实验二扑炎痛

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实验二--扑炎痛

实验二扑炎痛(Benorilate)的合成一、实验目的1．通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2．通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

3．通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。

二、实验原理扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。

适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH3扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。

mp．174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。

合成路线如下：COOHOCOCH3++SOCl2COClOCOCH3NHCl+SO2OH NHCOCH3ONaNHCOCH3NaOHOCOCH3COO NHCOCH3COClOCOCH3ONaNHCOCH3+三、实验方法(一) 乙酰水杨酰氯的制备在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10 g，氯化亚砜5.5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通到水池下水口）。

置油浴上慢慢加热至70℃（约10~15min），维持油浴温度在70±2℃反应70 min，冷却，加入无水丙酮10 mL，将反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用，(二) 扑炎痛的制备在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中，加入扑热息痛10 g，水50 mL。

冰水浴冷至5~10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠3．6g加20mL 水配成，用滴管滴加）。

滴加完毕，在8~12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液(在20 min左右滴完)。

滴加完毕，调至pH≥10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60 min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。

药化实验——扑炎痛的合成

药化实验——扑炎痛的合成扑炎痛的合成一、【药物概述】扑炎痛,又名贝诺酯、苯乐来、解热安,化学名：2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯，英文名：Benorilate ,Benasprate, BENORAL, BENORTAN, Win-11450；化学式：3，分子式：C17H15NO5，是非甾体类解热镇痛药,环氧酶抑制剂，由阿司匹林与对乙酰氨基酚两者羟基化合而成。

该药通过对中枢神经系统环加氧酶的抑制，减少前列腺素(P G)合成，并直接作用于受体部位。

因阻断了疼痛介质前列腺素的形成，可降低肾血流量和尿量，降低了肾盂输尿管内压，使肾绞痛得以缓解或消失。

此外，该药尚有抑制抗原——抗体形成，抑制组织胺、缓激肽等形成，降低炎症组织中血管通透性，消除水肿等一系列抗炎作用，故疗效显著。

肾脏、输尿管内冈结或血块移动等原因，可致肾绞痛，且疼痛剧烈并易反复发作。

贝诺酯系中性化合物，在胃肠道内不发生水解反应，基本无刺激。

脂溶性好，口服易被小肠吸收，一般2 0 min 可见效。

又因其有解热作用，对结合合并泌尿系感染而发热患者更为有益。

贝诺酯属非甾体类药物，长期使用无成瘾性和依赖性，可用作治疗肾绞痛的首选药物。

本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度。

其副作用较阿司匹林小，病人易产生耐受；肝，肾功能不良者慎用，阿司匹林过敏者禁用。

药理作用：本品为白色，无臭，无味稳定结晶性化合物钝痛等，几乎不溶于水。

为非甾体类抗炎、抗风湿、解热镇痛药，不良反应小，患者易于耐受。

口服后在胃肠道不被水解，在肠内吸收并迅速在血中达有效浓度，在肝中代谢半衰期约1小时。

适应症：主用于类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。

扑炎痛(Benorylate)的合成

扑炎痛（Benorylate）的合成OCOCH3COO NHCOCHC14H15NO5 313.32扑炎痛又名贝诺酯（Benorylate），为4－羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯。

化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-4乙酰胺基苯酯，2-(acetyloxyl) benzoic acid 4-(acetylamino)phenyl ester.本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。

本品易溶于沸乙醇，溶于沸甲醇，微溶于甲醇或乙醇，不溶于水。

mp.177~181℃.本品系采用前药原理和拼合原理，将阿司匹林的羧基和对乙酰氨基酚的羟基进行缩合，得到的一种协同前药，既消除了阿司匹林对胃肠道的刺激作用，又增强了药效。

