杂环化合物3
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重氮化偶合反应
C6H5N2+XC2H5OH-H2O AcONa
CHO N H N N=N-C6H5 H
加成反应（共轭双烯性质）
Diels-Alder反应
呋喃环稳定性最差，芳香性最弱，最易发生Diels-Alder反应
O
O+
O
O
O
O
O
O
90 %
加氢反应
糠醛性质
性质类似苯甲醛
四氢呋喃 银镜反应 羟醛缩合
N H 5.25x10-30C.m
2、溶解度： 都能溶于有机溶剂， 水溶解度都小于六元杂环吡啶， 溶解度顺序为：吡咯﹥呋喃﹥噻吩
3、1HNMR：
环上氢化学位移在较低场（7左右）
（二）、化学性质 (Chemical properties)
1、酸碱性
··
· ··
吡咯：几乎不具有碱性， 具弱酸性，pKa=17.5
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
百度文库
4
N H
鸟嘌呤(G)
(2-氨基-6-羟基嘌呤)
咖啡因
茶碱
小结
第一节 杂环化合物分类与命名
常见的有特定俗名和半俗名的杂环化合物的命名 简单的没有特定名称的稠杂环的命名
第二节 六元杂环化合物
吡啶的结构和性质 喹啉的合成
第三节 五元杂环化合物
吡咯、呋喃、噻吩的结构和性质
N -O3S H
O SO3- N H
（4）、傅克反应
傅克烷基化反应：多为多烷基化产物 傅克酰基化反应：
+ Ac2O
BF3
O
O CCH3 O
(75%-92 %)
Ac2O 与 AlCl3 的混合体系
S
O CCH3 S
4、其他反应
吡咯的性质与苯酚类似 Reimer-Tiemann反应
CHCl3 ，25%NaOH DMF，POCl3
Br2 AcOH
Br (78 %) S
S
I2, HgO C6H6, 0℃
I S
碘不活泼，要用催化剂才能发生一元取代
Br
Br
Br
N
Br Br2, 0℃
EtOH
N
SOCl2 (1 mol) Et2O, 0℃
H
H
Cl (80 %) N H
（2）、硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯不稳定，通常用比较温和的非质子硝 化试剂，如：硝乙酐；反应在低温下进行。
色酮
香豆素
华法林
α-吡喃酮 α-pyrone
γ-吡喃酮 γ-pyrone
不饱和内酯
插烯内酯
碱性条件下可水解开环
吡喃酮与无机酸、Lewis酸作用可生成稳定的的钅羊盐
OH
HX
X-
O
芳香环系
O
O
OBF3
BF3
O
O
O
CH3I
第一节 杂环化合物分类与命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
第十五章
杂环化合物
Heterocyclic compound
第一节 杂环化合物分类与命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
3、亲核取代反应 缺π芳杂环
亲核取代反应活性较高 嘧啶：2, 4, 6位；哒嗪、吡嗪：2位
CH3 N
N
NaNH 2 130 - 160℃
CH3
N +
N NH2 H2N
② 1,3-唑的碱性比1,2-唑强(直接相连杂原子吸电子诱导效应大）
③ 碱性大小：
N
<
N
<
N
O
S
N H
（ 氧电负性最大；硫供电子共轭作用不如氮）
咪唑碱性最大，pKa＝7
N +H
H
H
N
N
N
N
N
H
H
H
④ 酸性：吡唑、咪唑酸性大于吡咯
2、亲电取代反应 唑类分子中多了一个吡啶N，使共轭体系的电子云密度降低 反应活性比呋喃、噻吩、吡咯差，但高于六元芳杂环（如吡啶）
+ SO3 N
CH2Cl2 室温
(固体，含量90 %) N
SO3
噻吩比较稳定，既可以直接用浓硫酸磺化（产率 稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。
+ N H
N SO3
