有机物的性质、推断、鉴别与合成
有机化学反应类型及推断合成
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯 有机玻璃
②丁二烯型加聚 破两头,移中间
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强
CH－CH＝C－CH2
A
B
n
天然橡胶 聚异戊二烯
氯丁橡胶 聚一氯丁二烯
含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 , 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚
+
R'CHHCHO Na OHR C H O H C H R 'C H O
2
OH R-CH-OH
H 2O RCHO
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答：
CH2OH
1 写出结构简式：
B____H_C_H__O_____
CH3(CH2)5-C-CHO
E__________C_H_2O_H___；
酚羟基 不产生CO2 、羧基 产生CO2
羧酸
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮 含醛基 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、
葡萄糖、麦芽糖 、果糖
使溴水褪色
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能发生消去反应
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、
醇羟基、苯的同系物
卤代烃和醇
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
有机物的综合推断依据有机物的结构与性质推断 (附答案解析)-备战高考化学大题逐空突破系列(全国通用)
有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 (1)“浓H 2SO 4、加热”为R —OH 的消去或酯化反应醇的消去反应 CH 3CH 2OH C︒−−→−170浓硫酸CH 2==CH 2↑＋H 2O 酯化反应(2)“HNO 3、浓H 2SO 4、加热”为苯环上的硝化反应苯环的硝化反应(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O −−−→−稀硫酸或酶n C 6H 12O 6(葡萄糖)(4)“稀硫酸(H +)”为羧酸盐、苯酚钠酸化羧酸盐的酸化CH 3COONH 4＋HCl ―→CH 3COOH ＋NH 4Cl苯酚钠的酸化(5)“NaOH 水溶液、加热”为R —X 的水解反应，或酯()的水解反应卤代烃的水解(成醇) CH 3CH 2—Br ＋NaOH ∆−→−水CH 3CH 2—OH ＋NaBr 酯的水解卤代烃的消去反应CH 3CH 2Br ＋NaOH ∆−−→−乙醇CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 4碳碳双键的加成 CH 2==CH 2＋Br 2−−→−4CCl CH 2Br —CH 2Br碳碳三键的加成HC≡CH ＋Br 2CHBr==CHBr ，CHBr==CHBr ＋Br 2CHBr 2—CHBr 2苯酚(酚类)取代醛氧化 CH 3CHO ＋Br 2＋H 2OCH 3COOH ＋2HBr(9)“氯气(Br 2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代烷烃与氯气的光照取代 CH 3CH 3＋Cl 2−−→−光照HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)甲苯与氯气的光照取代(10)“液溴、FeBr 3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代苯与液溴反应甲苯与液氯的取代(11)“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化 2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2∆−−→−AgCu /2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O 异丙醇催化氧化(12)“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成碳碳双键与氢气的加成 CH 2==CH 2＋H 2∆−−→−催化剂CH 3—CH 3 碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH ＋H 2∆−−→−催化剂CH 2==CH 2；CH 2==CH 2＋H 2∆−−→−催化剂CH 3—CH 3 苯环与氢气的加成醛与氢气的加成酮与氢气的加成(13)“Ag(NH 3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应乙醛与银氨溶液反应CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH2Ag↓＋CH 3COONH 4＋3NH 3＋H 2O3乙酸与NaHCO 3反应 CH 3COOH ＋NaHCO 3CH 3COONa ＋CO 2↑＋H 2O2(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) (3)遇FeCl 3溶液显紫色：含酚羟基 (4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基 (6)加入Na ，产生H 2：含羟基或羧基(7)加入NaHCO 3溶液，产生气体：含羧基(—COOH) 3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH 2OH 结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH ，并根据酯环的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置 4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型(1)A −−→−氧化B −−→−氧化C ，此转化关系一般代表A 、B 、C 分别为醇、醛、羧酸 (2)，符合此转化关系的有机物A 为酯(3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)−→−NaH 2 (3)2—COOH −−→−—23COCO 2，—COOH −−→−—3HCOCO 2 (4)RCH 2OH ∆−−−→−浓硫酸，COOH CH 3CH 3COOCH 2R M r M r ＋42(5)RCOOH ∆−−−→−浓硫酸，OH CH CH 23RCOOC 2H 5 M r M r ＋28 6．根据描述推断有机物结构示例序号 题给叙述 推断结论(1) 芳香化合物该化合物含有苯环 (2) 某有机物能与FeCl 3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3) 某有机物G 不能与FeCl 3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G 中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5) 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6) 某有机物能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基(7) 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO 2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1 －1【巩固练习】1．哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
