有机课后答案
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第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲
醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮
（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
(2)
(1)(3)
(4)
C
O
CH 3CH 3
O CH 2CH 2CHO
O H CH 3CH=CHCHO 2、(6)(5)
(7)
NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3
(CH 3)2C=NNHCONH 2
(10)
(9)
(8)CHO OH
CH 3CHBrCHO
O O
O
4、写出丙酮与下列各试剂反应所生成的主要产物：
（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN
（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO
(10)
(9)
(8)O
CH 3CH 2CH
O CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHBrCHO
5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ (2)(1)C H 3CH 2OH
C
H 3COONa
C
H 3CH=CHCHO H 2O ++
5、
(3)(5)(4)C
H 3
COOH C
H 3CH 2OH HOOC
COOH
HCOONa +
7、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产物。 （1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应 8、将下列羰基化合物按其亲和加成的活性次序排列。
（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、完成下列反应，反应式略
(2)
(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH
OH
CH 2CH 3
CH 3
O
O
OH
，，，
(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5
OC 2H 5
(CH 3)2C CHCH(CH 3)2OH
(CH 3)2CCHO
，，，
(CH 3)2CBr CH
OC 2H 5
OC 2H 5MgBr
(4)
OMgBr CH 3
OH CH 3
①H
+
,△
② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，
-
11、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
(3)CH 2=CH 2
O
H 2①②Mg
干醚
H 2SO 4
O
H 3+
CrO 3/ 吡啶
O 2
Ag , △
△
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 2=CH 2
O
H 2C
CH 2
OH OH BrCH 2CH 2CHO
O
BrCH 2CH 2CH
O
CH 3CHO O H 3
+
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
①②H 2C
CH 2OH OH
干 HCl
(4)CrO 3/ 吡
啶△
CH 3CH 2OH 干 HCl
稀 OH -
CH 3CH=CHCHO 2C 2H 5OH CH 3COOOH
CH 3CH
CH CH
O
OC 2H 5OC 2H 5
A ：
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
1.2
（3H ）三重峰是—CH 3；δ 3.0（2H ）四重峰是—CH 2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环。
B ：
CH 2
C CH 3
O 红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.0（3H ）单
峰是 —CH 3；δ
3.5（2H ）单峰是—CH 2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环。
十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、写出下列化合物的构造式： COOH COOH
C C COOH COOH
H H CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
(1)
(2)
(3)
(4)