还原反应
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1.Na+NH3（l） 2.C2H5OH
Na+NH3（l）+C2H5OH
5. 锌的还原反应
在一定条件下，可应用于硝基、羰基、卤素、某些碳-杂 原子单键（特别是苄基、丙烯型醇或卤化物以及α-卤代 酮、α-羟基酮）等的还原。 5.1 硝基的还原
CH3 CH2Cl
Zn ,稀 H2SO4 60℃
CH3 CH3 NH2
CN + 2H2
RCH=NH
Pd/BaSO4 乙 醇 — 乙 酸
+H2 Cat
RCH2NH2
CH2NH2
80%
NC(CH2)8CN + H2
Raney—Ni，NH3 KOH, 110—120℃,? 0—25atm
NH2(CH2)10NH2
第三节 Chemical Reduction Method
用化学还原剂将有机化合物还原的方法叫化学还原 法。根据所用的化学还原剂的不同，化学还原法又 可分为溶解金属还原法、无机氢化物还原法和其它 还原剂还原法。 一 、 Dissolving Metal Reduction Method(溶解金属还原法 ) 溶解金属还原法是指一些活泼金属（如Li，Na，K， Mg，Al，Zn，Fe，Sn等）同质子性溶液如水、醇、 酸等一起将有机化合物还原的方法。
第二章 还原反应 Chapter 2 Reduction Reactions
第一节 Introduction and Review Conception and Classification
Conception:
有机还原反应是指有机物氧化数降低的过程。
有机物氧化数降低则主要指有机物中碳原子 的电子云密度增大，换言之，则指碳原子所 连的电负性大的元素变为电负性小的元素。 有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应， 也叫氢化反应。
P184)
C=O CHOH
H5C2O2C(CH2)14CO2C2H5 1.Na, 二 甲 苯 (CH ) 2 14
2. H3O+
Zn+HCl 1.4--二 氧 六 环 (CH2)15
C=O
环 十 六 烷 酮
(2) 钠+液氨的还原反应—Birch反应
2.1 钠+液氨可将炔烃还原为反式烯烃，是制备反式烯烃
RR' C H2
3. 金属的还原与介质酸碱性关系密切。 Example:
Zn + HCl
PhNH2
Zn + H2O
PhNO2
Zn +NaOH
PhNHOH
PhNHNH Ph
因此在溶解金属还原法中，选用不同金属、
溶剂及介质酸碱性可达到选择性还原的目的。
4. 金属钠的还原作用
(1)钠+乙醇的还原反应 钠+乙醇常用于将羰基、酯基还原为醇的反应。 但对一般醛酮的还原，由于消耗钠过多，已被催化 氢化法所代替。 但对环酮的还原则由于具有较强的 立体选择性，产物结构正好与催化氢化的产物结构 相反，而常用于环酮的选择性还原中。 例1
NO2
在酸性介质中，硝基被还原为伯胺。苄基上的氯原子较活泼，在酸性 环境里被锌氢解还原。 在中性介质中，硝基被还原为N--羟基苯胺。
Zn粉 ， NH4Cl， 乙 醇 65-70℃
72%
NHOH
NO2
碱性介质中，硝基苯被还原为氧化偶氮苯，在过量 Zn+NaOH 作用下继续被还原为偶氮苯和氢化偶氮苯：
Classification：
按物质结构变化分：
1. 加氢：加氢是指有机物分子中的不饱和 键（如C=C、C≡C、芳环、-C=O、C≡N、-N=N、-C=N-、C=S等）被加入 氢原子变为饱和的过程。 2. 氢解：氢解是指有机物发生碳杂键如CX、C-S、C-O、C-N键甚至C-C键的断 裂而引入氢原子的过程。
CH3 CH3 C C CH OH + H2
Pd / CaCO3 ,,Pb(OAc)2 30-80℃ ， 5-10atm
CH3 H3C
C
OH
CH=CH2
Al2O3
CH3 CH2=C---CH=CH2
Δ
当分子中烯键和炔键共存时，此法可实现炔 键的选择性还原。如合成维生素A中间体的 炔键的局部还原。
OH
PhCO（ CH2）
6CH3
Zn-Hg/HCl 二 甲 苯 Zn-Hg/HCl 甲 苯 ， △