有机结构和性质推断
反应性质
可能官能团
能与NaHCO3反应的
பைடு நூலகம்
羧基
能与Na2CO3反应的 或有酸性
能与Na反应的
羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基
2、根据性质确定官能团
反应性质
银氨溶液反应产生银 镜
新制氢氧化铜产生砖 红色沉淀 （溶解）
使溴水褪色
可能官能团 醛基 醛基 （羧基）
C＝C 、－C≡C－
加溴水产生白色沉淀、 酚 遇Fe3＋显紫色
碳链再结想构推或知官什能么团？位置 其确次定想有推机知物什的么化？学式 推断最有先机想物推含知有什的么官？能团
未知有机物
有无支链
同分异构体数目
相对分子质量 最简式 元素守恒
条件信息 性质信息 反应类型 题给信息 不饱和度
［反思小结］：从本题中我们可以发现反应条件对 于有机推断是一个非常重要的信息。那么我们有机 反应中有哪些反应条件可以给我们提供比较重要的 信息呢？
1、由反应条件确定官能团
反应条件 浓硫酸
稀硫酸
NaOH水溶液
可能官能团
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应 （含有羟基、羧基）
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、 多糖的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解
1、由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团或基团
NaOH醇溶液
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe
有机物的结构与性质推断
一、有机物的官能团和它们的性质
官能团 结构 碳碳双键 C＝C
性质
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
碳碳叁键 －C≡C－
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
有机合成与推断
有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。
在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。
高中化学必修二有机
高中化学必修二：有机化学介绍有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应规律。
高中化学必修二的有机化学内容主要包括烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物的分类、命名、结构特点和性质等方面的知识。
本文将重点介绍高中化学必修二的有机化学内容。
碳原子和有机化合物有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他原子组成的物质。
碳原子具有独特的特性，能够形成四个共价键，并且能够形成稳定的链状结构。
这使得碳原子成为构成有机化合物的基础。
有机化合物可分为烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物等不同类别。
烃类烃类是由碳和氢原子组成的化合物。
根据碳原子之间的连接方式，烃类可以分为饱和烃和不饱和烃两大类。
饱和烃的碳原子之间通过单键连接，不饱和烃则包含了双键或三键。
烷烃烷烃是最简单的烃类化合物，只包含碳和氢原子。
烷烃的分子式为CnH2n+2，其中n为烷烃中碳原子的个数。
烷烃具有较高的稳定性，常见的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃和炔烃烯烃和炔烃是不饱和烃的两个重要类别。
烯烃含有一个或多个双键，而炔烃则含有一个或多个三键。
这些不饱和键给予了烯烃和炔烃一些特殊的性质和反应。
醇、醛、酮醇、醛和酮是含有氧元素的有机化合物。
它们的区别在于氧原子的位置和功能基团的不同。
醇醇是含有一个或多个羟基（-OH）的化合物。
根据羟基的位置，醇可以分为一元醇、二元醇等。
醇具有一定的溶解度和挥发性，是很多化学反应中的常见试剂。
醛醛是含有羰基（-CHO）的化合物。
醛分子中羰基位于分子的末端。
醛具有较强的还原性和较高的沸点，是一些重要的有机化合物。
酮酮是含有羰基的化合物，羰基位于分子的内部。
酮具有较高的稳定性和较低的沸点。
常见的酮有丙酮、甲酮等。
羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物是含有羧基（-COOH）的有机化合物。
根据衍生物的不同，羧酸可以进一步分为酸酐、酯、酰卤、酰胺等。
酸酐酸酐是两个羧酸分子失去水分子形成的阳离子。
酸酐在有机合成中常被用作酯化反应的催化剂。
高考化学有机推断大题解题技巧
高考化学有机推断大题解题技巧在高考化学中，有机合成与推断是一个非常重要的考查内容。
通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，这个过程中有机合成与有机推断是结合起来的。
在了解这个问题时，我们要把握住合成和推断的实质。
有机合成的实质是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件，或根据已知物的信息推断未知物的信息。
在有机推断中，有机物的化学性质是重要的“题眼”。
例如，能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”；能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环”等。
此外，有机反应的条件也是需要注意的。
例如，当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应等。
因此，在高考化学中，掌握有机合成与推断的实质和相关的“题眼”和反应条件是非常重要的。
当在光照条件下与X2反应时，通常会发生取代反应，其中X2会取代烷基或苯环侧链上的H原子。
而当催化剂存在时，X2通常会直接取代苯环上的H原子。
根据反应所消耗的H2的量，可以突破不同有机物的加成规律。
例如，1mol的C=C需要1mol的H2加成，1mol的C≡C完全加成需要2mol的H2，1mol的CHO加成需要1mol的H2，而1mol的苯环加成则需要3mol的H2.当1mol的CHO完全反应时，会生成2mol的Ag↓或1mol的Cu2O↓。
2mol的OH或2mol的COOH与活泼金属反应时，会放出1mol的H2.1mol的COOH与碳酸氢钠溶液反应时，会放出1mol的CO2↑。
