有机物的结构特点(同分异构体)
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C5H12
H C -C -C -C - C H H H H H H
判断“等效氢” 判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
练习3 练习3
该物质属于酚类在苯环对位 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? 少种? -C4H9的碳链异构有几种,该物质在苯环 的碳链异构有几种, 对位同分异构体就有几种。 对位同分异构体就有几种。
2、用一价烷基的种类快速判断法(基元法) 用一价烷基的种类快速判断法(基元法)
各2种 种
4
4 -C4H9
丁基
5
共2种 种 共3种 种
8 -C5H11 ?
戊基
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
练习3 练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? 少种? -C4H9的碳链异构有
4种,该物质在苯
环对位同分异构体就有
4种。
练习4 练习4
不用写出结构简式, 不用写出结构简式,试说出下列符合条件 的同分异构体的种数
第二课时
知识回顾:有机物中碳原子的成键有何
特点?
有机物中碳原子的成键特点
(1)碳原子需形成四个共价键; 碳原子需形成四个共价键; 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键, 跟其它原子形成 (2)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键, 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 碳原子之间也能以共价键相结合 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 碳原子间的成键方式有三种:单键、 (3)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或 三键。 三键。 碳原子的结合方式有二种:链状和环状, (4)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还 可带支链
根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中, 根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C 子补足碳的四个价键。如书写 5H12O的醚的同分异构体 的醚的同分异构体
序号 1 2 3 4 5
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元链状醇 饱和醚 饱和一元链状醛 酮 饱和羧酸 酯
CH3
CH3
练习2: 练习 : 10碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握 碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握 碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握) 甲烷 乙烷 CH4 CH3—CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 四甲基丁烷 CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有 2 种 硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有__种 其二氯取代产物有__种 其二氯取代产物有 4 种
H N H H B N B H B H N H
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目 定一移一
1.
CH4
1种
2.
CH3CH3
B和H 和
3.判断下列异构属于何种异构? 3.判断下列异构属于何种异构? 判断下列异构属于何种异构
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 和 OH 2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 和 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 和 官能团异构 位置异构 官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
种 (1)C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4种) ) 中属于醇类的同分异构体
(2)分子式为 5H10O2属于羧酸的同分异构体(4种) )分子式为C 种 的酯共有几种? 种 (3)符合 3H7COOC4H9的酯共有几种?(8种) )符合C (4)已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分 )已知丁基有四种,不必试写, 子式为C 的醛应有( 子式为 5H10O的醛应有 B ) 的醛应有 A.3种 . 种 B.4种 . 种 C.5种 . 种 D.6种 . 种
2种
3. CH3CH2CH3
4种
4.
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
(1)立方烷的化学式为________. 立方烷的化学式为________. 立方烷的二氯代物有____ ____种 (2)立方烷的二氯代物有____种 3种 同分异构体;六氯代物呢? 同分异构体;六氯代物呢?