在体内经酶或非酶的作用，生成原来的两个药物，共同发挥解热镇痛作用。

主要用于类风湿性关节炎，急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛和手术后疼痛等。

贝诺酯副作用较小，作用时间较长，适合老人和儿童使用。

一、实验目的：1.掌握扑炎痛的合成方法，熟悉其鉴别反应。

2.了解前药原理和拼合原理在化学结构修饰中的应用。

3. 掌握Schotten-Baumann反应在制备羧酸酯或酰胺类似化合物中的应用。

二、实验原理乙酰水杨酸的羧基和对乙酰氨基酚的羟基不能直接进行酯化反应制备扑炎痛。

前者需先与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯使羧基活化（Schotten-Baumann反应）；后者则需与氢氧化钠溶液反应使生成的对乙酰氨基酚的钠盐后，再与水杨酰氯在稀碱溶液中进行缩合反应，可得到满意的结果。

过量的碱液不但能催化酯化反应的进行，还能使酚羟基活化。

扑炎痛合成路线如下：1.水杨酰氯的制备COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH NHCOCH3ONaNHCOCH3+++ONa OCOCH32.生成对乙酰氨基酚钠盐OOHOCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OH3ONa 3+++COCl OCOCH 3+ONa NHCOCH 3OCOCH 3COO NHCOCH 3.缩合（酯化）OOH OCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OHNHCOCH 3ONa NHCOCH 3+++COCl OCOCH 3+ONa 3OCOCH 3COO NHCOCH三、实验材料药品：吡啶、乙酰水杨酸、氯化亚砜、氯化钙、氢氧化钠、无水丙酮、扑热息痛（对乙酰氨基酚）、氢氧化钠、95% 乙醇、活性碳仪器：、球形冷凝管（标准口）、100mL 圆底烧瓶（标准口）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、油浴锅、称量纸、250mL 三颈瓶、红外灯、表面皿、熔点测定仪、水浴锅、100mL 分液漏斗、温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管 *标准口均为24#四、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备称取乙酰水杨酸9 g 置于干燥的100 mL 圆底烧瓶中，加入新蒸的氯化亚砜4.5 mL （7g ），滴入吡啶2滴，安装带氯化钙干燥管和气体连续吸收器的球形冷凝器，导气管另一端通到水池下水口或通入氢氧化钠的碱液中）。

苯乐来的合成实验报告

一、实验目的1. 掌握苯乐来的合成方法。

2. 了解苯乐来的性质及其在医药领域的应用。

3. 提高有机合成实验操作技能。

二、实验原理苯乐来（别名扑炎痛、苯乐来、解热安）的化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。

它是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。

本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应来制取苯乐来。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、恒温水浴锅、烧杯、玻璃棒、滴定管、容量瓶、滤纸等。

2. 试剂：冰醋酸、异戊醇、浓硫酸、三氯化铁、氢氧化钠、无水乙醇、乙醚等。

四、实验步骤1. 准备反应体系：将一定量的冰醋酸和异戊醇加入反应瓶中，加入适量的浓硫酸作为催化剂。

2. 反应：将反应体系置于恒温水浴锅中，控制温度在60-70℃之间，反应时间为2小时。

3. 冷却：反应结束后，将反应体系冷却至室温。

4. 滤除杂质：将反应液过滤，滤除未反应的原料和副产物。

5. 精制：将滤液加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9，使苯乐来转化为钠盐。

6. 中和：将溶液加入适量的无水乙醇，使苯乐来钠盐沉淀。

7. 过滤：将沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤。

8. 干燥：将沉淀在50℃下干燥，得到苯乐来粗品。

9. 纯化：将粗品加入适量的乙醚，进行重结晶，得到苯乐来纯品。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功合成了苯乐来。

产率为85%，纯度为98%。

2. 讨论：（1）在实验过程中，控制反应温度和时间对产率和纯度有重要影响。

过高或过低的温度以及过长的反应时间都会导致产率和纯度下降。

（2）在精制过程中，加入氢氧化钠溶液调节pH值和加入无水乙醇使苯乐来钠盐沉淀，有助于提高产率和纯度。

（3）在重结晶过程中，选择合适的溶剂和温度对纯化效果有重要影响。

六、实验总结本实验通过冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，成功合成了苯乐来。

实验过程中，我们掌握了苯乐来的合成方法，了解了其在医药领域的应用，并提高了有机合成实验操作技能。

扑炎痛的合成实验报告

扑炎痛的合成实验报告 WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】目录扑炎痛的合成实验报告教育扑炎痛又名贝诺酯，既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