Ph（ CH2）
7CH3
PhCOCH 2CH2COOH
PhCH2CH2CH2COOH
此法对酮的还原效果好于醛，广泛用于酮的还原反应。但对酸敏感的 酮、α.β-不饱和酮以及β-二酮在用此法时副反应严重。
5.3某些碳杂原子单键的氢解还原
的好方法。 钠加液氨对α、β-不饱和羰基化合物及苯乙烯衍生物等均具 有较强的还原活性，产物为1.4加成的二氢化物。共轭二烯 烃也可进行Birch反应。
1.Na+NH3（ l）
C=C— C=O
2.NH4Cl（ 乙 醇 ） Na+NH3（ l） +乙 醇
CHCHC=O
CHCHCHOH
2.2 钠加液氨在乙醇溶液中对芳环还原得1.4-二氢化产物
Na+NH3（ l） +乙 醇
COOH
Na + NH3 C2H5OH
COOH
芳环上有吸电子基可活化反应且得1.4-二氢化产物,
OCH 3
Na+NH3（l） 乙醇-乙醚
OCH 3
斥电子基则钝化反应而得到2.5-二氢化产物
萘也可发生Birch反应。没有乙醇参与时生成1.4-二氢化产物， 有乙醇参与时则生成1.4.5.8-四氢化产物。
CH3
CH2SR
Zn+HCl
CH3
+RSH
二、 Inorganic Hydrides Reduction Method(无机氢 化物还原法 )
无机氢化物主要是铝和硼的氢化物。应用较多的是氢化铝 钾、硼氢化钠和乙硼烷等。
1．氢化铝锂
氢化铝锂（LiAlH4简写为LAH）是一种活性高应用广的无 机氢化物,可由无水三氯化铝和氢化锂反应来制备。
H5C2O2C(CH2)14CO2C2H5 1.Na, 二 甲 苯 (CH ) 2 14
2. H3O+
C=O CHOH
Zn+HCl 1.4--二 氧 六 环 (CH2)15
C=O
环 十 六 烷 酮
还原氢解反应不仅羰基邻位的碳杂键，处于芳环α-C上的 碳杂键也可发生类似反应。
CH2Cl
Zn+稀 HCl
OH
H2/Raney-Ni 150℃
四 氢 萘
H2/Raney-Ni 200℃
十 氢 萘
3.4羰基化合物的催化氢化还原：羰基是容易进行催化氢化还 原的官能团，其中醛比酮更容易些。催化剂常用铂、钯、 兰尼镍和氧化铜铬。
(CH3)2C(OH)COC H3 + H2
PtO2 乙 醇 ， 20℃ Raney— Ni， 乙 醇 20— 30℃ ， 1-4atm
一般来说顺式异构体比反式异构体催化氢化容易
分子中含有催化氢化活性相差较大的烯键，可进行选择性还原。
PtO2 乙 醇
+ H2
3.2炔键的催化氢化还原
由于炔键催化氢化反应的活性比烯键强，故反应可停留在 烯烃阶段，这是制备顺式烯烃最有效的方法。常用的催化 剂为Lindlar催化剂（Pd—CaCO3，Pb（OAC）2）。 Example:工业制备异戊二烯的方法中，就使用了炔键的部 分氢化还原反应。
_ CH2CH=C--CHC=CC=CHCH 2OH + H2
CH3 OH CH2CH=C--CHCH=CHC=CHCH2OH CH3 CH3 CH3
Pd/C， 喹 啉 甲 醇
3.3芳环的催化氢化还原：
+ 3H2
Ni/Al2O3， 150-250℃ 30-65atm
OH + 3H2
Raney— Ni 150— 160℃ ， 25-28atm
CH 3 [H] O CH 3 + OH CH3 CH 3
钠+乙醇还原： ＞99% 催化氢化还原：＞～35%
＜1% ～65%
例2 钠+乙醇可将酯顺利还原为醇
CH2COOC 2H5 CH2COOC 2H5
Na + C2H5OH
CH2CH2OH CH2CH2OH
在惰性溶剂中，钠与酯反应则得到双分子还
醇是较难还原的官能团，无论是催化氢化还是化学还原，醇都较稳定， 所以常用作溶剂。但α-羟基酮的羟基却容易被还原，发生C-O单键的 氢解，用锌粉和稀酸即可完成此反应。
C O CH OH
Zn+HCl 乙 酸
C O
CH2
从邻羟基环酮制备大环酮就是该反应实际应用的重要例子。α-卤代 酮、α-酰氧基酮、α-氨基酮等都容易发生此类氢解反应。
溶解金属还原法适用于亲电子官能团如 硝基、亚硝基、羰基、氰基等的还原。 2. 用溶解金属还原，其反应活性和反应深 度在很大程度上取决于金属的活性（电正 性）和溶剂提供质子的能力。
1.
