高中化学 第10课时 有机推断与合成课件 新人教版选修5
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2．基本方法 (1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步 推向未知，最后得出正确的结论。 (2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中 各物质联系起来，从而得出正确的结论。 (3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知 物的结构，得出正确的结论。 (4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物(或生成 物)的结构进行综合，最后得出正确的结论。
①增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等。 ②减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效 途径，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
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(3)官能团的消除 ①不饱和键：烯烃等加成、加聚反应； ②羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，
与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反 应等；
解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有 机物间的相互关系，以编及辑pp有t 关化学反应方程式。
【基础题一】能在有机物的分子中引入羟基官能团
的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去
反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合
有( C ) A．①②③
B．④⑤
C．②④⑤
D．②③④⑤
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【基础题二】乙二醇是一种重要的化工原料，工 业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图 方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填 入反应物或反应条件。
键，其结构简式为
，
则 编辑ppt
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重要考点1
有机合成
【考点释例1】6－羰基庚酸是合成某些高分子材料 和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷 为原料合成6－羰基庚酸，请用合成反应流程图表示 出最合理的合成方案(注明反应条件)。 已知：
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提示：①合成过程中无机试剂任选；
③卤原子：水解和消去反应等。
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(4)官能团的改变 ①官能团之间的衍变 如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢)
酸―→酯
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②官能团数目的改变
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③官能团位置的改变
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3．有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式 和相应的基本反应类型。 (2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相 应的基本反应类型。
第10课时 有机推断与合成
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一、有机合成 1．有机化合物合成 (1)有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到 的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工 生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料， 用化学方法制备较复杂的有机化合物。
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(2)有机化合物合成的准备知识 ①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3－丁二烯、
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是
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【解析】根据A能与NaHCO3反应，可知A中含— COOH；A能与银氨溶液反应，知A中含—CHO；A
能与H2加成，A中含有不饱和键，结合B能与Br2加 成生成E，E发生消去反应得到F，F的所有碳原子在
同一直线上，再结合H的分子式，知A中含碳碳双
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【解析】根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较， 碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个 碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个 卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步 的中间产物。
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二、有机推断 1．类型： (1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等
物
合成
。
提示：
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①合成过程中无机试剂任选；
②
在400摄氏度金属氧化物条件下能
发生脱羰基反应；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
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3.(2010·上海卷)粘合剂M的合成路线如下图所示：
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完成下列填空：
(1)写出A和B的结构简式。
A
；
B
(2)写出反应类型。 反应⑥ 酯化 反应；反应⑦ 加聚
，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进 行一系列反应，此题就可编顺辑p利pt 完成。
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【解题规律】 (1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及题干 中所给的有关知识和信息，审题分析，运用顺推、 逆推或综合两者，理顺基本途径。 (2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等 特点找出突破点。 (3)综合分析，寻找并设编计辑p最pt 佳方案。
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【基础题三】根据图示填空：
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(1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键
(2)B在酸性条件下与Br2Байду номын сангаас应得到E，E在足量的氢氧 化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种
反应，其反应类型分别是 消去反应、中和反应 。
(3)D的结构简式是
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(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式 是
苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、 乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、 淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧 化、加聚等重要有机反编应辑p类pt 型。
③熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
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(3)有机化合物合成流程的示意图
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2．有机合成的关键 (1)碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机 原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
③合成反应流程图表示方法示例如下：
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本题中有几个重要信息：①环状反应物最终生成链状生成物，判 断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性 质，发生一系列反应后，断键；③生成物中有 、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法
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很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯 烃臭氧氧化还原反应：
1.(雅礼中学2011月考改编)已知：1,3－丁二烯与Br2以 1∶1混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3－ 丁二烯制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下：
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2.(江苏省扬州中学2010模拟题改编)化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合
2．基本方法 (1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步 推向未知，最后得出正确的结论。 (2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中 各物质联系起来，从而得出正确的结论。 (3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知 物的结构，得出正确的结论。 (4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物(或生成 物)的结构进行综合，最后得出正确的结论。
①增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等。 ②减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效 途径，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
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(3)官能团的消除 ①不饱和键：烯烃等加成、加聚反应； ②羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，
与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反 应等；
解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有 机物间的相互关系，以编及辑pp有t 关化学反应方程式。
【基础题一】能在有机物的分子中引入羟基官能团
的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去
反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合
有( C ) A．①②③
B．④⑤
C．②④⑤
D．②③④⑤
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【基础题二】乙二醇是一种重要的化工原料，工 业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图 方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填 入反应物或反应条件。
键，其结构简式为
，
则 编辑ppt
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重要考点1
有机合成
【考点释例1】6－羰基庚酸是合成某些高分子材料 和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷 为原料合成6－羰基庚酸，请用合成反应流程图表示 出最合理的合成方案(注明反应条件)。 已知：
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提示：①合成过程中无机试剂任选；
③卤原子：水解和消去反应等。
编辑ppt
(4)官能团的改变 ①官能团之间的衍变 如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢)
酸―→酯
编辑ppt
②官能团数目的改变
编辑ppt
③官能团位置的改变
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3．有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式 和相应的基本反应类型。 (2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相 应的基本反应类型。
第10课时 有机推断与合成
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一、有机合成 1．有机化合物合成 (1)有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到 的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工 生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料， 用化学方法制备较复杂的有机化合物。
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(2)有机化合物合成的准备知识 ①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3－丁二烯、
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是
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【解析】根据A能与NaHCO3反应，可知A中含— COOH；A能与银氨溶液反应，知A中含—CHO；A
能与H2加成，A中含有不饱和键，结合B能与Br2加 成生成E，E发生消去反应得到F，F的所有碳原子在
同一直线上，再结合H的分子式，知A中含碳碳双
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【解析】根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较， 碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个 碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个 卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步 的中间产物。
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二、有机推断 1．类型： (1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等
物
合成
。
提示：
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①合成过程中无机试剂任选；
②
在400摄氏度金属氧化物条件下能
发生脱羰基反应；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
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3.(2010·上海卷)粘合剂M的合成路线如下图所示：
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完成下列填空：
(1)写出A和B的结构简式。
A
；
B
(2)写出反应类型。 反应⑥ 酯化 反应；反应⑦ 加聚
，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进 行一系列反应，此题就可编顺辑p利pt 完成。
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【解题规律】 (1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及题干 中所给的有关知识和信息，审题分析，运用顺推、 逆推或综合两者，理顺基本途径。 (2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等 特点找出突破点。 (3)综合分析，寻找并设编计辑p最pt 佳方案。
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【基础题三】根据图示填空：
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(1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键
(2)B在酸性条件下与Br2Байду номын сангаас应得到E，E在足量的氢氧 化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种
反应，其反应类型分别是 消去反应、中和反应 。
(3)D的结构简式是
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(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式 是
苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、 乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、 淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧 化、加聚等重要有机反编应辑p类pt 型。
③熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
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(3)有机化合物合成流程的示意图
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2．有机合成的关键 (1)碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机 原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
③合成反应流程图表示方法示例如下：
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本题中有几个重要信息：①环状反应物最终生成链状生成物，判 断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性 质，发生一系列反应后，断键；③生成物中有 、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法
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很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯 烃臭氧氧化还原反应：
1.(雅礼中学2011月考改编)已知：1,3－丁二烯与Br2以 1∶1混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3－ 丁二烯制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下：
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2.(江苏省扬州中学2010模拟题改编)化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合