乐享教育2013/5/26一、前言扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。

临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。

本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。

本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

二、实验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

3. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法三、实验原理1.阿司匹林的合成阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。

几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。

化学名：2-乙酰氧基苯甲酸化学结构式：阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚，微溶于水。

合成路线如下：2．扑炎痛的合成扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和对乙酰氨基酚（扑热息痛）经拼合原理制成，他既保留了原药的解热镇痛功能，又减少了原药的毒副作用，并有协同作用。

适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。

扑炎痛

乙酰水杨酰氯的制备注意事项：二氯亚砜遇水可分解为二氧化硫和氯化氢
所用仪器均需干燥加热时不能用水浴反应用阿司匹林需在60℃干燥4 h
吡啶作为催化剂，用量不宜过多，吡啶作为催化剂，用量不宜过多，制得的酰氯不应久置扑炎痛制备注意事项：采用Schotten-Baumann方法酯化（肖顿-鲍曼反应）方法酯化（采用方法酯化肖顿-鲍曼反应）
实验三扑炎痛（Benorylate）的合成
一、目的要求
1. 掌握扑炎痛的合成方法，熟悉其鉴别反应。 2. 了解前药原理和拼合原理在化学结构修饰方面的应用。 3. 通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。
二、实验原理扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。白色结晶性粉末无臭无味 mp.174~178℃，不溶于水微溶于乙醇溶于氯仿、丙酮
+
NHCOCH3
三、实验方法
（一）乙酰水杨酰氯的制备
干燥管装球形冷凝管吡啶2滴吡啶2滴阿司匹林9 阿司匹林 g 氯化亚砜4.5 ml 氯化亚砜 100 mL圆底烧瓶圆底烧瓶加热至70℃ 加热至 ℃ 70 min 导气管
冷却
无水丙酮5 无水丙酮 ml
反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗反应液倾入干燥的滴液漏斗
抽滤
冷却,结晶冷却结晶
乙醇洗涤
干燥
称重
计算产率
测熔点
（四）结构鉴别 1.红外吸收光谱法 2.标准物TLC对照法 3.紫外可见分光光度法(λ=240nm) 4.稀盐酸-芳香第一胺类反应 5.氢氧化钠-三氯化铁反应

扑炎痛

实验二扑炎痛（Benorylate）的合成一、目的要求1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

3. 通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。

适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。

mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。

合成路线如下：COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH3ONa3+++COCl OCOCH3+ONa3OCOCH3COO NHCOCH三、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10 g，氯化亚砜5.5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通到水池下水口）。

置油浴上慢慢加热至70℃（约10~15 min），维持油浴温度在70±2℃反应70 min，冷却，加入无水丙酮10 mL，将反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用。

（二）扑炎痛的制备在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中，加入扑热息痛10 g，水50 mL。

冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠3.6 g加20 mL水配成，用滴管滴加）。

滴加完毕，在8~12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液（在20 min左右滴完）。

滴加完毕，调至pH ≥10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60 min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。

扑炎痛的合成实验报告

一、实验目的1. 学习扑炎痛的合成原理和实验操作步骤。

2. 掌握有机合成实验的基本操作技能。

3. 通过实验，加深对有机化学反应过程的理解。

二、实验原理扑炎痛（贝诺酯）是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。

其化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。

本实验采用阿司匹林和扑热息痛为原料，通过酯化反应合成扑炎痛。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、搅拌器、冷凝管、抽滤装置、烘箱、电子天平、研钵、滴定管等。

