有机化学概论

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负性极强的卤素和电负性较弱的碱金属之间。
❖ 这一特殊位置决定了有机化合物与典型无机化合物相 比,在组成、结构和性质上的一些特点。
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1.1.1有机化合物特点 ❖ 有机化合物原子间以共价键相结合,一般都是共价化
合物 ❖ 有机化合物中普遍存在同分异构现象
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Hale Waihona Puke Baidu
❖ 同分异构现象
同分异构体:分子组成相同而结构不同的化合物。
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1.2 共价键和有机化合物的结构
有机化合物分子中的化学键主要是共价键,以共价键 结合是有机化合物分子基本的、典型的结构特点。 共价键理论有:
价键理论
杂化理论
分子轨道理论
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共价键理论都涉及到原子轨道
原子轨道的概念
原子轨道是电子在原子核周围运动过程 中出现几率最大的空间范围。
根据原子轨道的能级不同,它们可分成 几个不同的区间,如:1s,2s,2p,3s,3p, 3d等。各有不同的形状和伸展方向。
❖ 离子键:通过电子转移形成的。 ❖ 共价键:通过电子对的共享形成的。
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1.2 化学键和有机化合物的结构
元素组成 实例
离子键
金属 + 非金属 Na+Cl-
结合方式 特点
静电引力 无方向性,无饱和性
化合物归属 无机物
共价键
非金属 + 非金属 H:Cl ( H-Cl ) 共用电子对
有方向性,有饱和性 有机物、无机物(部分)
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S-轨道
Pz Px
Py
p-轨道
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价键理论(电子配对理论)
• 共价键形成:
价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果,如果两 个原子都有未成键电子,并且自旋方向相反,就能配对形 成共价键。
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共价键形成的基本要点
成键电子自旋方向必需相反; 共价键的饱和性; 共价键的方向性。
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由一对电子形成的共价键叫单键,用一条直线来 表示“—”,如果两个原子各有两个或三个未成键 的电子,构成的共价键则为双键或叁键。
大多数有机物是共价化合 物,无极性或极性较弱, 而水是强极性的,因此, 有机物一般难溶或不溶于 水,而易溶于有机溶剂。
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1.1.1有机化合物特点
❖ 反应慢且较复杂
有机反应多为分子间反应,必须使分子中的某个键断裂 才能进行,需要一定时间;
有机物分子结构复杂,能起反应的部位不局限于分子的 某一部分,使得反应较复杂。在主要反应的同时,还伴 随着一些副反应。
构造异构:分子式相同而原子的连接顺序或方式不同。 例如:分子式同为C2H6O的有机化合物有两个,一个是 气体 甲醚(CH3-O-CH3),另一个为液体乙醇(CH3CH2-OH)。 构型异构:分子的构造相同而原子或基团在空间的排布不同。
H
H
CC
Cl
Cl
顺-二氯乙烯
H
Cl
CC
Cl
H
反-二氯乙烯
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❖ 易燃性
4 汽车 8 电影 12 照相复印机 16 杀虫剂 20 激光 24 地铁 28 避孕药 32 辐射学 36 手表 40 磺酰胺 44 电唱机
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❖ 有机化学的历史是人类科学追求与奋斗的历史
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❖ 无论来源于生物体,还是人工合成的有机物都 有一个共同的特点:即含有碳元素。绝大多数 含有氢,其次含有氧、氮、卤素、硫、磷等。
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
d/nm 0.154
0.133 0.120
一般来说,两原子之间所形成的键越短,表示键 越强,越牢固
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2. 键能
• 断裂单个特定共价键所吸收的能量,称为该键的离解能。 • 共价键的键能是分子中全部同类共价键的离解能的平均值。 • 键能的大小反映了键的稳定性,键能较大,键也较稳定。
❖ 1806年,当时享有盛名的瑞典化学家贝采利乌斯 (Berzelius.J.J.)把有机化合物和有机化学定义为:“从有生 命的动植物体内得到的化合物为有机化合物,研究这些化合物 的化学称为有机化学”。
