有机化学第十三章
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第十三章问题13-1 写出反应的产物：
3，5-二硝基苯甲酸
l
2
S O C C
4
H
9
O H
n-
?
解：
N O2
H O O C
N O2
2
O
2
N
O
2
N
C O C l n C O O C4H9
O
2
N
O
2
N
问题13-2 完成下述反应：
(C H
3C O)
2
O+
N H
2
解：
N H2
(C H C O)2O
N H C O C H3+
C H3C O O H
问题13-3 完成下列反应：
（1）合成CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
（2）由(CH3)2CHCH2COOH合成(CH3)2CHCH2COCOOH 解：（1）
C H
3C H
2
C O O E t+C H
3
C H
2
C O O E t C H
3
C H
2
C C
O
C H
3
C O O E t
（2）
(C H 3
)2C H C H 2C O O H
+E t O O C
C O O E t
E t o N a
(C H 3)2C H C H C O O E t
C O C O O E t
3O
C O C O O H
(C H 3)2C H C H C O O H
(C H 3)2C H C H 2
C O C O O H
加热
问题13-4 由乙酰乙酸乙酯及其他原料合成下列化合物： （1）2-乙醇 （2）2，5-己二酮 （3）正戊酸 解：（1）
C H 3C O C H 2C O O E t
(1)E t O N a
(2)C H 3C H 2C H 2B r
C H 3C O C H C O O E t
C H 2C H 2C H 3
稀N a O H 加热
C H 3C O C H 2C H 2C H 2C H 3
4
C H 3C H C H 2C H 2C H 2C H 3
O H
（2）
C H 3C O C H 2C O O E t
(1)E t O N a
(2)C H 3C O C H 2B r
C H 3C O C H C O O E t
C H 2C O C H 3
稀N a O H 加热
C H 3C O C H 2C H 2C O C H 3
（3）
C H 3C O C H 2C O O E t
(1)E t O N a
(2)C H 3C H 2C H 2B r
C H 3C O C H C O O E t
C H 2C H 2C H 3
浓碱加热
C H 3C H 2C H 2C H 2C O O H
问题13-5 由丙二酸二乙酯及其他原料合成下列化合物：
（1）3-甲基丁酸 （2）庚二酸 解：（1）
C H 2(C O O E t )2
(1)E t O N a
(2)C H 3C H C H 3
B r
C H
C H 3
C H 3C H (C O O E t )2
N a O H
H 3O
C H (C O O H )2
C H 3
C H 3
C H
C H 2C O O H
C H 3
C H 3
C H
加热
（2）
(2)
(1)E t O N a
C H 2(C O O E t )2
C l C O O E t
C O O E t
C H (C O O E t )2C O O H
C H (C O O H )2C O O H
C H 2C O O H 稀N a O H
H 3O +
加热
问题13-6 试总结羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺之间的相互转变关系。 解：
H
R C O O H
R 'O H
N H 2
(R C O )2O
R C O O R '
R C O N H 2
R C O C l
问题13-7 试写出由RCN 变成RCH 2NH 2和R N H 2的合成路线。 解:
R C N
H 2O
R C O O H
3R C O N H 2
N a O B r
R N H 2
R C N
+
2H 2
R C H 2N
H 2
加热
加热
问题13-8 甲酸溶液中用CH 3ONa 催化，乙酸叔丁酯转变成乙酸甲酯的速率只有乙酸乙酯在同样条件下转变成乙酸甲酯的1/10，而在稀盐酸的甲醇溶液中乙酸叔丁酯迅速转变成甲基叔丁基醚和醋酸，
而乙酸乙酯只能很慢地变成乙醇和乙酸甲酯。写出合理的历程来解释上述现象。 解
：
(1)
3C O
(C
H 3)+
C H
3
C
O
O C H 3
O C H 3
-
C H 3
C
(C H 3)
C H 3O -
3
O C (C H 3)O
C
C H 3