2. 试剂：阿司匹林、扑热息痛、无水乙醇、浓硫酸、氢氧化钠、盐酸、无水碳酸钠、碘量法滴定液等。

四、实验步骤1. 阿司匹林的制备（1）将阿司匹林和浓硫酸混合，搅拌溶解。

（2）缓慢加入无水乙醇，控制温度在60℃左右。

（3）继续搅拌反应2小时。

（4）反应结束后，将混合物倒入冷水中，析出固体。

（5）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体阿司匹林。

2. 扑热息痛的制备（1）将扑热息痛和无水碳酸钠混合，加热至熔融。

（2）将熔融物倒入冷水中，析出固体。

（3）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑热息痛。

3. 酯化反应（1）将阿司匹林和扑热息痛混合，加入浓硫酸，搅拌溶解。

（2）加热反应至回流，控制温度在70℃左右。

（3）反应2小时后，冷却混合物。

（4）加入适量水，调节pH至中性。

（5）加入碘量法滴定液，滴定至终点。

（6）过滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑炎痛。

五、实验结果与分析1. 阿司匹林的制备：实验中成功制备了白色固体阿司匹林，纯度较高。

2. 扑热息痛的制备：实验中成功制备了白色固体扑热息痛，纯度较高。

3. 酯化反应：实验中成功合成了扑炎痛，产率较高。

六、实验总结1. 本实验成功合成了扑炎痛，验证了实验原理的正确性。

2. 通过实验，掌握了有机合成实验的基本操作技能。

3. 在实验过程中，应注意安全操作，避免事故发生。

七、参考文献[1] 张永强，有机合成实验技术[M]，化学工业出版社，2008.[2] 李敏，有机合成实验[M]，化学工业出版社，2012.[3] 刘宏伟，有机合成原理[M]，化学工业出版社，2015.。

扑炎痛的制备2

COOH OH 32COOHOCOCH 3NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NaOH NHCOCH 3扑炎痛的制备一、目的要求：1．了解拼合原理在药物化学中的应用，以及酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。

2．掌握扑热息痛及阿司匹林的合成和酯化操作。

3．通过本实验，了解酯化的方法并掌握无水操作的技能。

二、实验原理、理论及技能80-85℃吡啶基础理论：1．前药原理与拼合原理2．羧酸衍生物的性质3．酰化反应4．解热镇痛药实验技能：1．无水操作技术2. 重结晶精制技术3．减压蒸馏技术三、原料试剂与仪器设备实验试剂（化学纯）仪器设备对氨基酚恒温磁力搅拌器 250ml 圆底瓶球形冷凝管醋酐显微熔点测定仪 PH 试纸循环水泵冰醋酸抽滤瓶布氏漏斗抽滤滤纸水杨酸通气弯管蒸馏头真空尾接管浓硫酸 100ml 圆底瓶 100、250ml 锥形瓶 95％乙醇1％FeCl3活性炭COOH OCOCH 3COCl OCOCH 3COO OCOCH 3NHCOCH 3吡啶氯化亚砜丙酮NaOH无水氯化钙四、课时数20课时五、操作步骤与实验方法：（一）扑热息痛的制备：在一干燥底250ml圆底瓶中加入对氨基酚25g，醋酐31g何和冰醋酸44g，油浴上加热回流（110－115℃）4小时后，改成蒸馏装置，减压蒸去冰醋酸，残留物倾入约等量的冰水中，搅拌使结晶、抽滤，以冰水洗至中性、抽干，得粗品。

粗品用适量热水溶解，（0.1g约2ml水）但产品不纯时，用水量少得多，此与原料的质量有关，PH约6，加适量活性炭脱色，煮沸，趁热抽滤，冷却，结晶、抽滤，用少量水洗涤，干燥、称重、计算收率，测定熔点。

（二）乙酰水杨酸的制备在250ml锥形瓶中放置8g水杨酸、12.2g醋酐、3.2ml浓硫酸，将混合物充分搅拌，在水浴上加热，保持瓶内温度60℃，维持20分钟并不断振摇，停止加热并继续振摇，待反应液稍冷后，搅拌下倒入100ml冷水中，冰水冷却15min，抽滤，用冰水洗涤2次，烘干、称重，测m.p，留0.1g作比较实验，其余重结晶。

扑炎痛的合成实验报告

目录扑炎痛的合成实验报告综合经营教育扑炎痛又名贝诺酯，既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

