CH活化
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1. 经典的交叉偶联反应
❖ 2010年10月6 日，瑞典皇家科 学院宣布百度文库美国 科学家理查德· 赫克和日本科学 家根岸荣一及铃 木章共同获得今 年的诺贝尔化学 奖。
❖ 这三名科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶 联反应方面的卓越研究获奖。这一成果广泛应用 于制药、电子工业和先进材料等领域，可以使人 类造出复杂的有机分子。
Copyright NJNU P. P. SUN Group
❖ 诺贝尔化学奖委员会主席拉尔斯·哲兰德说：“有 人告诉我说，目前25%的合成药品都由这三种 反应中的一种制成，因此，他们的发明对制药工 业具有举足轻重的影响。钯具有非常神奇的属性 ，它可以让两个不同的碳原子连接在一起，使得 它们更靠近并且在非常温和的环境下就能发生反 应。”
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过渡金属催化的 C-H 键活化反应
尹张伟
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施章杰 北京大学
当今碳氢活化领域的大牛
施章杰博士的研究兴趣主要 集中于有机化学和化学的生 物学的前沿交叉区域。我们 课题组旨在发展一种基础的 方法学和反应过程来活化相 对稳定的C-X键并构造新的CX键。我们的目标也在于一些 小的分子,例如CH4，O2，N2 以 及 CO2 等 的 活 化 上 。 此 外 ， 我们的研究将会试着设计一 些新的生物技术来揭示酶和 DNA之间的交互作用。
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缺点及不足
有机卤化物及拟 卤化物在自然界 中并非广泛存在， 制备成本相对价 昂贵。
此类反应由于两 个反应物一般是 有机卤化物和有 机金属化合物， 产生的副产物较 多，不利于环境 友好。
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❖ 其他化学键的键能
化学键 C—Cl
键能（ 328
kJ/mol）
C—Br 276
C—N 305
C—O 326
2. 通过C-H键活化实现交叉偶联
选择C-H键的理由及可行性分析 C-H活化反应的基本类型 C-H活化反应反应体系介绍 C-H活化反应反应机理剖析 应用举例
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选择C-H键的理由及 可行性分析
❖由于传统的交叉偶联反应在原子经济性，环境友 好方面具有一些不足之处，因此，很多人一直在 寻求一些更合适更简单的底物。
Transition-Metal Catalysis
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❖ 原因：C-H键的键能大， 不易被活化。
几种物质C-H键的键能
物质
甲烷
乙烯
乙炔
苯
键能（ 439.3 415.3 564.4 469.9
kJ/mol）
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2002-2004 博士后, 化学生物学 与有机化学: 化学学院, 芝加哥 大学 (合作者： Chuan He 教授)
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雷爱文 武汉大学
1995年7月于安徽淮北煤炭师范学院获学士学位， 2000年7月于中国科学院上海有机化学研究所获理学 博士学位，导师，陆熙炎院士。 2000年9月至2003 年8月，美国宾夕法尼亚州州立大学（Pennsylvania State University） 博士后。 2003年8月至2005年3 月美国斯坦福大学（Stanford University）研究助理 （Research Associate）。2005年3月回国到武汉大 学化学与分子科学学院。
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主要内容
1
经典的交叉偶联反应
2 通过C-H键活化实现交叉偶联
3 官能团导向的C-H键活化反应
4 通过C-H活化实现的碳杂偶联
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例如合成抗癌药物紫杉醇和抗炎症药物萘普生，以及 有机分子中一个体格特别巨大的成员——水螅毒素。 科学家还尝试用这些方法改造一种抗生素——万古霉 素的分子，用来灭有超强抗药性的细菌。此外，利用 这些方法合成的一些有机材料能够发光，可用于制造 只有几毫米厚、像塑料薄膜一样的显示器。科学界一 些人士表示，依托“钯催化交叉偶联反应”，一大批 新药和工业新材料应运而生
❖ 要形成碳碳键，最简单的途径，就是从C-H键出 发，但为什么在很长的一段时间内，这样的想法 一直没有实现呢？
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Hydrocarbon ---Abundant
H
H
C H
H
H H H
C-H Activation
Energy Source
Energy Issue
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Sonogashira 偶联反应
Suzuki偶联反应
Hiyama偶联反应
交叉 偶联
Heck偶联反应
Stille偶联反应
Negishi偶联反应
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❖ 钯催化反应的应用：对制药工业举足轻重
Copyright NJNU P. P. SUN Group 陆熙炎 院士
麻生明 院士 施章杰
雷爱文
1. 有个好导师，走遍天 下都不怕
2. 施章杰应称呼雷爱文 为“师兄”
院士？？？
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❖ 搞科研很累，很枯燥，怎样才能使科研生活不乏 味呢？
❖ 让我们看一下中国人和外国人都是怎么做的？
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出生: 1974年7月10日， 中国， 安徽省，舒城
教育背景
1992-1996 化学学士: 华东师范 大学，上海市