Na + EtOH
RR' C HOH
RR C=O
`
Mg + H2O
RR' C OHCOHCRR'
Zn-Hg + HCl
4LiH + AlCl3
无水乙醚
LiAlH4 + 3LiCl
LiAlH4+4H2O LiAlH4+4C2H5OH
LiOH+Al（OH）3+4H2 LiOC2H5+Al（OC2H5）3+4H2
氢化铝锂的制备和使用都应在无水条件下进行。
氢化铝锂还原能力极强。可将几乎所有的含氧不饱和基团还原为 羟基，含氮的不饱和基团还原为胺，还可将碳杂σ键氢解还原。
Classification：
按实施还原方法分为： 1．催化氢化还原法：指在催化剂存在下，用 氢气还原有机物的方法。 2. 化学还原法：是指用化学还原剂还原有机物 的方法。 3. 电化学还原法：借助电极反应进行有机物还 原的方法。 4. 光化学还原法：在光作用下，进行有机物还 原的方法。 5. 生化还原法：在微生物作用下，进行有机物 还原的方法。
原产物。P28
Na 2RCOOC2H5
2Na 二 甲 苯
ONa R— C— OC2H5 R— C— OC2H5 ONa 2 RC.OC2H5
--2C2H5ONa
R— C=O 2Na R— C=O
R— C— ONa R— C— ONa
2H+
RC=O RCHOH
此反应多用于大环酮的合成P29 (与Diekmann反应不同
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH3
88%
CH3(CH2)4CHO + H2
CH3(CH2)4 CH2OH
H2/Pd-C 乙 酸 ,硫 酸
O
Pd/C
OH CH2COOH
乙 醇 ， 25℃
O CH2COOH + H2
Pd/C 乙 醇 ， 80℃
CH2COOH
3.5氰基的催化氢化还原
RCN + H2
表2-3 LAH对有机官能团的还原
Example：
(1)
醛酮的还原
0.25molLiAlH4 乙醚 0.25molLiAlH4 乙醚
CH3（CH2）5CHO
CH3（CH2）5CH2OH
86% 80%
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCH2OH
计量的氢化铝锂可选择性还原α,β-不饱和醛酮的羰 基，而过量的氢化铝锂则可使C=C一起还原。
均相催化氢化还原法的特点：高的活性和选 择性、较强的立体定向性，且具反应条件 温和、产率高等优点。 Example and Mechanism参看教材 详看<<催化化学>>（自学）
D D2,(Ph3P)2RhCl O 苯 -乙 醇 O D 85%
3. 多相催化氢化实例
3.1各类烯烃催化氢化还原的活性顺序大致为：
LiAlH4（计量），乙醚 -10℃，5min
PhCH=CHCH2OH
第二节 Catalytic Hydrogenation Reduction
1. HeΒιβλιοθήκη Baiduerogeneous Hydrogenation (多相催化氢化)
多相催化氢化还原反应通常是指在不溶于反应 液的固体催化剂的作用下，用氢气还原在液 相中的底物的过程。多相催化氢化法是催化 领域中研究较多的还原方法。 常用催化剂（Catalyst or Catalyzer）:Pt Pd Ranney Ni et al.
2 PhNO2
Zn+NaOH Zn+NaOH
PhN=NPh O
Zn+NaOH
PhN=NPh
PhNHNhPh
氢化偶氮苯在酸作用下，可重排成联苯胺(联苯胺重排).