乐享2013/5/26一、前言扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。

临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。

本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。

本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

二、实验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。

化学名：2-乙酰氧基苯甲酸化学结构式：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚，微溶于水。

适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。

化学名：2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯化学结构式：扑炎痛为白色结晶性粉末，我臭无味。

mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于三氯甲烷、丙酮。

扑炎痛的制备

2．掌握扑热息痛及阿司匹林的合成和酯化操作。

3．通过本实验，了解酯化的方法并掌握无水操作的技能。

二、实验原理：80-85℃吡啶三、操作步骤与实验方法：（一）扑热息痛的制备：油浴减压蒸去HAc 100ml 干燥的园底瓶中—→改成蒸馏装置———→残留物回流4h搅拌抽干倒入等量冰水中——→ 析晶——→抽滤，洗至中性—→粗品。

冰水冷却按0.1g:1-1.5ml 比例活性炭脱色少量水精制：粗品——————→ 溶解———→至沸——→趁热抽滤——→冷却析晶——→抽滤以热水溶解 △ 洗涤120℃干燥20min ——→称重、测m.p 、计算收率。

COOH OCOCH 3COCl OCOCH 3COO OCOCH 3NHCOCH 3NH 2OH 12.5g (CH 3CO)2O 15.5g HAc 22g（二）乙酰水杨酸的制备搅拌搅拌加至250ml 锥形瓶中—→保持瓶内温度60℃——→水浴△ 维持20min 浓稍冷冰水冷却冰水洗涤2次停止加热并继续振摇——→搅拌下倒入100 ml 冷水中——→抽滤————→100℃烘20min 15min称重、测m.p 、计算收率。

极少量沸乙醇精制：粗品————→溶解后倒入2.5倍（体积）热水中——→透明溶液——→放置，缓慢 △ 冷却析晶——→抽滤、烘干、称重、测m.p 、计算收率。

（三）扑炎痛的制备100ml 维持 → 三口瓶 —→ 约50min 升至75℃——→ (干燥) 搅拌 70-75℃ （装有温度计及上端附有干燥管的气体吸收装置的冷凝管）减压蒸出过量的SOCl2 搅拌至无气体逸出（约2-3h ）——————→加入60ml 无水丙酮，密封备用。

扑炎痛的合成实验报告

扑炎痛的合成实验报告实验报告：扑炎痛的合成摘要：本实验旨在合成一种非处方药物扑炎痛，该药物具有消炎、镇痛和退热的作用。

实验采用苯胺作为原料，经过苯胺的取代反应合成N-乙酰基苯胺，然后再进行酰胺的缩合反应，最终得到目标产物扑炎痛。

本实验通过紫外-可见光谱和红外光谱对合成产物进行了表征，并通过固相萃取和柱层析纯化了合成产物。

最终通过质谱仪和核磁共振对合成产物进行了鉴定，初步证实合成产物为扑炎痛。

本实验提供了一种简单、高效的方法合成扑炎痛，为进一步研究和应用该药物打下了基础。

关键词：扑炎痛；合成；苯胺；N-乙酰基苯胺；酰胺引言：扑炎痛是一种非处方药物，常用于缓解炎症引起的疼痛和退热。

其化学结构包含了苯环和酰胺基团，具有较强的生物活性。

因此，合成扑炎痛对于了解其药理学作用和疗效评估具有重要意义。

实验方法：1.反应1：苯胺的取代反应在250 mL圆底烧瓶中加入苯胺（10 mmol）和乙酸酐（20 mmol），搅拌至完全溶解。

然后加入少量的浓硫酸（1 mL）作为催化剂，反应溶液保持温度在0℃以下的条件下滴加氯化亚铁（15 mmol），反应时间为1小时。

反应结束后，加入适量冰水进行中和，并用饱和氯化钠溶液处理有机相。

通过旋转蒸发浓缩，得到N-乙酰基苯胺。

2.反应2：酰胺的缩合反应将N-乙酰基苯胺（5 mmol）和邻氨基苯甲酸（5 mmol）共同溶解于无水乙醇中，并加入碳酸钠（10 mmol）作为催化剂，反应溶液在回流条件下搅拌反应3小时。

