烷基糖苷的功能和应用

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日本国内获得好Baidu Nhomakorabea。 烷基糖苷的其他功能
以烷基糖苷作为表面活性剂的特性为中心已经进行了介绍，报道的例子很少．但看到了具有不同的功 能，其中之一是作为液晶材料的功能评价。Jeffrey 等人曾报道，含 l-硫萄糖苷的烷基糖苷，烷基为庚基以 上时，从室温至其熔点范围形成热变液晶状态。由于在以前舳液晶化合物中没有看到糖骨架．因此，希望 有新的用途。从生理活性观点看，松原等人研究了从桔皮分离出的麦种烷基糖苷对血压的作用，用老鼠试 验，乙基葡糖苷可使血压下降，而己基糖苷相反，使血压上升。 参考文献（略）
从历史看．作为表面活性剂烷基糖苷的利用．由于 l961 年篠田等人明确了详细的界面科学性质，而显 得更活跃了。其中，辛基葡萄糖苷和十二烷基麦芽糖苷具有：1)与以前的非离子表面活性剂相比，临界胶 束浓度高，可用透析除去，2)蛋白质变性困难，3)紫外光穿透性高，在膜蛋白质的增溶、再构成的生物化 学领域一般使用效果好(表 2)
定。对于上述用途，一般使用高精制的β-成苷异构物。 工业应用
作为工业原料于七十年代后半期开始研究其生物化学用途，当时各洗涤剂公司已有很多有关其合成方
法、用途的专利。但实际上以工业规模制造是八十年代后半期由 Roam 和 Haas 及 Horizon Chemical 公司开 始进行。烷基糖苷的合成有很多方法，从成本方面考虑，使用以淀粉水解物或精制葡萄糖作为糖源，在醇
图 1 烷基糖苷的结构
图 2 烷基糖苷的去污力及表面张力
通过和已知表面活性剂的比较测定 HLB 值，其结果见表 1。烷基碳数在 8～l0 的范围，有增溶作用；
在 10~12 的范围，适于作洗涤剂；链更长的部分具有 W／O 型乳化作用乃至润湿作用。
表 1 烷基链长与 HLB 的关系
烷基
HLB
辛基
19
2-乙基已基
烷基糖苷的结构如图 1 所示，在单糖或低聚糖的OH基上连接O-糖苷键，根据烷基链长和糖链结构的 不同，界面科学的性质有很大变化。m=1 即亲水基为葡萄糖时．在烷基碳数大致为 11 时，人工污布的去 污力有最大值。这种倾向与醇的乙氧基加成物的去污力和碳链长的关系大致相似。表面张力与碳数之间有 负的相关性，在C12对水的溶解度显著降低(见图 2)。
和酸催化剂存在下直接反应的 Fisher 法或其改良方法。关于抑制反应中的着色现象应进行认真研究。用该 方法得到的化合物为成苷异构物的混合物(α/β= 2：1)，除吡喃葡糖以外，也生成少量的有呋喃糖骨架的 葡糖苷。反应中不可避免的有烷基低聚糖副产物生成。一般使用葡萄糖和醇的平均摩尔比为 1.5～3.0。
从烷基葡萄糖苷的结构可推测多种异构体，关于异构体功能的差别有待更详细研究，现在已弄清以下
事实。Cl 位异构体，即关于成苷异构物的研究其对水的溶解度、临界胶束浓度，α-成苷异构物和β-成苷
异构物有很大不同，一般β-成苷异构物对水的溶解度和临界胶束浓度的数值都较大。通常葡萄糖作为亲水 基使用，而 C2、C4 位的异构体成苷异构物、半乳糖的糖苷，除流动点不同外，在界面科学的性质方面没 大的区别。糖的 D、L 体之间和呋喃糖、吡喃糖之间没有明显差别。 在生物化学领域的应用
21
癸基
16
十二烷基
9
十四烷基
7
十六烷基
5
十八烷基
3
关于糖链对表面活性的影响．也许是由于合成烦杂，报道很少。从去污力和表面张力及对帆布图片的
浸透力研究，由于 n = l0、m = 1 的癸基葡萄糖苷和 n =12、m = 2 的十二烷基麦芽糖苷及 n = 14、m = 3 的 十四烷基麦芽三糖苷几乎有相同值，故可推断烷基 2 个碳的疏水性和 1 分子葡萄糖的亲水性平衡。
表２ 蛋白质增溶剂的临界胶束浓度
化合物 辛基葡萄糖
CMC（mM） 25.00
Triton X-100
0.24
Dodecy（EO）8
0.09
SDS
8.20
此外，对细胞色素 C、RNA 聚合酶、视玫红质等的精制，有使这些蛋白质稳定化的功能。作者对脂肪
酶和烷基糖苷的相互作用进行了研究，蛋白质结构没变化，且在其他表面活性剂存在下，脂肪酶的活性稳
烷基糖苷的功能和应用
木野村圭右 等
前言 自然界存在很多糖衍生物，其中有 O-糖苷键的配糖物是从动植物分离出来的。具有各种生理机能。此
外，配基上有单个烃基的烷基糖苷类早在一世纪前就已合成。作为研究糖基化反应的对象物，或许没有明 显的生理活性，作为原料很少引人注意。近年来已知作为表面活性剂有很多优点。并已显露头角。本文就 烷基糖苷作为原料的观点进行概述。 烷基糖苷的结构和功能
烷基糖苷作为广泛使用的表面活性剂的优点：1)在皮肤一次刺激、眼粘膜刺激试验中，改变烷链其刺 激都很低，对生物体作用温和。2）口服毒性低，排至环境中易生物降解，对河流湖泊污染的危险性小。 3)作为非离子表面活性剂起泡力、泡沫稳定性高(表 3、4)其中 1)、2)是随消费者的要求和对环境问题认识 的提高，由于顺时代潮流而引人注目。
表 3 烷基糖苷的皮肤一次刺激、眼粘膜刺激试验
烷基
眼睛
皮肤
辛基
11
0.50
癸基
2
1.25
十二烷基
0
0.50
Triton X-100
20
3.00
表 4 Ross Miles 起泡力 起泡高度
化合物
癸基葡萄苷
0min 251
SDS
238
蔗糖
198
5min 249 235 194
有效地利用这些优点，去年花王公司将烷基糖苷配入液体餐具洗涤剂，用“