-NHN H-
H2SO4
H2N
NH2
5.2
羰基的还原
锌汞齐加浓盐酸能将羰基还原为亚甲基(克莱门森 Clemmenson还原法)。
C=O Zn(Hg) + HCl C=H2
Charcteristic (特点) 活性高，反应条件宽，可以高温 高压反应，也可常温常压反应。 Disadvantage or Shortcoming： 贵，易被硫化物中毒
不同功能团氢化难易见表2-1 或表4-1（旧）
有机官能团催化氢化活性顺序
2. Homogeneous Hydrogenation (均相催化氢化)
Na+NH3（l）+C2H5OH
5. 锌的还原反应
在一定条件下，可应用于硝基、羰基、卤素、某些碳-杂 原子单键（特别是苄基、丙烯型醇或卤化物以及α-卤代 酮、α-羟基酮）等的还原。 5.1 硝基的还原
CH3 CH2Cl
Zn ,稀 H2SO4 60℃
CH3 CH3 NH2
CN + 2H2
RCH=NH
Pd/BaSO4 乙 醇 — 乙 酸
+H2 Cat
RCH2NH2
CH2NH2
80%
NC(CH2)8CN + H2
Raney—Ni，NH3 KOH, 110—120℃,? 0—25atm
NH2(CH2)10NH2
第三节 Chemical Reduction Method
用化学还原剂将有机化合物还原的方法叫化学还原 法。根据所用的化学还原剂的不同，化学还原法又 可分为溶解金属还原法、无机氢化物还原法和其它 还原剂还原法。 一 、 Dissolving Metal Reduction Method(溶解金属还原法 ) 溶解金属还原法是指一些活泼金属（如Li，Na，K， Mg，Al，Zn，Fe，Sn等）同质子性溶液如水、醇、 酸等一起将有机化合物还原的方法。
第二章 还原反应 Chapter 2 Reduction Reactions
第一节 Introduction and Review Conception and Classification
Conception:
有机还原反应是指有机物氧化数降低的过程。
有机物氧化数降低则主要指有机物中碳原子 的电子云密度增大，换言之，则指碳原子所 连的电负性大的元素变为电负性小的元素。 有机分子中引入氢原子的反应叫还原反应， 也叫氢化反应。
P184)
C=O CHOH
H5C2O2C(CH2)14CO2C2H5 1.Na, 二 甲 苯 (CH ) 2 14
2. H3O+
Zn+HCl 1.4--二 氧 六 环 (CH2)15
C=O
环 十 六 烷 酮
(2) 钠+液氨的还原反应—Birch反应
2.1 钠+液氨可将炔烃还原为反式烯烃，是制备反式烯烃
RR' C H2
3. 金属的还原与介质酸碱性关系密切。 Example:
Zn + HCl
PhNH2
Zn + H2O
PhNO2
Zn +NaOH
PhNHOH
PhNHNH Ph
因此在溶解金属还原法中，选用不同金属、
溶剂及介质酸碱性可达到选择性还原的目的。
4. 金属钠的还原作用
(1)钠+乙醇的还原反应 钠+乙醇常用于将羰基、酯基还原为醇的反应。 但对一般醛酮的还原，由于消耗钠过多，已被催化 氢化法所代替。 但对环酮的还原则由于具有较强的 立体选择性，产物结构正好与催化氢化的产物结构 相反，而常用于环酮的选择性还原中。 例1
NO2
在酸性介质中，硝基被还原为伯胺。苄基上的氯原子较活泼，在酸性 环境里被锌氢解还原。 在中性介质中，硝基被还原为N--羟基苯胺。
Zn粉 ， NH4Cl， 乙 醇 65-70℃
72%
NHOH
NO2
碱性介质中，硝基苯被还原为氧化偶氮苯，在过量 Zn+NaOH 作用下继续被还原为偶氮苯和氢化偶氮苯：
Classification：
按物质结构变化分：
1. 加氢：加氢是指有机物分子中的不饱和 键（如C=C、C≡C、芳环、-C=O、C≡N、-N=N、-C=N-、C=S等）被加入 氢原子变为饱和的过程。 2. 氢解：氢解是指有机物发生碳杂键如CX、C-S、C-O、C-N键甚至C-C键的断 裂而引入氢原子的过程。
CH3 CH3 C C CH OH + H2
Pd / CaCO3 ,,Pb(OAc)2 30-80℃ ， 5-10atm
CH3 H3C
C
OH
CH=CH2
Al2O3
CH3 CH2=C---CH=CH2
Δ
当分子中烯键和炔键共存时，此法可实现炔 键的选择性还原。如合成维生素A中间体的 炔键的局部还原。
