人教版化学选修五糖类
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⑶ 现代物理方法测定得知：葡萄糖 分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。
H H OH H H2C C C C C CHO
OH OH OH H OH
H2C OH
H C
C H OH
OH HC
OH C
Leabharlann Baidu
C OH
H
OH
CH2 OH(CHOH)4 CHO
葡萄糖的结构
属 分子式：
于
多 羟
C6H12O6
基
醛
结构简式： CH2OH —(CHOH )4—CHO
实验：
蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 ＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和 到碱性 → 加入新制的氢氧化铜， 加热。现象？
▪C12H22O11（蔗）＋H2O → C6H12O6 （葡）＋ C6H12O6 （果） ▪C12H22O11（麦）＋H2O → 2C6H12O6 （葡）
实验：
蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 → 加入新制的氢氧化铜，加热。 现象？
麦芽糖 砖红色沉淀
蔗糖
无砖红色沉淀
蔗糖
麦芽糖
相
1．组成相同，同分异构体 2．都
似 属于二糖 3．水解产物都能发生银
点
镜、斐林反应 4．都有甜味
官能团 不含－CHO
含－CHO
不 同 点
化学性 质
水解
水解物产葡萄糖＋果糖
水解、银镜、斐林 2分子葡萄糖
如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
随着科学的发展，现在发现碳水化合物的 名称没有正确反映糖类的组成和结构特征， 所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但 已失去原来的意义。
因此将糖类称为碳水化合物是
不科学的
实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH， 但不一定有甜味。如何定义糖类？
※糖类的定义—— 多羟基醛或多羟基 酮，或者它们的脱水缩合物。
OH OH OH H O
C H 2O H
HO CH2 O H2C OH C H OHC H C C OH OH H
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
多羟基酮 葡萄糖的同分异构体
OH H OH O
HOH2C
CH2OH
H OH H
CH2OH（CHOH）3CO CH2OH 果糖具有还原性吗？——科学探究
➢淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。
试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液 NaOH 中和液 碘水 不变蓝 试管2：淀粉 蒸馏水 淀粉 溶液 碘水 变蓝 试管3：中和液 银氨溶液加热 有银镜出现
试管4：淀粉溶液 银氨溶液加热 无 银镜出现
第二节 糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物 组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5 而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物
来源 甘蔗、甜菜
主要由淀粉的水 解而来
三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】
问题：
1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n， 是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、 纤维素均为纯净物吗？
天然高分子化合物，各自的n值不同，不是 同分异构体
1、淀粉 ➢存在 ➢物理性质
白色、无气味、无味道的粉末状物质。 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于 热水, 部分糊化
糖的分类：以水解状况进行分类 ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、 纤维素等。
分类及相互转化
（2~10）
低聚糖
缩合
缩合
水解
水解
单糖
缩聚
水解
多糖
（ >10）
一、葡萄糖和果糖
1．葡萄糖C6H12O6 ➢存在 ➢物理性质 ➢葡萄糖的结构与化学性质
葡萄糖的重要化学性质：
1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸， 还原成醇。
A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成 葡萄糖酸
CH2OH（CHOH）4CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH （CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2O CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋ 2H2O
1、银镜反应
工业用以制镜
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖
3、酯化反应
4、加氢还原
5、氧化反应
生命活动所需能量的来源
四、葡萄糖的用途
葡萄糖
生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
➢存在 ➢物理性质
➢果糖的结构与化学性质
H H OH H 2C C C C C
果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应
二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）
➢存在 ➢物理性质
➢蔗糖、麦芽糖的关系： 同分异构体
➢蔗糖、麦芽糖化学性质探究
1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖， 用什么试剂检验水解产物单糖的存在？ 2．两者水解实验的催化剂？检验水解产物 之前必须先进行何种操作？目的何在？ 3．水解实验将采取什么加热方式？ 4．蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具 还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐 林反应呢？如何用实验解决问题？
实验分析 [实验1]
现象： 产生银镜
说明： 分子中含有醛基
[实验2] 现象： 砖红色沉淀
溶液变成绛兰色
说明： 分子中含有醛基 多元醇的性质
葡萄糖的结构 实验事实
⑴ 葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%， 氢6．7%，其余是氧。
⑵ 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 （提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）
B、加成反应（还原反应）
CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
2．生理氧化反应
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
3．发酵生成酒精 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
………………
葡萄糖的化学性质
请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡 萄糖的可能结构。
葡萄糖的结构
实验设计
[实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热 水浴里加热。 [实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬 浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，震荡， 加热。
