第三章 核酸的化学

磷酸 核苷酸通式表示为：碱基＋戊糖＋磷酸
（一）核苷酸的组成成分
戊糖
核苷 核苷酸 磷酸
碱基
1、戊糖
HOCH2
RNA:核糖 DNA:脱氧核糖
O H H OH OH D-核糖
RNA
OH
HOCH2 H H
O H
OH H
H H
OH H D-2-脱氧核糖
DNA
腺嘌呤(A) 嘌呤碱 两者均有 鸟嘌呤(G) 2.碱基 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) :DNA特有 嘧啶碱 尿嘧啶(U) :RNA特有 NH2
AMP ADP ATP
AMP
+P
ADP
+P
ATP
2.二磷酸核苷酸
通式：碱基+戊糖+2磷酸
DNA:dNDP
脱氧二磷酸腺苷酸 dADP
RNA:NDP
二磷酸腺苷酸 ADP
脱氧二磷酸鸟苷酸 dGDP
脱氧二磷酸胞苷酸 dCDP 脱氧二磷酸胸苷酸 dTDP
二磷酸鸟苷酸 GDP
二磷酸胞苷酸 CDP 二磷酸尿苷酸 UDP
90%存在细胞质中， 10%存在细胞核中
脱氧核糖核酸（DNA) DNA分子含有生物物种的所有遗传信息，分子量一般都很大； DNA为双链分子，其中大多数是链状结构大分子，也有少部分 呈环状结构。
真核：细胞核DNA：与组蛋白、非组蛋白形成染色体；
细胞器DNA：双链环形，一般裸露
原核：裸露的DNA分子集中于核区；
磷酸酯键 CH2
C-N糖苷键
核苷：由戊糖和碱基以糖苷键连接而成
NH2 C N C HC C C
核苷＝戊糖＋碱基
N CH N H
9
NH2 C N C C C
N CH N H
糖 苷 键
HC
+
腺苷
核苷
NH2 N
9
OH N N
9
NH2 N N
1
OH N
1
源自文库
H2N N N HO N HO N HOCH2 HOCH2 HOCH2 HOCH2 O O O O H H 1’ H H 1’ H H 1’ H H 1’ H H H H H H H H OH OH OH OH OH OH OH OH N N 腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷
snoRNA （Small nucleoar RNA ）
scRNA（ Small cytoplasmic RNA） 反义RNA（Antisense RNA） 核酶（Ribozyme） 内切核酸酶（RNase P）
2、核酸的生物学功能
（一）DNA是主要的遗传物质 1944 ， O. Avery 肺炎双球菌转化实验 1952 ， A.D Hershey 和M. Chase 噬菌体感染实验
写出下列核苷酸的英文简写 脱氧二磷酸腺苷酸 三磷酸尿苷酸 脱氧鸟苷酸
练习
核苷酸 1.核酸的基本结构单位是—。 碱基、核糖和磷酸 2.核苷酸的主要组成是——、——和——. 3.两类核酸在细胞中的分布不同，DNA主要位于——中，RNA 细胞核、细胞质 主要位于——中。 肽键 5. 维持蛋白质分子一级结构的键是——，维持核酸分子一级 结构的键是——。 3’、5’-磷酸二酯键 6.举出几个含有核苷酸的辅酶： HSCoA、 NAD+、NADP+、FAD 7.举出几个含有核苷酸的高能化合物： ATP、GTP、CTP等 8.举出几个含有核苷酸的信号分子： cAMP， cGMP 9.写出下列核苷酸的中文全称 dTTP 、GDP、 dCMP 10.写出下列核苷酸的英文简写 脱氧二磷酸腺苷酸 ;三磷酸尿苷酸 ;脱氧鸟苷酸
OCH2 H H
-
O
OH OH 三磷酸腺苷 (AT P)
AMP ADP ATP
1、腺苷三磷酸(ATP)
主要功能： 提供能量
AMP ADP ATP
AMP
能量储存 能量释放
ADP
能量储存 能量释放
ATP
2、环苷酸 主要功能：细胞内信号传导过程中的重 要信息分子。

cAMP

cGMP
ATP
催化
核膜 染色体丝
组蛋 白与 非组 蛋白 核小体 (11nm dm) DNA (2nm dm)
核 酸第 的三 化章 学
核孔 核基质纤维
一、核酸的发现和研究简史