100 oC
HCl
N
SO3- N
H
H
N SO3H H
+ O
N SO3
ClCH2CH2Cl
r. t. 3 days
O SO3- N H
NH N
无取代基时 难以辨别
H3C
N N
H
H3C
NH N
5-甲基-吡唑
3-甲基-吡唑
3(5)-甲基-吡唑
四、嘌呤 （一）、结构:
6 5
1N
2 N4 3
7 N
8
N H
9
9H-嘌呤
1N
6
5
H N
7
8
2 N 4 N9
3
7H-嘌呤
嘌呤是一对互变异构体的平衡体系
P电子数为 10，符合4n+2规则，存在封闭的共轭体系， 具有一定程度芳香性
N
O
N
2、比较下列化合物的碱性大小
①
②
NH2
⑤ C2H5NH2
N H
⑥
N H
③
④
NH3
N
⑦
N
N H
② <① <④ <⑦ <③ <⑤ <⑥
3、以苯为原料合成下列化合物
N O2N
N
N
类似羟醛缩合
H3C
CH3 N
N CH3
PhCHO
ZnCl2
H3C
CH3
N
2PhCHO
N
CH=CHPh ZnCl2
PhCH=CH
CH=CHPh N
N CH=CHPh
烷基化
CH3
N
H3C N CH3
PhLi
H3C
CH2Li
N
CH3I
N CH3
H3C
CH2CH3 N
N CH3
6、合成 嘧啶：1, 3二羰基化合物与二胺缩合得到
β-二酮 β-酮酸酯 丙二酸酯 氰乙酸酯
脒 胍 尿素 硫脲
巴比妥酸
四、含氧原子的六元杂环
α-吡喃 α-pyran 2H-pyran
γ-吡喃 γ-pyran 4H-pyran
异构体
α-吡喃酮 α-pyrone
γ-吡喃酮 γ-pyrone
无芳香性，属于烯醚结构杂环化合物，本身不稳定 稳定性：γ-吡喃酮 > α-吡喃酮
CH3 N
N
当这些位置上有卤素取代时，亲核取代更容易进行
4、氧化
二嗪属于缺π芳杂环，不易被氧化
N
KMnO4
N
90℃
N COOH 75%
N COOH
若用过酸氧化，得单N-氧化物
N N
H2O2 HOAc
N N O
浓HNO3 / 浓H2SO4 130℃
NO2
N N O
5、侧链α-H反应
除了5-烷基嘧啶外，所有烷基二嗪侧链的α-H都很活泼
4
3
5
2
1
异噁唑 (isoxazole)
4 N3
5
2
S1
噻唑 (thiazole)
4
3
5
N2
S1
异噻唑 (isothiazole)
组胺
组氨酸
青霉素G
弗莱明 1945诺贝尔
（一）、结构
N H
· ··
·· ··
N
类似
N
吡啶氮原子
H
··· · ··
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
OO
O
CH3COCCH3 + HNO3
CH3CONO2 + CH3COOH
AcONO2 O oC
S
Ac2O/AcOH
AcONO2 O oC
N
Ac2O/AcOH
H
NO2 + S 60 %
NO2 + N H
NO2
S 10 % NO2
N H
51 %
13 %
硝乙酐 需临用现制
（3）、磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂。 如吡啶与三氧化硫的加合化合物。
④ “缺π”芳杂环
④ “多π”芳杂环
亲电取代反应比苯和吡啶容易， 尤其容易发生在2位。
·· ··
··
吡咯
· ··
呋喃
· · ··
噻吩
· · ··
物理性质：
1、极性：
O 2.33x10-30C.m
O 5.76x10-30C .m
S 1.70x10-30C .m
S 6.33x10-30C .m
N H 6.03x10-30C .m
咪唑相对易发生
N
发烟 H2SO4
N
160℃
H
HO3S
N (60%)
N H
（四）、 咪唑、吡唑的互变异构现象
咪唑：
3
N
2
1
N H
1
NH
2
N
3
无取代基时 难以辨别
N
发烟 H2SO4
N
160℃
H
N HO3S
N H
HO3S
NH N
咪唑-5-磺酸
咪唑-4-磺酸
咪唑-4(5)-磺酸 （因为难以分离）