1996-2001 有机化学博士: 上海 有机化学所, 中国科学院 (导师： 麻生明 院士)
2001-2002 NIH 博士后, 化学生 物学: 化学与化学生物学学院, 哈佛大学 (合作者： Gregory L. Verdine 教授)
❖ 2010年10月6 日，瑞典皇家科 学院宣布百度文库美国 科学家理查德· 赫克和日本科学 家根岸荣一及铃 木章共同获得今 年的诺贝尔化学 奖。
❖ 这三名科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶 联反应方面的卓越研究获奖。这一成果广泛应用 于制药、电子工业和先进材料等领域，可以使人 类造出复杂的有机分子。
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❖ 诺贝尔化学奖委员会主席拉尔斯·哲兰德说：“有 人告诉我说，目前25%的合成药品都由这三种 反应中的一种制成，因此，他们的发明对制药工 业具有举足轻重的影响。钯具有非常神奇的属性 ，它可以让两个不同的碳原子连接在一起，使得 它们更靠近并且在非常温和的环境下就能发生反 应。”
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过渡金属催化的 C-H 键活化反应
尹张伟
Copyright NJNU P. P. SUN Group
施章杰 北京大学
当今碳氢活化领域的大牛
施章杰博士的研究兴趣主要 集中于有机化学和化学的生 物学的前沿交叉区域。我们 课题组旨在发展一种基础的 方法学和反应过程来活化相 对稳定的C-X键并构造新的CX键。我们的目标也在于一些 小的分子,例如CH4，O2，N2 以 及 CO2 等 的 活 化 上 。 此 外 ， 我们的研究将会试着设计一 些新的生物技术来揭示酶和 DNA之间的交互作用。
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缺点及不足
有机卤化物及拟 卤化物在自然界 中并非广泛存在， 制备成本相对价 昂贵。
此类反应由于两 个反应物一般是 有机卤化物和有 机金属化合物， 产生的副产物较 多，不利于环境 友好。
Copyright NJNU P. P. SUN Group
❖ 其他化学键的键能
化学键 C—Cl
键能（ 328
kJ/mol）
C—Br 276
C—N 305
C—O 326
2. 通过C-H键活化实现交叉偶联
选择C-H键的理由及可行性分析 C-H活化反应的基本类型 C-H活化反应反应体系介绍 C-H活化反应反应机理剖析 应用举例
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选择C-H键的理由及 可行性分析
❖由于传统的交叉偶联反应在原子经济性，环境友 好方面具有一些不足之处，因此，很多人一直在 寻求一些更合适更简单的底物。
Transition-Metal Catalysis
Copyright NJNU P. P. SUN Group
❖ 原因：C-H键的键能大， 不易被活化。
几种物质C-H键的键能
物质
甲烷
乙烯
乙炔
苯
键能（ 439.3 415.3 564.4 469.9
kJ/mol）
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2002-2004 博士后, 化学生物学 与有机化学: 化学学院, 芝加哥 大学 (合作者： Chuan He 教授)
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雷爱文 武汉大学
1995年7月于安徽淮北煤炭师范学院获学士学位， 2000年7月于中国科学院上海有机化学研究所获理学 博士学位，导师，陆熙炎院士。 2000年9月至2003 年8月，美国宾夕法尼亚州州立大学（Pennsylvania State University） 博士后。 2003年8月至2005年3 月美国斯坦福大学（Stanford University）研究助理 （Research Associate）。2005年3月回国到武汉大 学化学与分子科学学院。
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Copyright NJNU P. P. SUN Group
主要内容
1
经典的交叉偶联反应
2 通过C-H键活化实现交叉偶联
3 官能团导向的C-H键活化反应
4 通过C-H活化实现的碳杂偶联
Copyright NJNU P. P. SUN Group
例如合成抗癌药物紫杉醇和抗炎症药物萘普生，以及 有机分子中一个体格特别巨大的成员——水螅毒素。 科学家还尝试用这些方法改造一种抗生素——万古霉 素的分子，用来灭有超强抗药性的细菌。此外，利用 这些方法合成的一些有机材料能够发光，可用于制造 只有几毫米厚、像塑料薄膜一样的显示器。科学界一 些人士表示，依托“钯催化交叉偶联反应”，一大批 新药和工业新材料应运而生
❖ 要形成碳碳键，最简单的途径，就是从C-H键出 发，但为什么在很长的一段时间内，这样的想法 一直没有实现呢？
Copyright NJNU P. P. SUN Group
Hydrocarbon ---Abundant
H
H
C H
H
H H H
C-H Activation
Energy Source
Energy Issue
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Sonogashira 偶联反应
Suzuki偶联反应
Hiyama偶联反应
交叉 偶联
Heck偶联反应
Stille偶联反应
Negishi偶联反应
Copyright NJNU P. P. SUN Group
❖ 钯催化反应的应用：对制药工业举足轻重
Copyright NJNU P. P. SUN Group 陆熙炎 院士
麻生明 院士 施章杰
雷爱文
1. 有个好导师，走遍天 下都不怕
2. 施章杰应称呼雷爱文 为“师兄”
院士？？？
Copyright NJNU P. P. SUN Group
❖ 搞科研很累，很枯燥，怎样才能使科研生活不乏 味呢？
❖ 让我们看一下中国人和外国人都是怎么做的？
Copyright NJNU P. P. SUN Group
出生: 1974年7月10日， 中国， 安徽省，舒城
教育背景
1992-1996 化学学士: 华东师范 大学，上海市
1996-2001 有机化学博士: 上海 有机化学所, 中国科学院 (导师： 麻生明 院士)
2001-2002 NIH 博士后, 化学生 物学: 化学与化学生物学学院, 哈佛大学 (合作者： Gregory L. Verdine 教授)