烷烃的同系列及同分异构现象.

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实
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
例 四
C113H3C122H21C31HC140H29C5 HC68H 27C7HC86H25C9H1C40H23C11HC122H 21C13H3 C8H2C9H1C0H2C11HC12H2C13H3
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三、IUPAC命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物 的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位
侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-HisoongphreoUpnyivlebrsuittyylP)r-o4f-GpurooYpa-ylilundecane
构造异构的书写方式：
以己烷为例其基本步骤如下； 写出这个烷烃的最长直链式：
（省略了氢）
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写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支 链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同 分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当 作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子 当作（乙基），接在各碳上。
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2、构象的表示方法。（以乙烷为例） 透视式（锯架式）：
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纽曼投影式（Newman）：
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3、乙烷的纽曼投影式：
实
CH3
例
CH2
五
11 10 12
9 3
4C8H2
76 5 56 7
4 8
3 21 9 10 11
CH3CH2CH2CH
CHCH 56
2CH2CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 11
CH3CH2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH3
1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
CH3

(伯) (仲) (叔) (季)
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
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第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法。
通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到 十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如： C11H24，叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。
比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。
2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号
3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane
3. 命
根据最低系列原则, 用第二行编号。 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷
英文名称：2,3,5-trimethylhexane
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123 4
5
6
78
实
876 5
4
3
21
CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3
例 二
CH3 6 CH2 7 CH2
实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面的价键， 实契性线表示处在纸面前的价键。
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有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
位置异构体
构造异构体 官能团异构体
同
互变异构体
分
价键异构体
异 构
几何异构体
构型异构体
旋光异构体
体 立体异构体
交叉式构象
构型 + 取代基 + 母体
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺序规则 确定次序，小的在前。英文按英文 字母顺序排列)
官能团位置号+名 称
(没有官能团时不 涉及位置号)
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五、 命名步骤
（A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位
次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分 支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。
最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多 个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象， 从丁烷起就有同分异构现象。
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构造：
原子或原子团的连接方式及顺序
构造异构：
分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于 低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。
常使用Kekiile模型（叫球棒模型）
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二、碳原子的sp3杂化
C 1S2 2S2 2px1 2py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。 然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。 原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：
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实
1 2 3 4 5 6 2, 4, 5
例 一
6 54 321 CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
2, 3, 5
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
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实
123
4
5
6
7
例 三
765
4
3
CH3CH2CH CH CH2
CH3 5CH2
2
1
CH CH3
CH3
6CH CH3
7CH3
1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。
一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命 名原则》。
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的，仅不写上"正"字。
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四、 有机化合物系统命名的基本格式
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互 成109028`。
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三、烷烃分子的形成
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为 109028`，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3
或 CH3(CH2)4CH3
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有机化合物构造式的表达方式 :
蛛网式
2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。
3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或
2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
结构简式
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
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碳、氢原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英
文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取
第一行编号。
3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimeHthonyglhheeUxynilv)e-r3s-ietythPyrlo-f5G,9u,o11Y-at-rliimethyltridecane
H
H
HH
HH
H
HH
HH
H
伞式
H HH
H HH
H HH
HH H
锯架式
HH
重叠式构象
HH
HH
H
H
H
交叉式构象
H
H
H
纽曼式
伞式，锯架式与纽曼Hon式ghe的Uni画vers法ity 也Pro适f Gu合o Y于a-li 其它有机化合物
4、乙烷分子的能量曲线图
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在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上 "新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿 用日久，已成习惯了。
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二、烷基
烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的原 子团称为烷基。
能量 12.1 KJ
0 KJ
乙烷构象势能关系图
非键连相互作用 不直接相连的原子
第二章 烷 烃
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本章提纲
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型及分子模型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 卤代反应历程 第八节 烷烃的制备
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第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列（Homologous series）
凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳 原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个 CH2称为系列差。
二、烷烃的同分异构现象
构象异构体 重叠式构象
电子互变异构体
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第四节 烷烃的构象
一、乙烷的构象
1、构象与构象异构体
由于乙烷是由一个C-Cδ键，六个C-Hδ键连接形成的， δ键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分 子通过单键的旋转，形成的各原子或原子团在空间的 排布。由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团 在空间的排布位置随之发生变化，所以构造式相同的化 合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体。
第三节 烷烃的构型及分子模型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型：
构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况
Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四 个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。 碳原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的顶点上。 甲烷分子的构型是正四面体。
CH3 CH3
1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。
侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先
1，1，1，1，9
2编
号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底
系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