吡唑：
N N H
① 平面型分子 ② 键长一定程度平均化
③ 具有一定程度芳香性
（二）、 物理性质
1、沸点 咪唑和吡唑的沸点特别高
N NH N NH N NH
186-188℃
N
N H
H N
N
257℃ 2、溶解度
比吡咯、呋喃、噻吩的水溶解度大
（三）、 化学性质
1、酸碱性 ① 1,2-唑与1,3-唑都有吡啶N，所以都有碱性
对酸及氧化剂不稳定，反应条件和试剂选择需注意
• 控制在非酸性条件、或加入脱酸剂 • 使用较温和的非质子性试剂
（1）、卤化反应
反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br) 产物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件。
Cl
Cl +
Cl
Cl2
Br2, 0℃
O
O
-40℃
O
O O 稀释
Br (86 %) O
第三节、五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯 二、吲哚 三、含两个杂原子的五元单杂环 四、嘌呤
一、吡咯(pyrrole)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)★
吡咯
呋喃
噻吩
血红素
卟啉环
叶绿素
2007 世界药物销售排行冠军
吡咯环
呋喃唑酮 （痢特灵）
头孢噻吩 （先锋霉素I）
（一）、结构与物理性质 (Structure & Physical properties)
各类杂环化合物的碱性大小 五元杂环和六元杂环结构不同对其理化性质的影响
1、命名
习题
Ph HN
S
2、写出结构式 5-苯甲酰基苯并咪唑
吡唑并[2,1-b]噁唑
2-氨基-3-(3-吲哚)丙酸
Ph HN
S
3-苯基噻吩并[3,2-b]吡咯
5-苯甲酰基苯并咪唑
咪唑并[2,1-b]噁唑
PhCO
N N H
呋喃：不具有一般醚的弱碱性
2、对酸及氧化剂的不稳定性 呋喃、吡咯、噻吩在强酸作用下可质子化
环稳定性：苯>噻吩>吡咯>呋喃
3、 亲电取代反应 多π芳杂环
>
>
>>
活性顺序
亲电取代反应活性比苯高 首先发生在2位
对取代位置的解释（对反应中间体的相对稳定性的分析） • 取代在a位
• 取代在b位
进攻3-位时，中间体两个极限式都具有完整的苯环结构，较稳 定，反应易于进行
强酸能使其聚合，所以避免在强酸条件下进行反应
三、含有两个杂原子的五元杂环体系
1, 3-唑:
4 N3
5
2
N1 H
咪唑 (imidazole)
1, 2-唑:
43
5
N2
N1 H
吡唑 (pyrazole)
4 N3
5
2
O1
噁唑 (oxazole)
环上含多个电负性较强的氮原 子，大大减弱了环碳原子的电 子云密度，亲电取代难
（二）、 性质
易溶于水，也溶于醇，难溶于非极性溶剂 既有弱酸性（比咪唑强） 又有弱碱性（比嘧啶强）
DNA
核 苷 酸
碱 基
(三)、嘌呤的重要衍生物
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
N H
腺嘌呤(A)
(6-氨基嘌呤)
Cannizzaro歧化反应
二、吲哚
三种五员杂环苯并体系
4
5
3
6 7
N H
1
2
吲哚
4
5
3
6 7
O2
1
苯并呋喃
4
5
3
6 7
S2
1
苯并噻吩
5-羟基色胺 长春碱
色氨酸 利血平
吲哚性质：
与吡咯比较：共轭体系增长，稳定性增加，碱性更小 亲电取代反应
发生在杂环，活性比吡咯低，但比苯高
从反应的中间体分析：
吡咯
呋喃
噻吩
吡啶
·· ··
·
吡咯
· ··
··
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
① 平面型分子 ② 键长一定程度平均化 ③ 具有一定程度芳香性
···· ·
··
供电子共轭效应 吸电子诱导效应
· ··
氮原子的共轭效应和诱导效应
C6H5N2+XC2H5OH-H2O AcONa
