有机化学课后习题答案10第十章 醇和醚 答案
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C (CH3)2 ;
(C) (CH3)2 C C (CH3)2 HO OH
2. A: (CH3)2CHCH2OH ; B: (CH3)2CHCHO; C: (CH3)2C=CH2 ; D:(CH3)2C(OH)-CH2OH E:HCHO ; F: CH3COCH3 3.
(A) ; (B) OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1.
CH3 H3CC CCCH2OH CH3
2.
H3C CH3 C C H CHCH2Cl OH
Br H H OH
3.
HO H3C
Cl
4.
5. 7.
H2C CHCH2OCH2C6H5
O CH2CHCCCH3 CH3 CH3
6. 8.
CH3CH2OCH2CH2OH
H3COH2C H
CH3
18.
CH(CH3)2
19.
CHO CHO
20.
Br
21.
CHCH2OH OCH3
22.
OO
104
23.
CH3CH2CHCH2CH3 + OH
CH3Br
24. 25. 26.
CHO
O
OCH2CH3 H3CH2CHC CH2 OH 四.选择题
1. A 2. D 3. B 4. B 5. C 6. A 7. D 8. A 9. B 10.C 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.D 五.鉴别与分离 1.用简单的化学方法区别下列各组化合物: (1)
Br2 hv
Br2 hv
Br2 hv
(CH3) 3CBr
(CH3)3 CBr KOH / C2H5OH CH3 CH2 CCH3
CH3 KOH / C2H5OH HBr (CH3)2 CHCH2Br CH2 CCH3 (RCOO)2
1.
(4) CH3CHCH3 CH3
Br2 hv
KOH / C2H5OH
HBr (CH3)2CHCH2Br (RCOO)2
NaOH (CH ) CHCH OH 3 2 2 H2O Br2 KOH / C2H5 OH (5) CH3CHCH3 hv CH3
NaCN (CH3)2CHCH2CN
HBr (CH3)2CHCH2Br (RCOO)2
(1) (2)
CH3CH2OCH3 CH3CH2OC(CH3)3 HBr
—(几小时内不发生反应) +(几分钟内,出现浑浊) +(立即反应,出现浑浊)
2.提纯下列化合物
苯甲醚 苯酚 苯甲酸 乙醚 Na2CO3 水溶液 有机相 苯酚 苯甲醚 H+ NaOH 水相:苯酚钠 醚层:苯甲醚 苯甲酸 H+ 苯酚
水相:苯甲酸钠
六.机理解释 1.
H+ OH 重排 -H+
2.
OH
Br Br -Br-
(±)
;
(C) OH
(±)
OH
;
(D) HO OH
4. A:(CH3)2CHCH(Br)CH3 ; B:(CH3)2CHCH(OH)CH3 5.
;C: (CH3)2C=CHCH3 ;
(A) (CH3 )2CH C (CH3)2 OH
6.
CH3 CH3 OH CH3 ;
(B) (CH3)2C=C(CH3)2
H C C CH2CH2OH
三.完成下列反应式。 1.
OH + C2H5I
2. 3.
OCH2CH3 CH3CH2CHCH3 O CH3CH2CCH3
H3CH2CC CHCH3 CH3
OHCCH2CH2CH2CHO
4. 5. 6.
OCH2CH CH2
103
CH3
7.
8.
O
9.
(H3C)2C CHCH3 OHOH
丁醇 己烷 丁醚 苯酚
(2)
FeCl3 呈色
KMnO4
褪色 冷浓 H2SO4 浑浊 澄清
苯甲醇 苯
(3)
FeCl3 呈色
酚
105
异
丙
醚
烯丙基异丙醚
(4)
CCl4 Br2
褪色
2-氯丁烷 庚 烷 二 丁 醚
(5)
AgNO3 △
冷浓 H2SO4
浑浊 澄清
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHOH CH3 (CH3)3COH HCl + ZnCl2
TM
OCH3
NaOH
OCH3 ONa
H2C CHCH2Br
OCH3 TM OCH2CH CH2
6.
OH
107
7.
OH C6H5
H2SO4
C6H5
KMnO4
TM
O
OH 1. CH3CH2MgBr 2. H3O+ 1. Na 2. CH3CH2Br TM
8.
九.推断结构 1. (A) (CH3 )2 C CH(CH3)2 OH ;(B) (CH3 )2C
OH
10. 11. 12. 13.
+
C 2H 5 I
CH2OCH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2OH + CH3I
C6H5HC CHCH(CH3)2
14. 15.
CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3
Cl CH3CH2CH2CHCH3
CH3 CCH2CH3 Br
CH2Cl
16.
17.
第十章
醇和醚
习题 A 一.用系统命名法命名下列化合物。 1. 2-甲基-2-丙醇 2. 2-丙烯-1-醇(烯丙醇) 4. 7. 10. 13. 16. 3-甲氧基-2-戊醇 甲基叔丁基醚 1-苯基-2-丙醇 2-对氯苯基乙醇 3-氯-1,2-环氧丙烷 5. 8. 11. 14. 3-苯基-1,2-戊二醇 甲基乙烯基醚 (Z)-2-甲基-1-乙基环戊醇 顺-1,2-环戊二醇 3. 6. 9. 12 15 2,2-甲基-1-丙醇 1-甲基环己醇 苯甲醚 对乙氧基溴苯 苯甲醇
HBr HBr
CH3CH2Br + CH3Br CH3CH2Br + (CH3)3CBr Br Br Br 2 Br
2.
(3) O (4) O
O
HBr
3.
H2SO4
SO3H
ONa
CH3I
TM
4.
OH OH
HIO4 O
O2 Ag 1. H+ O 2. 2
NaBH4
TM
5.
H2C CH2
O
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
OH Br
H O
Br
-H+
O
Br
合成路线(1)合理,路线(2)不能得到乙基叔丁基醚,只能得到异丁烯,以为乙醇 3. 钠为强碱,叔丁基氯为叔卤代烃,易起消去反应。 七.改错题 1. Lucas 2.大 3.伯卤与叔醇钠 八.合成题
106
(1) CH3CHCH3 CH3 (2) CH3CHCH3 CH3 (3) CH3CHCH3 CH3
CH3 O O C CH3
(C) CH3COCH3
(B) CH3
A 7.
) CH3 I
8.
H2SO4 OH A 1 O3 O + 2
108
习题 B 一.用系统命名法命名下列化合物。 1. 2-氯甲基-1-丁醇 2. 5. 8. 1-甲基-2-环己烯-1-醇 3-环丙基丙苯基醚 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇 2.