1mol的醇酯水解消耗1mol的NaOH，而1mol的酚酯水解则消耗2mol的NaOH。
有机推断与合成
反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性质，发
生一系列反应后，断键；③生物中有
、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本
题采用逆推法
很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯
烃臭氧氧化还原反应：
，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进
行一系列反应，此题就可顺利完成。
反应类型
还原(或加 成)反应 消去反应 加成反应 —
【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为
60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可
知A的结构简式为
(3)(4)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取二卤代
烃的消去反应，又根据G为烃，故第①步是醛加成为
醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成， 第④步是卤代烃的消去。
【基础题三】根据图示填空：
(1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧 化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种
反应，其反应类型分别是
(3)D的结构简式是
消去反应、中和反应
。
(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式 是
反应条件 浓硫酸 可能官能团
①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(含有羟基、羧基) ③纤维素水解(90%)
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖(淀粉)的水解(20%硫酸)
稀硫酸
①卤代烃的水解 NaOH水溶液 ②酯的水解
NaOH醇溶液 卤代烃消去(—X)
反应条件 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe
酸―→酯
②官能团数目的改变
有机合成与推断
B
C
D
E
已知:① ②
2-2.(2021全国乙卷,36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一 种合成方法如下:
已知:(ⅰ)
+
+HCl (ⅱ)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
对点演练 2-1.(2021广东汕头模拟)血脂过高能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎 等疾病,已成为现代人的健康杀手之一、下图是一种治疗高血脂新药I的合 成路线:
已知:R1CHO+R2CH2CHO
(R 可以是氢或烃基)
回答下列问题：（1）A的化学名称为__________。
（2）1mol D反应生成E至少需要__________mol氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称__________。
（4）由E生成F的化学方程式为__________。
（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反 应2）的反应类型为__________。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有__________（填标号）。a.含 苯环的醛、酮b.不含过氧键（-O-O-）c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2： 2：1A.2个B.3个C.4个D.5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成
：__________。
题给信息
有机物结构简式的推断
联想学过的典 型代表有机物
前后对比 利用分子式
推出结构简式
有机反应化学方程式书写
联想
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯
代表物的化 学方程式
仿写
题给信息 仿写
注意取代反应生 成的无机物
高中有机化学笔记
高中有机化学笔记
一、有机物的结构与性质
1. 有机物的结构：有机物由碳、氢、氧等元素组成，其基本单元是烃，烃的衍生物是各类有机物。
2. 有机物的性质：
物理性质：大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等具有不同的化学性质。
二、有机物的反应类型
1. 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
2. 加成反应：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
3. 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
4. 氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。
5. 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
三、有机物的命名
1. 烷烃的命名：根据碳链的长短和支链的位置命名。
2. 烯烃、炔烃的命名：根据烯烃、炔烃的性质和结构特征命名。
3. 芳香烃的命名：根据苯环和侧链的结构特征命名。
四、各类有机物的通式与结构特点
1. 烷烃的通式为CnH2n+2，结构特点是碳原子之间以单键相连，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合。
2. 烯烃的通式为CnH2n，结构特点是碳原子之间以双键相连，其余价键均与氢原子结合。
3. 炔烃的通式为CnH2n-2，结构特点是碳原子之间以三键相连，其余价键均与氢原子结合。
4. 芳香烃的通式为CnH2n-6，结构特点是苯环上连接着侧链，侧链可以是烷基、烯基或炔基等。
高中化学之有机推断知识点
高中化学之有机推断知识点有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。
首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。
有机推断6大“题眼”1. 有机物•化学性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C —”、“—CO－”或“苯环”④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CHOH”的醇，B就是醛，C应是酸。
22. 有机反应•条件①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