CHO N H N N=N-C6H5 H
加成反应（共轭双烯性质）
Diels-Alder反应
呋喃环稳定性最差，芳香性最弱，最易发生Diels-Alder反应
O
O+
O
O
O
O
O
O
90 %
加氢反应
糠醛性质
性质类似苯甲醛
四氢呋喃 银镜反应 羟醛缩合
N H 5.25x10-30C.m
2、溶解度： 都能溶于有机溶剂， 水溶解度都小于六元杂环吡啶， 溶解度顺序为：吡咯﹥呋喃﹥噻吩
3、1HNMR：
环上氢化学位移在较低场（7左右）
（二）、化学性质 (Chemical properties)
1、酸碱性
··
· ··
吡咯：几乎不具有碱性， 具弱酸性，pKa=17.5
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
百度文库
4
N H
鸟嘌呤(G)
(2-氨基-6-羟基嘌呤)
咖啡因
茶碱
小结
第一节 杂环化合物分类与命名
常见的有特定俗名和半俗名的杂环化合物的命名 简单的没有特定名称的稠杂环的命名
第二节 六元杂环化合物
吡啶的结构和性质 喹啉的合成
第三节 五元杂环化合物
吡咯、呋喃、噻吩的结构和性质
N -O3S H
O SO3- N H
（4）、傅克反应
傅克烷基化反应：多为多烷基化产物 傅克酰基化反应：
+ Ac2O
BF3
O
O CCH3 O
(75%-92 %)
Ac2O 与 AlCl3 的混合体系
S
O CCH3 S
4、其他反应
吡咯的性质与苯酚类似 Reimer-Tiemann反应
CHCl3 ，25%NaOH DMF，POCl3
Br2 AcOH
Br (78 %) S
S
I2, HgO C6H6, 0℃
I S
碘不活泼，要用催化剂才能发生一元取代
Br
Br
Br
N
Br Br2, 0℃
EtOH
N
SOCl2 (1 mol) Et2O, 0℃
H
H
Cl (80 %) N H
（2）、硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯不稳定，通常用比较温和的非质子硝 化试剂，如：硝乙酐；反应在低温下进行。
色酮
香豆素
华法林
α-吡喃酮 α-pyrone
γ-吡喃酮 γ-pyrone
不饱和内酯
插烯内酯
碱性条件下可水解开环
吡喃酮与无机酸、Lewis酸作用可生成稳定的的钅羊盐
OH
HX
X-
O
芳香环系
O
O
OBF3
BF3
O
O
O
CH3I
第一节 杂环化合物分类与命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
第十五章
杂环化合物
Heterocyclic compound
第一节 杂环化合物分类与命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
3、亲核取代反应 缺π芳杂环
亲核取代反应活性较高 嘧啶：2, 4, 6位；哒嗪、吡嗪：2位
CH3 N
N
NaNH 2 130 - 160℃
CH3
N +
N NH2 H2N
② 1,3-唑的碱性比1,2-唑强(直接相连杂原子吸电子诱导效应大）
③ 碱性大小：
N
<
N
<
N
O
S
N H
（ 氧电负性最大；硫供电子共轭作用不如氮）
咪唑碱性最大，pKa＝7
N +H
H
H
N
N
N
N
N
H
H
H
④ 酸性：吡唑、咪唑酸性大于吡咯
2、亲电取代反应 唑类分子中多了一个吡啶N，使共轭体系的电子云密度降低 反应活性比呋喃、噻吩、吡咯差，但高于六元芳杂环（如吡啶）
+ SO3 N
CH2Cl2 室温
(固体，含量90 %) N
SO3
噻吩比较稳定，既可以直接用浓硫酸磺化（产率 稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。
+ N H
N SO3
100 oC
HCl
N
SO3- N
H
H
N SO3H H
+ O
N SO3
ClCH2CH2Cl
r. t. 3 days
O SO3- N H
NH N
无取代基时 难以辨别
H3C