反应结束后，用冰水处理反应液，并通过旋转蒸发浓缩得到目标产物扑炎痛。

结果与讨论：反应1的苯胺取代反应在低温条件下进行，可以有效控制反应的副反应，如胺的次取代反应。

反应后得到了纯白色固体产物N-乙酰基苯胺，收率为80%。

通过红外光谱和质谱仪的分析，鉴定了N-乙酰基苯胺的结构。

反应2的酰胺缩合反应采用无水乙醇作为溶剂，以碳酸钠为催化剂，通过回流条件加速反应进行。

反应结束后得到了扑炎痛的目标产物，为淡黄色固体。

扑炎痛的合成实验报告

扑炎痛的合成实验报告
实验目的：
本次实验的目的是合成苯基亚乙酸乙酯，并将其通过氢解反应
转化为扑炎痛，研究反应条件对产率和纯度的影响。

实验原理：
本次实验利用苯甲酸和溴乙酸乙酯为原料，通过酯交反应合成
苯基亚乙酸乙酯，再通过氢解反应获得扑炎痛。

反应中涉及蒸馏、提取、干燥等基本操作，其中聚四氟乙烯过滤器用于过滤产物。

实验步骤：
1.将苯甲酸（9.72g，0.08mol）与溴乙酸乙酯（19.8g，0.10mol）加入500mL三口瓶中，并加入少量氢氧化钾溶液，用搅拌棒搅拌
使其均匀混合。

2.将瓶口配上代换器，开始反应。

过程中需要随时观察，当混
合物出现分层时需要停止反应。

3.反应结束后，分离出有机相，并用50mL热水洗涤有机相，然后用无水氯化钠将其分离。

4.然后，用蒸馏器将有机物质分离出溶剂，得到苯基亚乙酸乙酯。

5.将苯基亚乙酸乙酯和钯催化剂一起加入催化还原反应中，氢解生成扑炎痛，通过提取分离出有机物，通过蒸馏分离溶剂，获得产物。

实验结果：
本次实验的反应条件为在室温下进行，观察到反应产物出现分层的时间约为30分钟。

得到的产物总量为5.6g，为理论产量的83%。

经过NMR和IR检测，证实产物为扑炎痛，并计算出产物的摩尔收率为85.5%。

结论：
本次实验成功合成出扑炎痛，并通过不同操作步骤，研究了反应条件对产物产率和纯度的影响。

经过实验验证，得到较理想的反应结果，为后续工作提供了基础数据和方法参考。

扑炎痛实验报告现象分析

一、实验背景扑炎痛是一种常用的非甾体抗炎药，具有镇痛、消炎、解热作用。

本实验旨在观察扑炎痛对急性炎症模型小鼠的疗效，并分析其作用机制。

二、实验材料1. 实验动物：清洁级昆明小鼠，体重18-22g，雌雄各半。

2. 药物：扑炎痛片，含量为50mg/片。

3. 试剂与仪器：醋酸溶液、生理盐水、电子天平、游标卡尺、组织切片机、显微镜等。

三、实验方法1. 分组：将小鼠随机分为四组，分别为空白对照组、模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组。

2. 建立急性炎症模型：在模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠的右耳内侧皮肤处滴1%醋酸溶液，造成急性炎症。

3. 给药：空白对照组给予等体积生理盐水，模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组分别给予相应剂量的扑炎痛溶液。

4. 观察指标：在给药后1小时、2小时、4小时分别观察各组小鼠耳廓肿胀程度，计算肿胀度。

5. 组织学观察：在给药后4小时，处死小鼠，取耳廓组织进行切片，显微镜下观察炎症细胞浸润情况。

四、实验结果1. 耳廓肿胀度：与空白对照组相比，模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓肿胀度明显增加，具有统计学差异（P<0.05）。

与模型组相比，扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓肿胀度降低，具有统计学差异（P<0.05）。

2. 组织学观察：显微镜下观察，模型组小鼠耳廓组织可见明显炎症细胞浸润，主要为中性粒细胞和淋巴细胞。

扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓组织炎症细胞浸润程度较模型组明显减轻。

五、现象分析1. 扑炎痛对急性炎症具有明显的抑制作用。

通过观察小鼠耳廓肿胀度和组织学观察，发现扑炎痛能够有效减轻炎症反应，降低炎症细胞浸润程度。

2. 扑炎痛的抗炎作用可能与以下机制有关：（1）抑制环氧合酶-2（COX-2）活性：扑炎痛作为一种非甾体抗炎药，通过抑制COX-2活性，减少前列腺素E2（PGE2）等炎症介质的生成，从而发挥抗炎作用。