葡萄糖的结构
H H OH H H2C C C C C CHO
OH OH OH H OH
H2C OH
H C
C H OH
OH HC
OH C
Leabharlann Baidu
C OH
H
OH
CH2 OH(CHOH)4 CHO
葡萄糖的结构
属 分子式：
于
多 羟
C6H12O6
基
醛
结构简式： CH2OH —(CHOH )4—CHO
实验：
蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 ＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和 到碱性 → 加入新制的氢氧化铜， 加热。现象？
▪C12H22O11（蔗）＋H2O → C6H12O6 （葡）＋ C6H12O6 （果） ▪C12H22O11（麦）＋H2O → 2C6H12O6 （葡）
实验：
蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 → 加入新制的氢氧化铜，加热。 现象？
麦芽糖 砖红色沉淀
蔗糖
无砖红色沉淀
蔗糖
麦芽糖
相
1．组成相同，同分异构体 2．都
似 属于二糖 3．水解产物都能发生银
点
镜、斐林反应 4．都有甜味
官能团 不含－CHO
含－CHO
不 同 点
化学性 质
水解
水解物产葡萄糖＋果糖
水解、银镜、斐林 2分子葡萄糖
如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
随着科学的发展，现在发现碳水化合物的 名称没有正确反映糖类的组成和结构特征， 所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但 已失去原来的意义。
因此将糖类称为碳水化合物是
不科学的
实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH， 但不一定有甜味。如何定义糖类？
※糖类的定义—— 多羟基醛或多羟基 酮，或者它们的脱水缩合物。
OH OH OH H O
C H 2O H
HO CH2 O H2C OH C H OHC H C C OH OH H
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
多羟基酮 葡萄糖的同分异构体
OH H OH O
HOH2C
CH2OH
H OH H
CH2OH（CHOH）3CO CH2OH 果糖具有还原性吗？——科学探究
➢淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。
试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液 NaOH 中和液 碘水 不变蓝 试管2：淀粉 蒸馏水 淀粉 溶液 碘水 变蓝 试管3：中和液 银氨溶液加热 有银镜出现
试管4：淀粉溶液 银氨溶液加热 无 银镜出现
第二节 糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物 组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5 而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物
来源 甘蔗、甜菜
主要由淀粉的水 解而来
三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】
问题：
1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n， 是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、 纤维素均为纯净物吗？
天然高分子化合物，各自的n值不同，不是 同分异构体
1、淀粉 ➢存在 ➢物理性质
白色、无气味、无味道的粉末状物质。 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于 热水, 部分糊化
糖的分类：以水解状况进行分类 ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、 纤维素等。
分类及相互转化
（2~10）
低聚糖
缩合
缩合
水解
水解
单糖
缩聚
水解
多糖
（ >10）
一、葡萄糖和果糖
1．葡萄糖C6H12O6 ➢存在 ➢物理性质 ➢葡萄糖的结构与化学性质
葡萄糖的重要化学性质：
1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸， 还原成醇。
A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成 葡萄糖酸
CH2OH（CHOH）4CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH （CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2O CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋ 2H2O
1、银镜反应
工业用以制镜
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖
3、酯化反应
4、加氢还原
5、氧化反应
生命活动所需能量的来源
四、葡萄糖的用途
葡萄糖
生活中——糖果 工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
➢存在 ➢物理性质
➢果糖的结构与化学性质
H H OH H 2C C C C C
果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应
二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）
➢存在 ➢物理性质
➢蔗糖、麦芽糖的关系： 同分异构体
➢蔗糖、麦芽糖化学性质探究
1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖， 用什么试剂检验水解产物单糖的存在？ 2．两者水解实验的催化剂？检验水解产物 之前必须先进行何种操作？目的何在？ 3．水解实验将采取什么加热方式？ 4．蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具 还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐 林反应呢？如何用实验解决问题？
实验分析 [实验1]
现象： 产生银镜
说明： 分子中含有醛基
[实验2] 现象： 砖红色沉淀
溶液变成绛兰色
说明： 分子中含有醛基 多元醇的性质
葡萄糖的结构 实验事实
⑴ 葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%， 氢6．7%，其余是氧。
⑵ 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 （提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）
B、加成反应（还原反应）
CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
2．生理氧化反应
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
3．发酵生成酒精 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
………………
葡萄糖的化学性质
请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡 萄糖的可能结构。
葡萄糖的结构
实验设计
[实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热 水浴里加热。 [实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬 浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，震荡， 加热。
葡萄糖的结构