江苏高考化学有机推断及合成考点总结
高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
有机物的推断和合成
有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
理解有机物分子中各基团间的相互影响。
关注外界条件对有机反应的影响。
掌握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P（2）结构简式；F 、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。
【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
（4）应具备的基本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。
查补易混易错17有机化学推断与合成2023年高考化学三轮冲刺过关(全国通用)(原卷版)
查补易混易错17 有机化学推断与合成近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。
有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。
易错01有机物的组成、结构和主要化学性质1．烃的结构与性质23.基本营养物质的结构与性质4.(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。
易错02同分异构体的书写与判断1．同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。
例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
有机物的组成、结构和性质与推断与合成
专题十 有机物的组成、构造和性质【命题趋向】考试大纲?中对有机根本概念的要求主要有以下几点： 〔1〕理解基团、同分异构、同系物的概念。
〔2〕理解常见简单烷烃、烯烃、炔烃等常见有机物的命名方法。
理解有机物的根本分类方法。
近几年高考试题关于有机物根本概念的考察主要有以下几种常见题型：〔1〕关于有机物的分类。
根据组成元素将有机物分成烃、烃的衍生物两大类。
烃可以分成饱和烃与不饱和烃两类，也可根据烃分子中碳碳键特征分成烷、烯、炔、芳香烃等。
烃的衍生物可以根据其中所含的官能团分成酚、醇、醛、酸等几大类。
还可以分成合成有机物、天然有机物等等。
高考试题常会列出一些生活中常见的有机物、中学化学未出现过的有机物等，要求考生判断其类别。
〔2〕有机物与生活在常识问题的联络。
联络实际、联络生活是新课程改革的一个重要导向，分省命题后的高考中可能会更加强调联络生活实际问题。
〔3〕有机物命名。
有机物命名是一个重要根底知识，往年高考也出现过考察有机物命名的试题。
只要平时复习中整理过这类知识，遇到这类试题就较容易解答，所以复习中对这类知识要加以重视，不要留下盲点。
〔4〕有机反响类型的判断。
判断有机反响类型是高考试题必考内容之一，可以有选择题、有机推断题等题型来考察这个知识点。
专题十二 有机物的组成、构造和性质 【主干知识整合】 一、有机化学根本概念 1．基和根的比较(1) “基〞指的是非电解质〔如有机物〕分子失去原子或原子团后残留的部分。
(2)“根〞指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。
如：OH —、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。
2．官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。
3．表示有机物的分子式〔以乙烯为例〕 分子式C2H4 最简式〔实验式〕CH2 结构式电子式H C H HH .×.×.×.×H C C H H HCH 2CH 2结构简式4．同系物与同分异构体(1)同系物：构造相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。
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. 教学内容：有机物的性质、推断、鉴别与合成二. 教学目标：掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化；熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成；掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断了解有机合成的意义及应用.三. 教学重点、难点：有机物结构与性质的推断、有机合成方法四. 教学过程：1. 各类烃的代表物的结构、特性高分子化合物的合成反应：高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质有［说明］一、有机物的推断突破口1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“CㄔC”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO?D?D2Ag?D?DCu2O；2－OH?D?DH2；2－COOHCO2；－COOHCO23. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“CㄔC”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
2、有机合成的常规方法Ⅰ、官能团的引入①引入羟基（?DOH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
②引入卤原子（?DX）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。
Ⅱ、官能团的消除：①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（?DOH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（?DCHO）。
Ⅲ、官能团的衍变：根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2＝CH2Cl?DCH2?DCH2?DCl HO?DCH2?DCH2?DOH;③通过某种手段，改变官能团的位置。
Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环：①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。
比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
【典型例题例1.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为_______________________；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？_________（填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_______________________________________；C的化学名称是__________；E2的结构简式是______________；④、⑥的反应类型依次是__________。