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C C C-C-C-C C C
【巩固练习】 巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体 种) 、书写 的同分异构体(9种 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C CC C C CC 注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连 注意:在书写烷烃同分异构体时, 接在主链的两端, 接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二 位。 C C
CH3
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
(3) 如 烷 CH3—CH3
上的氢原子的是等效的
2,2,3,3甲基 烷
CH3 CH3 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3
练习1: 练习 :下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
2、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构 烷烃同分异构体的书写 碳链异构 烷烃同分异构体的书写
所有同分异构体 同分异构体( 例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种) 写出C
步骤: 步骤: ① 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳, ② 取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳,安装支链 注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构) (注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构) 取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链, ③ 取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链,主链又少一 个碳,安装支链(注意:两个支链排在相同碳或相邻碳或相 个碳,安装支链(注意: 间的碳上) 间的碳上) 直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。 ④ 直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。
碳数
1 2 3
烷烃及种类 种 CH4 1种 C2H6 1种 种 CH3-CH2-CH3 1种 种 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称 一价烷基的种类及名称) 一价烷基的种类及名称
1 -CH3
甲基
1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异) 丙基(
一取代物的同分异构体数目的确定 三.一取代物的同分异构体数目的确定 一取代物的 1、等效氢法 、
等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 H H H
C3H8
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
碳链缩短法” 方法叫 “碳链缩短法” 口诀: 口诀:
主链由长到短, 支链由整到散, ① 主链由长到短,② 支链由整到散, 位置由心到边, 排布同、 ③ 位置由心到边,④ 排布同、邻、间。 注 意:烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 烯烃、 烯烃 卤代烃同分异构体的书写 例2、书写 4H8烯烃的同分异构体 种) 、书写C 烯烃的同分异构体(5种 CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3
产生的异构 官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n
、
可能的类别 烯烃、 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环 烯醇、 醇、环醚 羧酸、 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香 芳香醇、 醚 硝基烷、 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖
观察空间结构
C金刚石与石墨 单质 金刚石与石墨 D. CH3CH=CH-CH=CH2 与 -
CH 分子式均为C5H8
CH3 CCHCH3
反馈练习
2.指出下列哪些是碳链异构 指出下列哪些是碳链异构_______________; 指出下列哪些是碳链异构 ; 和 、 和 哪些是位置异构______________; 哪些是官 哪些是位置异构 E和G、D和F ; 、 、 能团异构_______________。 能团异构 AD、AF、CE 、 CG 。 A . CH3CH2COOH B . CH3-CH(CH3)-CH3 C . CH2=CH-CH=CH2 D . CH3COOCH3 E.CH3-CH2-C≡CH F.HCOOCH2CH3 . . G.CH3C≡CCH3 H.CH3-CH2-CH2-CH3 . .
产生原因
碳链骨架(直链, 、 碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架(直链,支 ׀ 链,环状)的不同而 环状) 异构 C
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C 官能团 CH3CH2OH 官能团种类不同 而产生的异构 异构 CH3OCH3 烷烃只存在碳链异构; 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 存在位置异构又存在碳链异构。
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C 、 葡萄糖与果糖 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)
反馈练习
1.以下各组属于同分异构体的是 D 以下各组属于同分异构体的是
H
。
A. Cl
C H
Cl 与 H
H C Cl
Cl
B. CH3(CH2)7CH3与
相对分子质量均为128 相对分子质量均为 由此可见…... 由此可见 分子式不同 分子式不同
含官能团有机物同分异构体的书写
(1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 ) 法写出剩余碳的碳架异构; 法写出剩余碳的碳架异构; (2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构) )取代法(适用于醇、卤代烃的异构) 先碳链异构再位置异构,如书写C 先碳链异构再位置异构,如书写 5H12O的 的 醇的同分异构体 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等) )插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等)
典型实例 CH2=CHCH3与△ CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3 = C2H5OH与CH3OCH3 与
CnH2n-2 - CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
、
CH3COOH、HCOOCH3与 、 HO-CH2CHO -
CnH2n-6O - CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的?
物质名称 结构式 相同点 不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同 C5H12,链状 , 结构不同,性质不同 结构不同 性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 、 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 具有相同的分子式, 化合物具有相同的分子式,但结构不 因而产生了性质上的差异 性质上的差异, 同,因而产生了性质上的差异,这种现象 叫做同分异构现象。 叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 分异构体。 (3)碳原子数目越多, (3)碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原子数目越多
以烷烃为例
碳原 子数 同分 异体 数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
注意
相同: 分子式相同、分子组成相同、 相同: 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量相同
不同: 结构不同、 不同: 结构不同、性质不同
(4) 同分异构类型
异构 类型
示例
通式
常 见 的 类 别 异 构 现 象
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
氨基酸、 6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
反馈练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体 种) 、书写 烯烃的同分异构体(5种 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 (4 、书写 中属于醇类的同分异构体 种) 3、书写C4H9Cl的同分异构体(4种) 、书写 的同分异构体( 种 的同分异构体