1868年，瑞士科学家F. Miescher从细胞核中分离得到一种酸性 物质，称为核素。 1889年Altman从酵母和动物组织中制备了核酸（nucleic acid）。 1930－40年，Kossel & Levene等确定核酸的的组分：DNA和 RNA。 20世纪20－40年代末，Griffith（英国）和Avery（美国） 的 ‚肺炎双球菌转化‛实验证明DNA是有机体的遗传物质。 1952年，Hershey和Chase利用病毒完成更有说服力的‚噬菌体‛ 实验。 1953年J.D.Watson和F.Crick提出DNA的双螺旋结构，20世纪自 然科学最伟大的成就之一。 1990年 美国启动人类基因组计划(HGP)
cAMP
蛋白激酶A
第二节
核酸的结构
一级结构
核酸的结构 空间结构
一.核酸的一级结构 定义：由核苷酸按一定的数目、
比例和特定的排列顺序，通过 3´,5´-磷酸二酯键连接而成的多 核苷酸长链。 维系键：磷酸二酯键
5´
C
A
形式：多核苷酸长链 （单链）
G
3´
A
5’
3’
A
5’ 3’, 5’磷酸二酯键
核糖核酸（ribonucleic acid , RNA)
RNA主要是负责DNA遗传信息的翻译和表达，分子量要比DNA小得， RNA为单链分子。 根据RNA的功能，可以分为：
1、转移RNA（transfer RNA , tRNA) 2、核糖体RNA（ribosomal RNA , rRNA) 3、信使RNA（messenger RNA , mRNA) 4、特殊功能的RNA snRNA（ Small nuclear RNA ）
3’
5’末端
5’
碱基
碱基
5’
磷酸二 酯键
3’ OH
RNA
3’末端
3’OH
DNA
多核苷酸链的简写式： 5´→3´ 线条式缩写 A
5´
U A G T C G C C A A
T p p
G p
C p
A
OH
p
3´
字母式缩写 DNA: 5´dpApTpGpCpA- OH 3´ 或5´dpATGCA- OH 3´ RNA: 5´pUGCCA-OH 3´
O HO P OH OH
磷酸酯键
HO
+
核苷酸：由磷酸与核 苷上戊糖5’位碳原子 上的-OH脱水形成磷 核苷酸=核苷＋磷酸 酸酯键形成的结构。
核苷酸的结构和命名
OH 腺嘌呤核苷酸（ AMP） 鸟嘌呤核苷酸（GMP）
H 脱氧腺嘌呤核苷酸（dAMP） 脱氧鸟嘌呤核苷酸（dGMP）
胞嘧啶核苷酸（CMP）
课外作业：DNA双螺旋结构的 发现过程？
DNA双螺旋结构的发现过程 ★ 英国生物物理学家 Astbury (1898～1961) 1938年曾通过X射线 结晶衍射图发现DNA分子是多聚核苷酸分子的长链排列。 1950年，爱尔兰科学家Wilkins （1916～）的研究小组保持 DNA纤维的湿润状态且测定DNA在较高温度下的X射线衍射。 DNA的X光衍射照片中有明显的几组点组成了十字的一横，提示 DNA的整个结构为螺旋形，但证据并不充分。 ★ 具有非凡才能的英国女科学家Franklin （1920～1958）加盟到 威尔金斯小组。她凭着独特的思维，设计了更能从多方面了解物 质不同现象的实验方法，如获取在不同温度下的DNA的X射线衍 射图。把这些各种局部的结构形状汇总，DNA的衍射图片越来越 全面。1952年5月她获得了一张清晰的DNA的X光衍射照片。 弗兰 克林与威尔金斯提出DNA的结构可能是双螺旋。
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G)
嘧啶
3 4 5 CH HN
H C
HC2
胞嘧啶（C） 两者均有 NH2 C N C N H CH CH
DNA特有
N
1 6 CH RNA特有
胸腺嘧啶（T） O C
尿嘧啶（U） O C
O
HN C CH3 HN CH C CH C CH O N O N H H
3、磷酸：DNA、RNA均有
C N 6 5C 1 H C2 3 4C N N 7 8C 9 N H H 3 4 5 CH HN
H C
嘌呤
HC2
N
1 6 CH
嘧啶
嘌呤
H
NH2 C N 6 5C 1
C2 3 4C N
N 7 8C 9 N
H
H
NH2 C N HC
6 C
O C
N CH H2N
N C2
6
C C
N CH
C N C H
C
N H
转化:指受体细胞直接摄取供体细胞的遗传物 质（DNA片段），将其同源部分进行碱基配对， 组合到自己的基因中，从而获得供体细胞的 某些遗传性状，这种变异现象，称为转化。
20世纪20－40年代末，Griffith（英国）和Avery（美国） 的‚肺炎双球
菌转化‛实验证明DNA是有机体的遗传物质。 DNA 温育
二、核酸的元素组成