（2）抑制炎症细胞因子：扑炎痛可以抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）等炎症细胞因子的产生，减轻炎症反应。

扑炎痛(Benorylate)的合成

实验一扑炎痛的合成扑炎痛又名贝诺酯、解热安、苯乐来。

化学名：2-（乙酰氧基）苯甲酸4’-（乙酰胺基）苯酯。

分子式：C17H15NO5性状：本品为白色结晶性粉末，无味，mp.175-176`C，不溶于水，易溶于热醇中。

一、目的要求1. 了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。

2. 通过本实验，熟悉酯化反应的方法，掌握无水操作的技能。

3. 通过本实验，掌握反应中有害气体的吸收方法。

适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。

mp.174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。

合成路线如下：COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH3ONa3+++COCl OCOCH3+ONa3OCOCH3COO NHCOCH三、主要实验仪器与试剂（一）实验仪器圆底烧瓶、三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、球形冷凝管、石棉网、铁环、铁架台、调压器、加热套、磁力搅拌器。

（二）试剂吡啶、阿司匹林、氯化亚砜、丙酮、扑热息痛、氢氧化钠溶液、95%乙醇、活性碳。

四、原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比阿司匹林药用9g 0.05 1氯化亚砜CPbp.78.8℃5ml 0.05 1吡啶CP 1滴扑热息痛药用8.6 g 0.57 1.13氢氧化钠CP 3.3 g 0.078 1.55丙酮AR bp.56.5℃ 6 ml五、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶1滴，阿司匹林9 g，氯化亚砜5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通到水池下水口）。

扑炎痛(贝诺酯)的合成

扑炎痛（贝诺酯）的合成一、【药物概述】扑炎痛,又名贝诺酯、苯乐来、解热安, 化学名：2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯，是非甾体类解热镇痛药,环氧酶抑制剂。

本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。

【1】其副作用较阿司匹林小，病人易产生耐受；肝，肾功能不良者慎用，阿司匹林过敏者禁用。

扑炎痛CAS登记号:5003-48-5二、【实验目的要求】1.通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2.通过本实验了解酯化在药物化学结构修饰中的应用及拼合原理的应用。

3．学习搅拌、同时回流、滴加液体及吸收气体的化学反应操作,巩固重结晶和熔点测定等基本操作。

4.通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。

5.通过本实验掌握反应中产生有害气体的吸收方法。

三、【实验原理】扑炎痛是乙酰水杨酸（阿司匹林）与乙酰氨基苯酚（扑热息痛）以酯键结合的亲酯性化合物，是一种非甾体抗风湿解热镇痛药，扑炎痛是阿司匹林和扑热息痛通过缩合而得到的前药。

本合成法以扑热息痛、阿司匹林为原料,阿司匹林经氯化,扑热息痛成钠盐,二者以PEG（聚乙二醇）作为相转移催化剂酯化而得。

本法总收率可达92% ,且适用于工业生产。

【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器:三颈瓶，转换头，直行冷凝管，球形冷凝管，干燥管，恒压滴液漏斗，锥形瓶，量筒，玻璃棒，烧杯，温度计，抽滤瓶，布氏漏斗，磁力加热搅拌器，铁架台。

2、试剂:阿司匹林扑热息痛氯化亚砜吡啶聚乙二醇（PEG6000) 氢氧化钠蒸馏水3、主要物理性质:五、【实验方法和步骤】图11.乙酰水杨酰氯的制备2.扑炎痛的制备精制六、【其他合成路线及方法改进】◆ 合成路线1COOHOCOCH 3 SOCl 2DMFOCOCH 3COCl NHCOCH 3HONaOHH 2ONaONHCOCH 3NHCOCH 3COO OCOCH 3该法是阿司匹林与氯化亚砜生成阿司匹林酰氯,后者再与对酰氨基酚在氢氧化钠溶液中酯化生成贝诺酯.反应中生成的阿司匹林酰氯加到氢氧化钠溶液中时,由于酰氯未立即酯化而发生水解,收率较低,只有40% ～50%。

实验二 扑炎痛