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❖ 1828年,德国青年化学家维勒(W Ö hler F)发 现加热无机物氰酸铵水溶液得到了有机物尿素:
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1.1.3有机化学的研究方法
❖ 元素定性分析
找出分子中存在哪几种原子
❖ 元素定量分析
找出各种原子的相对数目
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1.1.3有机化学的研究方法
❖ 结构式的确定
根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定 结构式
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1.2 化学键和有机化合物的结构
❖ 化学键:分子中将原子结合在一起的力。包括 离子键和共价键。
1 制备了2600万种的化合物 1828年(第一个),1990年(1000万种), 2011年(3000万+种) 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡(1805年)发现,历经150年才测出它的结构,现在使用先进的仪 器,几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构;
3 逐步建立和完善了有机化学的理论。 有机结构理论
反应机理方面的理论(反应进程、能量变化、反应的区域选择性和立 体选择性等)
合成方面的理论(逆合成原理)。
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1.1 有机化合物和有机化学
有机化学
有机化学是化学的一个重要的分支,它是研究有机化合物 的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规 律和方法的科学。它的研究对象是有机化合物(Organic Compounds) 。
3.键相连的两个原子可以绕键轴自由旋转;而键不能。 4.两个原子间只能有一个键,但可以同时生成一个或
二个键,键不能单独存在,与σ键共存于具有双键 或叁键的 分子中。
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共价键参数
• 键长 • 键角(共价键方向性的物理量) • 键能(键能与离解能的区别)

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共价键参数
1. 键长 :形成共价键的两个原子原子核之间的距离 ① 不同原子组成的共价键,键长取决于组成共价键 的原子的共价半径与特性。
有机化合物在常温、常压状态下表现为气 态、液态和固态。固态的有机物熔点很低, 通常为400℃,而典型的无机物熔点通常都 大于800 ℃。 这是因为以共价键结合的有机化合物晶体, 它们的结构单元一般为分子,分子间作用 力―静电吸引的范德华力较弱,因而熔点较 低。
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❖ 难溶于水
1.1.1有机化合物特点
O
CH3 NH
N+
HO N O
CH3
PO O O-
O
CH3
OH
R. B. Woodward (1917-1979)因 在有机合成方面的杰出贡献而
获得了1965年诺贝尔化学奖,
维生素B12
维生 素B12是他领 导的研 究组 在20世
纪七 八十年 代合 成的复杂 分子 。
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❖ 天然有机化学--研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性 能
共价键 C—H C—C C—O C—Cl d / nm 0.109 0.154 0.143 0.177
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② 相同共价键,取决于成键原子的杂化状态。
C—H键 CH3CH2-H CH2=CH-H CH≡C-H
d / nm 0.109
0.108 0.106
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③ 两个指定原子形成的共价键,取决于成键方式,单 键最长,双键次之,三键最短。
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σ键和π键
如果两个原子轨道的对称轴相互平行相叠加,即“肩并肩” 重叠,形成的键叫π键。
成键电子不是“定域”在成键轨道中,而是在整个分子内运
动,即是“离域”的。这也是价键理论与分子轨道理论最根
本的区别。
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-键和-键的比较:
1.键重叠程度比较大,键能也较大;
2.键电子的流动性较小;而键电子的流动性较大,易 极化,键比较活泼。
3
如何学好有机化学?
❖ 结构与化学性质这是有机化学的重点。要学会分析分 子的结构,掌握并记住分子结构的结论(如会分析苯 分子的结构,掌握并记住苯分子的结构特点)。学会 由结构特点推导出化学性质。重要的化学性质都要求 掌握,能写出反应式(不是死记一些反应式)。
❖ 反应机理不作要求,但要了解。对反应机理所得出的 结论要掌握。
教育出版社
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如何学好有机化学?