N N
H
H3C
NH N
5-甲基-吡唑
3-甲基-吡唑
3(5)-甲基-吡唑
四、嘌呤 （一）、结构:
6 5
1N
2 N4 3
7 N
8
N H
9
9H-嘌呤
1N
6
5
H N
7
8
2 N 4 N9
3
7H-嘌呤
嘌呤是一对互变异构体的平衡体系
P电子数为 10，符合4n+2规则，存在封闭的共轭体系， 具有一定程度芳香性
N
O
N
2、比较下列化合物的碱性大小
①
②
NH2
⑤ C2H5NH2
N H
⑥
N H
③
④
NH3
N
⑦
N
N H
② <① <④ <⑦ <③ <⑤ <⑥
3、以苯为原料合成下列化合物
N O2N
N
N
类似羟醛缩合
H3C
CH3 N
N CH3
PhCHO
ZnCl2
H3C
CH3
N
2PhCHO
N
CH=CHPh ZnCl2
PhCH=CH
CH=CHPh N
N CH=CHPh
烷基化
CH3
N
H3C N CH3
PhLi
H3C
CH2Li
N
CH3I
N CH3
H3C
CH2CH3 N
N CH3
6、合成 嘧啶：1, 3二羰基化合物与二胺缩合得到
β-二酮 β-酮酸酯 丙二酸酯 氰乙酸酯
脒 胍 尿素 硫脲
巴比妥酸
四、含氧原子的六元杂环
α-吡喃 α-pyran 2H-pyran
γ-吡喃 γ-pyran 4H-pyran
异构体
α-吡喃酮 α-pyrone
γ-吡喃酮 γ-pyrone
无芳香性，属于烯醚结构杂环化合物，本身不稳定 稳定性：γ-吡喃酮 > α-吡喃酮
CH3 N
N
当这些位置上有卤素取代时，亲核取代更容易进行
4、氧化
二嗪属于缺π芳杂环，不易被氧化
N
KMnO4
N
90℃
N COOH 75%
N COOH
若用过酸氧化，得单N-氧化物
N N
H2O2 HOAc
N N O
浓HNO3 / 浓H2SO4 130℃
NO2
N N O
5、侧链α-H反应
除了5-烷基嘧啶外，所有烷基二嗪侧链的α-H都很活泼
4
3
5
2
1
异噁唑 (isoxazole)
4 N3
5
2
S1
噻唑 (thiazole)
4
3
5
N2
S1
异噻唑 (isothiazole)
组胺
组氨酸
青霉素G
弗莱明 1945诺贝尔
（一）、结构
N H
· ··
·· ··
N
类似
N
吡啶氮原子
H
··· · ··
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
OO
O
CH3COCCH3 + HNO3
CH3CONO2 + CH3COOH
AcONO2 O oC
S
Ac2O/AcOH
AcONO2 O oC
N
Ac2O/AcOH
H
NO2 + S 60 %
NO2 + N H
NO2
S 10 % NO2
N H
51 %
13 %
硝乙酐 需临用现制
（3）、磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂。 如吡啶与三氧化硫的加合化合物。
④ “缺π”芳杂环
④ “多π”芳杂环
亲电取代反应比苯和吡啶容易， 尤其容易发生在2位。
·· ··
··
吡咯
· ··
呋喃
· · ··
噻吩
· · ··
物理性质：
1、极性：
O 2.33x10-30C.m
O 5.76x10-30C .m
S 1.70x10-30C .m
S 6.33x10-30C .m
N H 6.03x10-30C .m
咪唑相对易发生
N
发烟 H2SO4
N
160℃
H
HO3S
N (60%)
N H
（四）、 咪唑、吡唑的互变异构现象
咪唑：
3
N
2
1
N H
1
NH
2
N
3
无取代基时 难以辨别
N
发烟 H2SO4
N
160℃
H
N HO3S
N H
HO3S
NH N
咪唑-5-磺酸
咪唑-4-磺酸
咪唑-4(5)-磺酸 （因为难以分离）
吡唑：
N N H
① 平面型分子 ② 键长一定程度平均化
③ 具有一定程度芳香性
（二）、 物理性质
1、沸点 咪唑和吡唑的沸点特别高
N NH N NH N NH
186-188℃
N
