芹菜素木犀草素山奈素槲皮素

（C2-C3双键）
2-苯基色原酮 （C2-C3单键） 3-苯基色原酮 C环开环
橙酮
花色素和黄烷醇 其他类
C环为五元环
无4位羰基 均有色原酮结构
谢
谢
OH HO O H OH H
OH HO O H OH OH
OH
OH
OH
H
（+）儿茶素
（-）表儿茶素
此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架， 但因具有苯并γ-吡喃酮结构，我们也将其归为黄
酮类化合物。
CH3O O
OCH3
OCH3 HO O
O
OH
O
CH 3
OH
O
OHale Waihona Puke BaiduH3 O
银杏素
HO O
OH
O
凯林
O O
HO O CH 3
HO O
OCH3 OH
O
麦冬高异黄酮A
红镰酶素
总结：各类黄酮类化合物的特点和区别
类别 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和 二氢黄酮醇 异黄酮和二氢异黄酮 查耳酮和二氢查耳酮 特点或组间区别 2-苯基色原酮 组内区别 3-OH 3-OH C2-C3双键和单键 3碳链为双键和单键 离子和分子
R2 O O OR3 O
大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。如中药广 豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
CH 3O O O O O
紫檀素
查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另 外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二 氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互 为同分异构体，常在植物体内共存。同时两 者的转变伴随着颜色的变化。（举例）
OH
OH
O
OH
O O CH 3 OH OH
CH2 OH OH OH OH O O
O
OH
OCH3
O
O
甘草素
OH OH O OH OH OH O
OH
橙皮苷
HO O OH OH OH O
二氢槲皮素
二氢桑色素
异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架 的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。 如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异 黄酮。 R1
第六章 黄酮类化合物
1 、名称由来：此类化合物多为黄色， 且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在 于植物中，不少的常用中药中主要含有此类 成分。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类； 有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为 游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时 存在游离黄酮及其苷。
2 3 4 6 5
O OH H O
+ -
3' 4' 2' 1' 6'
OH
1
5'
O
二氢黄酮
2-羟基查耳酮
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。
7 6 1
O
2
2'
3'
HO
4'
6 5
7
1
O
2
2'
3' 4'
A
5 4 3
CH
1'
B
6' 5'
CH
1'
4
3
6'
5'
O
O
橙酮基本结构
硫磺菊素
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍 生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位， 是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以 苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕 草素、天竺葵素等属于此类。
8 7 1 2' 2 1' 3 5 4 6' 3'
O
C
B
5'
4'
A
6
O
一、黄酮苷元的结构和分类
根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧 化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分 为以下七大类。 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类
3、生物活性： 1. 对心血管系统的作用 2. 抗菌及抗病毒作用 3. 雌性激素样作用 4. 镇疼作用 5. 镇咳祛痰作用 总之，黄酮类化合物具有多方面的生物 活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。
第一节、结构与分类
定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳 链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。 大多具有6C-3C-6C的基本骨架，且常有羟基、 甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
木犀草素
OH O OH OH OH O
山奈素
槲皮素
O
R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
R O
与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相 应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草 素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类； 满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑 色素均属于二氢黄酮醇类。
R1 HO O
+
OH 飞燕草素R1=R2=OH OH R2
矢车菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=H
OH
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原 而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二 氢黄酮醇类化合物。 黄烷-3-醇在植物界分 布很广， 如儿茶素和表儿茶素。 故又称为 儿茶素类。 儿茶素为中药儿茶的有效成分， 具有一定的抗癌活性。
HO O OH 异构化 HO glc O O HO 氧化酶 SO2 O glc O O HO glc O O O HO OH OH
OH
结构特点：可看作是黄酮的C环分出一 个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C 原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体， 属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花 波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
O
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇
R O
这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原 酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数 量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、 金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山 奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
OH
HO
O
OH OH
O
OH
OH
O
OH
O
芹菜素
OH O OH OH OH OH O