正丁醚
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正丁醚的制备
实验学时：4学时 实验类别：基础
一、实验目的
1 、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实 验方法； 2、学习使用分水器的实验操作； 3 、基本掌握回流蒸馏等基本操作和技能；
二、基本原理
R-O-R
醚的制备主要有两个方法： 醇分子间的脱水反应 醇钠和卤代烃的作用
•醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用
水的量为3.04g
反应终点判断：
①出水量3.5ml左右；
②反应时间50-60min；
③温度135℃（出水量不足可放宽1-2℃）；
④反应液桔黄（或棕色）； ⑤阵发性白雾（轻微分解）
（3）洗涤粗产物：反应物冷却后，把 混合物连同分水器里的水一起倒入盛 有50ml水的分液漏斗中，充分振摇，
静止后分出粗品。粗的正丁醚用25ml
水后，先分掉约 0.5mL 水。
（ 5 ）反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可
能马上达到 135 ℃。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最 后达到 135 ℃以上，即应停止加热。如果温度升得太高， 反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。 （ 6 ）在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严
正丁醇 浓H2SO4
回流 用分水 器
粗制正丁醚
分液
有机层
洗涤后 分液
有机层
干燥
蒸馏
收集正丁醚馏分140－144 º C
步
骤
现 象
六、实验关键及注意事项
（ 1 ）投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓， 加热后易使反应溶液变黑。
（ 2 ）实际分出水层的体积大于理论计算量，因
为有单分子脱水的副产物生成。待分水器中放满
水洗1次，15ml 5%NaOH洗1次，15ml
水洗1次，15ml 饱和CaCl2洗1次，然
后将有机层倒入锥形瓶中加入无水氯
化钙进行干燥。
•干燥剂的用量可视粗产品的多少和混浊程度而定，
用量过多，由于干燥剂的表面吸附，会使产品有损
失；用量过少，则干燥剂便会溶解在所吸附的水中， 一般干燥剂用量以摇动锥形瓶时，干燥剂可在瓶底 自由移动，一段时间后溶液澄清为宜。 •通常为每10毫升液体化合物加0.5至1.0克干燥剂， 至少加1.0克，即当被干燥的液体有机化合物体积为 8-9毫升时的干燥剂的用量为1.0克。
+
H
CH3CH2 O CH2CH3 + H2SO4
△
如何减少副反应的产生？
在不同温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有
不同，主要是正丁醚或丁烯，因此反应须严格控
制温度。
可逆反应，如何提高产率？
增加某一反应物的量或将产物分离出。
三、药品和仪器
药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠， 饱和氯化钙 仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计， 分液漏斗，50ml蒸馏瓶。
（4）收集产物干燥后产物滤
入50mL烧瓶中，蒸馏收集 140
-144 ℃馏分，计算产量。纯粹
正丁醚的沸点 142.4 ℃
空气冷凝蒸馏装置
产物名称 ： 产物气味、外观 ： 产量（g）： 产率(%) ：
五、正丁醚的表征
1.正丁醚沸点的测定（b.p 142℃ ） 2.正丁醚折光率的测定（nD20 1.3992 ） 3.正丁醚红外光谱图的测定及分析
主要试剂及产品的物理常数
名 称 正丁醇 正丁醚 浓H2SO4 分 子 量 74.1 130.23 性状 折 光 率 1.399 1.3992 密度 熔点 ℃ -89.8 -98 沸点 ℃ 118 142.4 溶解度 （水） 915 小于 0.05
无色液 无色液
0.89 0.764
98.08
无色液
Leabharlann Baidu
1.84
10.35
340
四、实验装置和实验步骤
（1）在干燥的100ml三颈烧瓶中，放入31ml正丁醇 和5ml浓硫酸，混合均匀，加入几粒沸石后，按要求
搭建好装置。
（2）在分水器中装满水后放出少量，开始加热回流。
当分水器已全部充满时，水层不再变化，瓶中反应
温度达135C左右，表示反应已基本完成。
正丁醚制备装置
回流冷凝
分水器
温度计
三颈烧瓶
带分水器的回流装置
分水器的作用：利用恒沸点混合物蒸馏的方法将反
应生成的水不断从反应体系中除去。
如果从醇转变为醚的反应是定量进行的话，那么
反应中应该被除去的水的体积数可以从下式来估
算： 2C4H9OH————H2O 2 × 74 g 18g
25 g
x
x=3.04g
本实验是用25g正丁醇脱水制取正丁醚，应该脱
• 副反应：
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 >135℃ C4H8 + H2O
反应历程
① 形成烊盐：
CH3CH2OH + 浓H2SO4 CH3CH2OH2
+
② 亲核取代：
+
CH3CH2OH2 + CH3CH2 O
CH3CH2 O CH2CH3 H
+
③ 去质子：
CH3CH2 O CH2CH3 + HSO4 H
重乳化，难以分层。
（7）由于每次萃取时有机层均在上层，因此每次萃取完毕 只需放出下层水溶液，上层有机层不必倒出即可直接加入 下次洗涤所需水溶液进行下一次萃取洗涤。
七、完成实验报告及思考题
硫酸、 ZnO作为催化剂。
•能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基
醚？你认为用什么方法比较好？
答：不能，会产生很多副产物。应该用williamson
合成法。用氯乙烷和2-甲基-1-丙醇钠。
• 反应式：
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 134~135℃ (CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