N H
H N
N
257℃ 2、溶解度
比吡咯、呋喃、噻吩的水溶解度大
（三）、 化学性质
1、酸碱性 ① 1,2-唑与1,3-唑都有吡啶N，所以都有碱性
对酸及氧化剂不稳定，反应条件和试剂选择需注意
• 控制在非酸性条件、或加入脱酸剂 • 使用较温和的非质子性试剂
（1）、卤化反应
反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br) 产物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件。
Cl
Cl +
Cl
Cl2
Br2, 0℃
O
O
-40℃
O
O O 稀释
Br (86 %) O
第三节、五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯 二、吲哚 三、含两个杂原子的五元单杂环 四、嘌呤
一、吡咯(pyrrole)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)★
吡咯
呋喃
噻吩
血红素
卟啉环
叶绿素
2007 世界药物销售排行冠军
吡咯环
呋喃唑酮 （痢特灵）
头孢噻吩 （先锋霉素I）
（一）、结构与物理性质 (Structure & Physical properties)
各类杂环化合物的碱性大小 五元杂环和六元杂环结构不同对其理化性质的影响
1、命名
习题
Ph HN
S
2、写出结构式 5-苯甲酰基苯并咪唑
吡唑并[2,1-b]噁唑
2-氨基-3-(3-吲哚)丙酸
Ph HN
S
3-苯基噻吩并[3,2-b]吡咯
5-苯甲酰基苯并咪唑
咪唑并[2,1-b]噁唑
PhCO
N N H
呋喃：不具有一般醚的弱碱性
2、对酸及氧化剂的不稳定性 呋喃、吡咯、噻吩在强酸作用下可质子化
环稳定性：苯>噻吩>吡咯>呋喃
3、 亲电取代反应 多π芳杂环
>
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活性顺序
亲电取代反应活性比苯高 首先发生在2位
对取代位置的解释（对反应中间体的相对稳定性的分析） • 取代在a位
• 取代在b位
进攻3-位时，中间体两个极限式都具有完整的苯环结构，较稳 定，反应易于进行
强酸能使其聚合，所以避免在强酸条件下进行反应
三、含有两个杂原子的五元杂环体系
1, 3-唑:
4 N3
5
2
N1 H
咪唑 (imidazole)
1, 2-唑:
43
5
N2
N1 H
吡唑 (pyrazole)
4 N3
5
2
O1
噁唑 (oxazole)
环上含多个电负性较强的氮原 子，大大减弱了环碳原子的电 子云密度，亲电取代难
（二）、 性质
易溶于水，也溶于醇，难溶于非极性溶剂 既有弱酸性（比咪唑强） 又有弱碱性（比嘧啶强）
DNA
核 苷 酸
碱 基
(三)、嘌呤的重要衍生物
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
N H
腺嘌呤(A)
(6-氨基嘌呤)
Cannizzaro歧化反应
二、吲哚
三种五员杂环苯并体系
4
5
3
6 7
N H
1
2
吲哚
4
5
3
6 7
O2
1
苯并呋喃
4
5
3
6 7
S2
1
苯并噻吩
5-羟基色胺 长春碱
色氨酸 利血平
吲哚性质：
与吡咯比较：共轭体系增长，稳定性增加，碱性更小 亲电取代反应
发生在杂环，活性比吡咯低，但比苯高
从反应的中间体分析：
吡咯
呋喃
噻吩
吡啶
·· ··
·
吡咯
· ··
··
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
C sp2 ，N 不等性sp2 p电子数为6，环状封闭大π键
① 平面型分子 ② 键长一定程度平均化 ③ 具有一定程度芳香性
···· ·
··
供电子共轭效应 吸电子诱导效应
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氮原子的共轭效应和诱导效应