 果皮和果肉的PMFs，结果表明：川陈皮素、橙黄酮和橘皮素在橘柚幼 果期含量最高，随后逐渐降低，而3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮 (quercetogetin)和3,5,6,7,8,3',4,-六甲氧基黄酮（heptamethoxyavone） 在果实发育末期最高；在果实成熟期果皮中橙黄酮、3,5,6,7,3',4'-六甲 氧基黄酮、川陈皮素、3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮和橘皮素的含量分别 为8.9±0.7、10.3±1.0、19.1±1.5、29.2±3.0、3.6±0.3mg/100 g （干重），而在果肉中未检测到。
2、 分类地位：
芸香科 Rutaceae 柑橘亚科Aurantioideae 柑橘族 Citreae 柑橘亚族 Citrinae 柑橘属 Citrus 枳属 Poncitrus 金柑属 Fortunella 多蕊橘属 Clymenia 澳沙檬属 Eremocitrus 澳指檬属 Microcitrus
3. 柑橘果实中类黄酮的含量变化
（A.M. OrtunÄo，1999）
4、柑橘类黄酮的分布
Table1 Flavanone o-glycosides content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight) (Davide Barreca,2011)
Table 2 Flavone C-glucosides and flavone O-glycosides content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)
Table 3 Polymethoxyflavones content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)
三、柑橘类黄酮的研究进展
• Davide Barreca等（2011）对柑橘未成熟和成熟果实外果皮、白皮层和 心皮膜（carpel membranes）三个部分的类黄酮，结果表明：外果皮和 白皮层中黄酮含量最高，达到1.95g/kg, 外果皮、白皮层和心皮膜成熟 果实中的含量比未成熟果实中的含量高。 • Mingxia Zhang等（2011）用HPLC-DAD-ESI MS/MS测定了中国的4种 栽培柚子(Citrus grandis‘Shatianyu’、C. grandis ‘Guanximiyu’、C. grandis ‘Yuhuanyu’、 C. grandis ‘Cuixiangtianyu’)和一种葡萄柚(Citrus paradisi ‘Changshanhuyu’)的外果皮和果汁中28种类黄酮的含量。结果 表明，在这几种柚子中，柚皮苷是最主要的类黄酮，与葡萄柚相比， 4种柚子的黄酮含量更高。
三、柑橘类黄酮的研究进展
• V. Goulas等（2011）对生长在塞浦路斯的柑橘品种‘Mandora‟ (Citrus reticulata x Citrus sinensis)、orange (Citrus sinensis, cv. „Valencia‟), 葡萄柚(Citrus paradisi, cvs. „White Marsh‟, „Star Ruby‟, „Rio Red‟)的类黄酮（芦丁、柚皮苷、柚皮素、橙皮苷、橙皮素、芸香 柚皮苷）进行了测定，结果表明：‘Valencia‟ 类黄酮含量最高，其次 是‘Mandora‟和三个葡萄柚栽培品种。 • Xing-Qian Ye等（2011）对9种宽皮柑橘幼果的6种类黄酮（芸香柚皮 苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、川陈皮素、橘皮素）进行了分析， 结果表明:橙皮苷和芸香柚皮苷是最主要的黄烷酮，除了‘Ougan‟外， 其他几种宽皮柑橘中没有检测到柚皮苷和新橙皮苷，川陈皮素和橘皮 素在朱红中的含量最高，分别为13.7 ± 0.4 and 12 ± 0.2 mg/g，其次 是在Ougan中，分别为11.6 ± 0.1, 10.3 ± 0.1 mg/g。
柑橘黄酮类化合物的研究进展
学 校：西南大学 指导教师：xxx 报 告 人：xxx 时 间：2012-1-10
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Contents
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柑橘植物概述
柑橘类黄酮物质概述
柑橘类黄酮物质研究进展 问题与展望
一、柑橘植物概述
1、 概念: “柑橘”两字不光指柑和橘两类植物，也是指亲缘关系密
切的一组不同属植物分类群，相当于英语“Citrus”一词，即是柑橘属 植物属称，又泛指结柑果各属植物的总称。(周开隆，2010)
四、问题与展望
• 对栽培柑橘的研究较多，对野生资源很少，是否可以增加 对野生资源的研究？ • 对柑橘加工品活性成分的研究很少。 • 可以用代谢组学的方法研究整个柑橘果实的物质含量吗？
谢谢！
Citrus × paradisi ’Duncan’
Citrus × paradisi 'Ray Ruby '
Citrus × paradisi ’Jaffa Sunrise’
Table 4 Flavanones in lemons and limes (Julia J. Petersona,2006)
• 自建国以来，我国先后开展了柑橘地方资源的普查和植物形态学的研 究，现已收集报道的野生资源主要有： 1、宜昌橙（Citrus ichangensis Swing）、红河橙（Citrus hongheensis)、大翼厚皮橙（Citrus kerrii Tanaka）（周开隆，2010） 2、莽山野橘（Citrus mangshanensis S.W.He et G.F.Liu、道县野橘 （Citrus daoxianensis S.W.He G.F.Liu）（云南植物研究，1990） 3、土橘、四川粗皮狗屎柑、广西皱皮椪柑、江永野橘、江西野橘（刘
Table 2 Flavanones in sweet orange and sour orange (Julia J. Petersona,2006)
Jinchneg orange
Frost valeciat orange
'Bouquet de fleurs' sour oranges
Table 3 Flavanones in grapefruit, grapefruit white and grapefruit red and pink (Julia J. Petersona,2006)
Fig.1. Molecular structures of flavonoids
1、柑橘果实中类黄酮的种类
• 柑橘主要类黄酮物质：黄酮（flavone)、黄烷酮(flavanone)、 黄酮醇(flavono1)和花色苷（anthocyanin）。
1、柑橘果实中类黄酮的种类
• 柑橘中类黄酮主要以糖苷或苷元的形式存在， 糖苷主要有新橘皮糖 苷（ neohesperidoside）和芸香糖苷（ rutinoside）。
Table 1 Structural characteristics of main citrus flavanoids in the aglycone and glycoside torms （叶兴乾，2008）
Table 1 Structural characteristics of main citrus flavanoids in the aglycone and glycoside torms （叶兴乾，2008）
3、主要栽培类型
Sweet orange(Citrus × sinensis )
grapefruit (Citrus × paradisi)
lemons (Citrus × limon)
Limes(Citrus × aurantiifolia)
Citrus ×reticulata
4、中国的野生柑橘资源
Fig.2 The chemical structure of common citrus polymethoxylated flavone
2. 柑橘果实中类黄酮的含量
Table 1 Flavanones in tangerines,tangors and tangelos (Julia J. Petersona,2006)
庚峰，1992）
道县野橘(Citrus daoxianensis S.W.He)
麂子柑(Citrus reticulata Blanco )
淅川皱皮柑(Citrus reticulata Blanco)
5、柑橘的加工利用
二、柑橘果实类黄酮的概述
• 类黄酮（flavonoid）是一类具有黄烷核基本骨架（C6～C3～C6） 的低分子量多酚化合物的总称，是色原酮（Chromone）或色原烷 （chromane）的衍生物。 • 按照它们的分子结构的不同可分为： •黄 酮 类 (flavones) •黄烷酮类 (flavanones) •黄酮醇类 (flavonols) •异黄酮类 (isoflavones) • 花色素类 (anthocyanidins)； •儿茶素类 (catechins)。