OH
PhCO（ CH2）
6CH3
Zn-Hg/HCl 二 甲 苯 Zn-Hg/HCl 甲 苯 ， △
Ph（ CH2）
7CH3
PhCOCH 2CH2COOH
PhCH2CH2CH2COOH
此法对酮的还原效果好于醛，广泛用于酮的还原反应。但对酸敏感的 酮、α.β-不饱和酮以及β-二酮在用此法时副反应严重。
5.3某些碳杂原子单键的氢解还原
的好方法。 钠加液氨对α、β-不饱和羰基化合物及苯乙烯衍生物等均具 有较强的还原活性，产物为1.4加成的二氢化物。共轭二烯 烃也可进行Birch反应。
1.Na+NH3（ l）
C=C— C=O
2.NH4Cl（ 乙 醇 ） Na+NH3（ l） +乙 醇
CHCHC=O
CHCHCHOH
2.2 钠加液氨在乙醇溶液中对芳环还原得1.4-二氢化产物
Na+NH3（ l） +乙 醇
COOH
Na + NH3 C2H5OH
COOH
芳环上有吸电子基可活化反应且得1.4-二氢化产物,
OCH 3
Na+NH3（l） 乙醇-乙醚
OCH 3
斥电子基则钝化反应而得到2.5-二氢化产物
萘也可发生Birch反应。没有乙醇参与时生成1.4-二氢化产物， 有乙醇参与时则生成1.4.5.8-四氢化产物。
CH3
CH2SR
Zn+HCl
CH3
+RSH
二、 Inorganic Hydrides Reduction Method(无机氢 化物还原法 )
无机氢化物主要是铝和硼的氢化物。应用较多的是氢化铝 钾、硼氢化钠和乙硼烷等。
1．氢化铝锂
氢化铝锂（LiAlH4简写为LAH）是一种活性高应用广的无 机氢化物,可由无水三氯化铝和氢化锂反应来制备。
H5C2O2C(CH2)14CO2C2H5 1.Na, 二 甲 苯 (CH ) 2 14
2. H3O+
C=O CHOH
Zn+HCl 1.4--二 氧 六 环 (CH2)15
C=O
环 十 六 烷 酮
还原氢解反应不仅羰基邻位的碳杂键，处于芳环α-C上的 碳杂键也可发生类似反应。
CH2Cl
Zn+稀 HCl
OH
H2/Raney-Ni 150℃
四 氢 萘
H2/Raney-Ni 200℃
十 氢 萘
3.4羰基化合物的催化氢化还原：羰基是容易进行催化氢化还 原的官能团，其中醛比酮更容易些。催化剂常用铂、钯、 兰尼镍和氧化铜铬。
(CH3)2C(OH)COC H3 + H2
PtO2 乙 醇 ， 20℃ Raney— Ni， 乙 醇 20— 30℃ ， 1-4atm
一般来说顺式异构体比反式异构体催化氢化容易
分子中含有催化氢化活性相差较大的烯键，可进行选择性还原。
PtO2 乙 醇
+ H2
3.2炔键的催化氢化还原
由于炔键催化氢化反应的活性比烯键强，故反应可停留在 烯烃阶段，这是制备顺式烯烃最有效的方法。常用的催化 剂为Lindlar催化剂（Pd—CaCO3，Pb（OAC）2）。 Example:工业制备异戊二烯的方法中，就使用了炔键的部 分氢化还原反应。
_ CH2CH=C--CHC=CC=CHCH 2OH + H2
CH3 OH CH2CH=C--CHCH=CHC=CHCH2OH CH3 CH3 CH3
Pd/C， 喹 啉 甲 醇
3.3芳环的催化氢化还原：
+ 3H2
Ni/Al2O3， 150-250℃ 30-65atm
OH + 3H2
Raney— Ni 150— 160℃ ， 25-28atm
CH 3 [H] O CH 3 + OH CH3 CH 3
钠+乙醇还原： ＞99% 催化氢化还原：＞～35%
＜1% ～65%
例2 钠+乙醇可将酯顺利还原为醇
CH2COOC 2H5 CH2COOC 2H5
Na + C2H5OH
CH2CH2OH CH2CH2OH
在惰性溶剂中，钠与酯反应则得到双分子还
醇是较难还原的官能团，无论是催化氢化还是化学还原，醇都较稳定， 所以常用作溶剂。但α-羟基酮的羟基却容易被还原，发生C-O单键的 氢解，用锌粉和稀酸即可完成此反应。
C O CH OH
Zn+HCl 乙 酸
C O
CH2
从邻羟基环酮制备大环酮就是该反应实际应用的重要例子。α-卤代 酮、α-酰氧基酮、α-氨基酮等都容易发生此类氢解反应。
溶解金属还原法适用于亲电子官能团如 硝基、亚硝基、羰基、氰基等的还原。 2. 用溶解金属还原，其反应活性和反应深 度在很大程度上取决于金属的活性（电正 性）和溶剂提供质子的能力。
1.