解析：根据题给信息：A的相对分子质量为84，分子中所有H原子呈对称结构且存在双键，则A的结构为：，由于双键属于sp2杂化，与C ＝C双键直接相连的原子处于同一平面，故A中碳原子全部共面。
根据上述框图可知：A与Cl2发生加成反应后，在，然后，C与Br2在一定条件下发生1,2加成或1,4加成，产物在碱的水溶液作用下发生水解反应生成二元醇。
答案：（1）。
（2）是。
（3）＋2NaCl＋2H2O；2,3－二甲基－1,3－丁二烯；； 1,4－加成反应、取代反应。
例2.酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。
（2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。
（3）邻苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。
请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。
解析：首先应分析酚酞的分子结构，它是由邻苯二甲酸酐打开一个与两分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成。
然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。
由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反应虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。
答案：例3. 以，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。
要引入?DCOOH，从提示可知，只有碳链末端的?DOH（伯醇）可氧化成?DCOOH，所以首先要考虑在引入?DOH。
2. 引入?DOH的方法：①与H2O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。
在中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中?DOH不能氧化成?DCOOH，所以应采用方法②。
若将先脱水成再氧化的话，会使和?DOH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。
多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。
本题中，在制备?DCOOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上?DOH氧化成?DCOOH后，再用脱水方法将演变过来。
答案：例4. 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫…碳原子，如：…。
在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有巴豆酸（CH3?DCH＝CH?DCOOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。
现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。
请写出各步反应的化学方程式。
（西安市模拟题）解析：用反推法思考：本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。
答案：例5. 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、p（2）结构简式；F 、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J解析：根据产物J的结构特点，说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。
采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。
即：E为：CH2＝C（CH3）－COOC16H33，D为：CH2＝C（CH3）－COOH；K为：，H为：HOOC－CH＝CH－COOH，G为：HO－CH2CH＝CHCH2OH，F为：Cl －CH2CH＝CHCH2－Cl,则A为：CH3CH（OH）CH3。
答案：（l）加成、消去、取代（水解）（2）F：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl、H：HOOC－CH＝CH－COOH（3）D→E：CH2＝C(CH3)－COOH＋C16H33OH→CH2＝C(CH3)－COOC16H33＋H2OE＋K→J：CH2＝C（CH3）－COOC16H33＋（GIC?D?D葡萄糖基）下列有关花青苷说法不正确的是：A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂B. I和II中均含有二个苯环C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D. I和II均能与FeCl3溶液发生显色反应3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有：A. ①②B. ②③C. ③④D. ①④4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是：A. 分子式为C16H18O9B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上C. 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应5、氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是：A. 能发生加成、取代反应B. 能发生还原、酯化反应C. 分子内共有19个氢原子D. 分子内共平面的碳原子多于6个6、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素质量分数，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。
B和D互为同分异构体。
试写出：（1）化学方程式：A→D。
B→C。
（2）反应类型：A→B；B→C；A→E。
（3）E的结构简式；A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：。
7、已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应，例如：R?DCH＝CH?DCH2OH R?DCH＝O＋O＝CH?DCH2OH有机物A的分子式是C20H26O6，它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B，B在微电子工业上用作光刻胶。
A的部分性质如图所示：试根据上述信息结合所学知识，回答：（1）化合物（A）、（C）、（E）中具有酯的结构的是。
（2）写出化合物的结构简式：C： D： E： B：（3）写出反应类型：反应Ⅱ反应Ⅲ（4）写出反应Ⅱ的化学方程式（有机物要写结构简式）。