❖ 化合物的名称:一般化合物及结构复杂的化合物名称、 结构式,不要求掌握。但要学会命名方法(主要是系 统命名法)。重要且简单的化合物的名称及相应的结 构式则要求记住。
❖ 物理性质:一般化合物的物理性质,不要求记住。但 物理性质的规律(如沸点变化规律、相似相溶原理、 氢键的影响等)则要求掌握。
1.1.1有机化合物特点
除了极少数例外(如可作灭火剂的CCl4 等),有机化合物不很稳定,受热容易 分解,也很容易燃烧。大多数有机化合 物燃烧后变成气体,不留残渣,这和无 机化合物不易着火,不能燃尽有所不 同,所以,我们常用燃烧试验来区别化 合物是有机物还是无机物。
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❖ 熔点低
1.1.1有机化合物特点
2 空调 6 袖珍计算器 10 传真 14 微波炉 18 胰岛素 22 隐形眼镜 26 电子计算机 30 雷达 34 放射疗法 38 机器人 42 信用卡 46 录像机
3 阿斯匹林 7 硅片 11 光导纤维 15 基因工程 19 因特网 23 心动记录器 27 盘尼西林 31 无线电 35 核能 39人造卫星 43 电视
紫杉醇
紫杉树
黄花蒿
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❖ 物理有机化学 ❖ 金属有机化学 ❖ 生物有机化学
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1.1.3有机化学的研究方法
❖ 提取、分离和纯化
研究一个新的有机物首先要把它分离提纯,保证达到应有的纯 度。分离提纯的方法:重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交 换法等。分离纯化后的物质,通过沸点、熔点等物理常数的测 定,以鉴定物质的纯度。
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诺贝尔化学奖
(1901—2019,110届,73届与有机化学有关)
2018诺贝尔化学奖得主
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二十世纪有46项重大发明
(8项与化学有关,其中7项与有机化学有关)
1 不锈钢 5 电灯泡 9 心电图 13 彩色照片 17 试管婴儿 21 洗衣机 25 冰箱 29 塑料 33 射电望远镜 37 人工肾 41 超导体 45 输血
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如何学好有机化学?
❖ 始终把握“结构—性质”这条主要线索进行学习。 ❖ 多做习题是巩固和熟练基本知识的有效方法。 ❖ 学好有机化学,总的可概括为六个字
理解→记忆→应用
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本学期有机化学成绩评定
到课率及课堂表现 平时作业
(5%BB+10%测试) 期中考试(闭卷) 期末考试(闭卷)
5% 15%
35% 45%
一般情况下,有机化学的反应式只要写出主要产物,也 无需配平,反应式中用箭头代替等号,以表示反应的方 向。
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1.1.2 有机化学的分支学科
❖ 有机合成化学——创造新物质的科学
H2NOC
CN CH3
CONH2
H2NOC CH3
NN H Co
H2NOC
CH3
CH
N
3
N
CH3
CH3 CONH2
CH3 CH3 CONH2
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第1章 绪论
本章内容
1.1 有机化合物和有机化学 1.2 化学键和有机化合物的结构 1.3 分子结构和结构式表示法 1.4 有机化合物的分类 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 1.6 有机化学中的酸碱理论
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1.1 有机化合物和有机化学
❖ 在早期的化学发展史上,无机物是从矿物中得到的化合物,而 有机化合物则是从动植物—有机生物体所产生的物质中得到的 化合物。
有机化学
Organic Chemistry
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❖ 参考书:
(1)倪沛洲等,《有机化学》,人民卫生出版社 (2)魏俊杰等,《有机化学》,高等教育出版社 (3)邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚,《基础有机化学》 (上、下册)(第3版), 北京:高等教育出版社 (4)胡宏纹等,《有机化学》 (上、下册)(第二版),高等

NH4CNO
NH2CONH2
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❖ 1845年德国化学家柯尔伯(Kolbe H)用碳、硫、
“生命力”学说被 氧气等合成了醋酸,1850年法国化学家贝特洛
(Berthelot M)合成了油脂类物质。
打破
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(1) 从有机体内提取有机物 (1773—1805) (2) 由提取进入到提取、合成并举的时代 (1806—1828—1848) (3) 进入合成时代 (1849—1900—至今)
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1.1 有机化合物和有机化学
有机化合物
• 有机化合物的主要特征是它们都有碳原子,都是含碳化合物。
主要是碳氢化合物及其衍生物。如:
CaCO3
O2N
CH3 NO2
NO2
TNT
H3CO
COOH Cl
Cl
百草敌
OO CH3
COOH
乙酰水杨酸
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1.1.1有机化合物特点 ❖ 碳原子处于元素周期表的第二周期第四主族,处在电
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杂化轨道理论
• 杂化轨道理论是有机化学结构理论的重要内容。 • Pauling在对大量分子结构总结后提出杂化轨道理论。 • 理论指出:能量相近的轨道才能发生杂化;根据碳原
子不同的键合形式可分别以sp3、sp2、sp等杂化轨道成键。
SP
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40
σ键和π键
如果两个原子轨道是沿原子轨道对称轴方向相互叠加,即 “头碰头”重叠,形成的键叫σ键
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