Na + EtOH
RR' C HOH
RR C=O
`
Mg + H2O
RR' C OHCOHCRR'
Zn-Hg + HCl
4LiH + AlCl3
无水乙醚
LiAlH4 + 3LiCl
LiAlH4+4H2O LiAlH4+4C2H5OH
LiOH+Al（OH）3+4H2 LiOC2H5+Al（OC2H5）3+4H2
氢化铝锂的制备和使用都应在无水条件下进行。
氢化铝锂还原能力极强。可将几乎所有的含氧不饱和基团还原为 羟基，含氮的不饱和基团还原为胺，还可将碳杂σ键氢解还原。
Classification：
按实施还原方法分为： 1．催化氢化还原法：指在催化剂存在下，用 氢气还原有机物的方法。 2. 化学还原法：是指用化学还原剂还原有机物 的方法。 3. 电化学还原法：借助电极反应进行有机物还 原的方法。 4. 光化学还原法：在光作用下，进行有机物还 原的方法。 5. 生化还原法：在微生物作用下，进行有机物 还原的方法。
原产物。P28
Na 2RCOOC2H5
2Na 二 甲 苯
ONa R— C— OC2H5 R— C— OC2H5 ONa 2 RC.OC2H5
--2C2H5ONa
R— C=O 2Na R— C=O
R— C— ONa R— C— ONa
2H+
RC=O RCHOH
此反应多用于大环酮的合成P29 (与Diekmann反应不同
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH3
88%
CH3(CH2)4CHO + H2
CH3(CH2)4 CH2OH
H2/Pd-C 乙 酸 ,硫 酸
O
Pd/C
OH CH2COOH
乙 醇 ， 25℃
O CH2COOH + H2
Pd/C 乙 醇 ， 80℃
CH2COOH
3.5氰基的催化氢化还原
RCN + H2
表2-3 LAH对有机官能团的还原
Example：
(1)
醛酮的还原
0.25molLiAlH4 乙醚 0.25molLiAlH4 乙醚
CH3（CH2）5CHO
CH3（CH2）5CH2OH
86% 80%
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCH2OH
计量的氢化铝锂可选择性还原α,β-不饱和醛酮的羰 基，而过量的氢化铝锂则可使C=C一起还原。
均相催化氢化还原法的特点：高的活性和选 择性、较强的立体定向性，且具反应条件 温和、产率高等优点。 Example and Mechanism参看教材 详看<<催化化学>>（自学）
D D2,(Ph3P)2RhCl O 苯 -乙 醇 O D 85%
3. 多相催化氢化实例
3.1各类烯烃催化氢化还原的活性顺序大致为：
LiAlH4（计量），乙醚 -10℃，5min
PhCH=CHCH2OH
第二节 Catalytic Hydrogenation Reduction
1. HeΒιβλιοθήκη Baiduerogeneous Hydrogenation (多相催化氢化)
多相催化氢化还原反应通常是指在不溶于反应 液的固体催化剂的作用下，用氢气还原在液 相中的底物的过程。多相催化氢化法是催化 领域中研究较多的还原方法。 常用催化剂（Catalyst or Catalyzer）:Pt Pd Ranney Ni et al.
2 PhNO2
Zn+NaOH Zn+NaOH
PhN=NPh O
Zn+NaOH
PhN=NPh
PhNHNhPh
氢化偶氮苯在酸作用下，可重排成联苯胺(联苯胺重排).
-NHN H-
H2SO4
H2N
NH2
5.2
羰基的还原
锌汞齐加浓盐酸能将羰基还原为亚甲基(克莱门森 Clemmenson还原法)。
C=O Zn(Hg) + HCl C=H2
Charcteristic (特点) 活性高，反应条件宽，可以高温 高压反应，也可常温常压反应。 Disadvantage or Shortcoming： 贵，易被硫化物中毒
不同功能团氢化难易见表2-1 或表4-1（旧）
有机官能团催化氢化活性顺序
2. Homogeneous Hydrogenation (均相催化氢化)