组成核酸的基本元素：C、H、O、N、P； 其中P 的含量比较稳定： DNA平均含磷量为9.9%，RNA为9.4%。 通过测定P 的含量来推算核酸的含量 （定磷法）。 任何核酸都含磷酸，所以核酸呈酸性。
三、核酸分子的基本单位-核苷酸
磷酸
戊糖 核苷
核酸 核苷酸
碱基
碱基 戊糖
核苷
DNA的一级结构中碱基 顺序即为遗传信息储 存的分子形式。生物 界物种的多样性即寓 于DNA分子中四种核 苷酸千变万化的不同 排列组合之中。
T G
3´
T C A
5´
二、核酸的空间结构 （一）DNA的空间结构
二级结构 DNA的空间结构 三级结构
DNA的结构
一级结构： 二级结构：DNA的两条多聚核苷酸链间通过氢键形成 的双螺旋结构。
三级结构：DNA双链进一步折叠卷曲形成的构象。
DNA的结构
（二） DNA的二级结构 1953 年 ， Watson 和 Crick 根 据 Chargaff 规律和DNA Na盐纤维 的X光衍射分析提出了DNA的双 螺旋结构模型，并对模型的生物 学意义作出了科学的解释和预测。
★Chargaff 规律 1950年： p26
DNA Na盐纤维X光衍射
DNA双螺旋结构的发现过程
在1953年2月的讨论中， Wilkins出示了Franklin获得的 非常清晰的DNA晶体衍射照片。 这张照片突然激发了沃森头脑 中的思维，DNA链只能是双链 的才会显示出这样漂亮而清晰 的图。1953年2月28日沃森和克 里克重新摆弄出了正确的DNA 双螺旋结构。1953年4月25日《 自然》杂志发表了沃森与克里 克的DNA双螺旋结构假说的不 到1000字短文《核酸的分子结 构——脱氧核糖核酸的一个结 构模型》。
S型，有荚膜， 致病
R型，无 荚膜，不 致病
有荚膜，致病
传代 传代
有荚膜，致病
有荚膜，致病
肺炎双球菌转化实验
噬菌体T2感染大肠 杆菌实验
搅拌破碎器作用
离心分离 说明噬菌体感染大肠杆菌时仅是DNA 进入细菌的细胞，而蛋白质外壳没有 进入。
（二）RNA功能的多样性 1、控制蛋白质的合成 2、作用于RNA的转录后加工与修饰 3、参与基因表达与细胞功能的调控 4、生物催化作用 5、遗传信息的加工与进化

一、核酸的发现和研究简史
1953年J.D.Watson和F.Crick提出DNA的双螺旋 结构，20世纪自然科学最伟大的成就之一。
第一节 核酸的分子的化学组成
核 酸
是以核苷酸为基本组成单 位的生物大分子，携带和传
递遗传信息。
第一节 核酸的分子的化学组成
一、核酸种类与生物学功能 1、种类 脱氧核糖核酸(DNA) 核 主要存在细胞核 酸 核糖核酸(RNA)
3.三磷酸核苷酸
通式：碱基+戊糖+3磷酸
DNA:dNTP
脱氧三磷酸腺苷酸 dATP
RNA:NTP
三磷酸腺苷酸ATP
脱氧三磷酸鸟苷酸 dGTP
脱氧三磷酸胞苷酸 dCTP 脱氧三磷酸胸苷酸 dTTP
三磷酸鸟苷酸 GTP
三磷酸胞苷酸 CTP 三磷酸尿苷酸 UTP
写出下列核苷酸的中文全称 dTTP 、GDP、 dCMP
HO OH
HO OH H
RNA(AMP )
DNA(dAMP )
两类核酸的基本化学组成比较
组成成分
嘌呤碱
碱基
DNA
腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G)
RNA
腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) 核糖 磷酸
胞嘧啶 (C) 嘧啶碱 胸腺嘧啶(T) 脱氧核糖 磷酸
戊糖
磷酸
（二）核苷酸的结构
碱基与戊糖之间：糖苷键 核苷与磷酸之间：磷酸酯键
三、体内重要的游离核苷酸
核苷酸的衍生物－ATP (腺嘌呤核糖核苷三磷酸)
• ATP是生物体内分布最广和最重要的一种核苷酸衍生物。各种核 苷三磷酸和脱氧核苷三磷酸是体内合成RNA和DNA合成的直接原 料。它的结构如下：
NH2 N O O P
-
N N N H H
O
~ ~
O P
-
O O
O
-
O P O
-
尿嘧啶核苷酸（UMP）
脱氧胞嘧啶核苷酸（dCMP）
脱氧胸腺嘧啶核苷酸（dTMP）
（三）核苷酸种类 1.核苷酸
通式：碱基+戊糖+磷酸
DNA:dNMP
RNA:NMP
脱氧腺苷酸 dAMP 脱氧鸟苷酸 dGMP
腺苷酸AMP 鸟苷酸 GMP
脱氧胞苷酸 dCMP
脱氧胸苷酸 dTMP
胞苷酸 CMP
尿苷酸 UMP