实验学时：4学时 实验类别：基础
一、实验目的
1 、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实 验方法； 2、学习使用分水器的实验操作； 3 、基本掌握回流蒸馏等基本操作和技能；
二、基本原理
R-O-R
醚的制备主要有两个方法： 醇分子间的脱水反应 醇钠和卤代烃的作用
•醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用
水的量为3.04g
反应终点判断：
①出水量3.5ml左右；
②反应时间50-60min；
③温度135℃（出水量不足可放宽1-2℃）；
④反应液桔黄（或棕色）； ⑤阵发性白雾（轻微分解）
（3）洗涤粗产物：反应物冷却后，把 混合物连同分水器里的水一起倒入盛 有50ml水的分液漏斗中，充分振摇，
静止后分出粗品。粗的正丁醚用25ml
水后，先分掉约 0.5mL 水。
（ 5 ）反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可
能马上达到 135 ℃。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最 后达到 135 ℃以上，即应停止加热。如果温度升得太高， 反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。 （ 6 ）在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严
正丁醇 浓H2SO4
回流 用分水 器
粗制正丁醚
分液
有机层
洗涤后 分液
有机层
干燥
蒸馏
收集正丁醚馏分140－144 º C
步
骤
现 象
六、实验关键及注意事项
（ 1 ）投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓， 加热后易使反应溶液变黑。
（ 2 ）实际分出水层的体积大于理论计算量，因
为有单分子脱水的副产物生成。待分水器中放满
水洗1次，15ml 5%NaOH洗1次，15ml
水洗1次，15ml 饱和CaCl2洗1次，然
后将有机层倒入锥形瓶中加入无水氯
化钙进行干燥。
•干燥剂的用量可视粗产品的多少和混浊程度而定，
用量过多，由于干燥剂的表面吸附，会使产品有损
失；用量过少，则干燥剂便会溶解在所吸附的水中， 一般干燥剂用量以摇动锥形瓶时，干燥剂可在瓶底 自由移动，一段时间后溶液澄清为宜。 •通常为每10毫升液体化合物加0.5至1.0克干燥剂， 至少加1.0克，即当被干燥的液体有机化合物体积为 8-9毫升时的干燥剂的用量为1.0克。
+
H
CH3CH2 O CH2CH3 + H2SO4
△
如何减少副反应的产生？
在不同温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有
不同，主要是正丁醚或丁烯，因此反应须严格控
制温度。
可逆反应，如何提高产率？
增加某一反应物的量或将产物分离出。
三、药品和仪器
药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠， 饱和氯化钙 仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计， 分液漏斗，50ml蒸馏瓶。
（4）收集产物干燥后产物滤
入50mL烧瓶中，蒸馏收集 140
-144 ℃馏分，计算产量。纯粹
正丁醚的沸点 142.4 ℃
空气冷凝蒸馏装置
产物名称 ： 产物气味、外观 ： 产量（g）： 产率(%) ：
五、正丁醚的表征
1.正丁醚沸点的测定（b.p 142℃ ） 2.正丁醚折光率的测定（nD20 1.3992 ） 3.正丁醚红外光谱图的测定及分析
主要试剂及产品的物理常数
名 称 正丁醇 正丁醚 浓H2SO4 分 子 量 74.1 130.23 性状 折 光 率 1.399 1.3992 密度 熔点 ℃ -89.8 -98 沸点 ℃ 118 142.4 溶解度 （水） 915 小于 0.05
无色液 无色液
0.89 0.764
98.08
无色液
Leabharlann Baidu
1.84
10.35
340
四、实验装置和实验步骤
（1）在干燥的100ml三颈烧瓶中，放入31ml正丁醇 和5ml浓硫酸，混合均匀，加入几粒沸石后，按要求
搭建好装置。
（2）在分水器中装满水后放出少量，开始加热回流。
当分水器已全部充满时，水层不再变化，瓶中反应
温度达135C左右，表示反应已基本完成。
正丁醚制备装置
回流冷凝
分水器
温度计
三颈烧瓶
带分水器的回流装置
分水器的作用：利用恒沸点混合物蒸馏的方法将反
应生成的水不断从反应体系中除去。
如果从醇转变为醚的反应是定量进行的话，那么
反应中应该被除去的水的体积数可以从下式来估
算： 2C4H9OH————H2O 2 × 74 g 18g
25 g
x
x=3.04g
本实验是用25g正丁醇脱水制取正丁醚，应该脱
• 副反应：
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 >135℃ C4H8 + H2O
反应历程
① 形成烊盐：
CH3CH2OH + 浓H2SO4 CH3CH2OH2
+
② 亲核取代：
+
CH3CH2OH2 + CH3CH2 O
CH3CH2 O CH2CH3 H
+
③ 去质子：
CH3CH2 O CH2CH3 + HSO4 H
重乳化，难以分层。
（7）由于每次萃取时有机层均在上层，因此每次萃取完毕 只需放出下层水溶液，上层有机层不必倒出即可直接加入 下次洗涤所需水溶液进行下一次萃取洗涤。
七、完成实验报告及思考题
硫酸、 ZnO作为催化剂。
•能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基
醚？你认为用什么方法比较好？
答：不能，会产生很多副产物。应该用williamson
合成法。用氯乙烷和2-甲基-1-丙醇钠。
• 反应式：
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 134~135℃ (CH3CH2CH2CH2)2O + H2O