高考化学一轮复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃教案(含解析)
高三化学《烃的卤代烃》教案讲义
《烃和卤代烃》教案一、教学目标1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应等基本反应类型。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
二、教学重点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质和几大反应类型三、教学难点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质四、课堂设计（一）脂肪烃1．常见脂肪烃结构特点与分子通式2．脂肪烃代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式电子式空间构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C 2H 4CH 2===CH 2平面形 乙炔C 2H 2H —C≡C—HCH≡CHH ∶C ⋮⋮C ∶H直线形3.物理性质性质 变化规律状态常温下含有__≤4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水__小__水溶性均难溶于水 4.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：均能燃烧，点燃前要先验纯，其(设化学式为C x H y )燃烧的化学反应通式为C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y2H 2O②酸性高锰酸钾溶液褪色：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应：①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
②烷烃的卤代反应：③甲烷与氯气的取代反应：反应的化学方程式为CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl CH 2Cl 2＋Cl 2――→光CHCl 3＋HCl CH 3Cl ＋Cl 2――→光CH 2Cl 2＋HCl CHCl 3＋Cl 2――→光CCl 4＋HCl (3)烯烃、炔烃的加成反应：①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
高三化学一轮复习 第2讲 烃和卤代烃 鲁科版选修5
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、
结构、性质上的差异。
最 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
新 展 示
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
(2)下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是
。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔跟3 mol H2完全加成生成正丁烷
c．所有原子可能在同一个平面上
d．与正四面体烷互为同分异构体
e．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
精选课件
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
颜色 无色
状态 沸点 密度
液体
低(38.4 ℃)， 易挥发
比水 大
溶解性 难溶于 水，易 溶于有 机溶剂
精选课件
(3)化学性质 ①水解反应 C2H5Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式 为： C2H5Br＋H2O―Na△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr 或 CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反应 a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
精选课件
②结构特点：含碳碳三键；脂肪烃 (4)苯及其同系物 ①通式：CnH2n－6(n≥6) ②结构特点：含1个苯环；侧链为烷烃基 2．物理性质 都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态。
高三一轮复习-第二节-烃和卤代烃
拓 内。
展 (2)当
CH2===CH—与其他原子相连时，
所有原子一定处于同一平面内。
1．卤代烃取代反应和消去反应的比较
名称 反应物和反应条件 断键方式 反应产物
结论
取代 卤代烃、强碱的水
(水解) 溶液，加热
反应 消去 卤代烃、强碱的醇
反应
溶液，加热
引入—OH， 卤代烃在不同溶 生成醇 剂中发生不同类 型的反应，生成 消去HX， 不同的产物 生成烯
探规 (2) 根据有机物的结构特点进行判断： 寻律 ①烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。
②烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应(与酸 性KMnO4溶液或燃烧)。 ③苯能发生取代、加成反应和氧化反应(燃烧)。
1．几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷
，正四面体结构，C原子居于正四面
体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。 其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一 直线上。
⑥CH3CH2Br＋NaOH―水 △ ―→CH3CH2OH＋NaBr； ⑦CH3CH2Br＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
(1)以甲烷、乙烯、乙炔、 苯为母体考查简单有机 分子的空间结构 (2)烷烃、不饱和烃、苯 的同系物的化学性质差 异与鉴别 (3)结合有机合成推断判 断有机反应类型 (4)卤代烃在有机合成中 的应用
一、甲烷与烷烃 1．甲烷 (1)组成与结构：
俗称 分子式 电子式 天然 气、 CH4 沼气
结构式 结构简式 空间构型 CH4 正四面体
和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳， 不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液能将 乙烯氧化成CO2，引入新的杂质。 (2)根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。 (3)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产 物产生，原子利用率达100%。
高考化学大一轮复习 专题十一 第2讲 烃和卤代烃(含解析)(1)
第2讲 烃和卤代烃[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3. (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应 ③与氧气的反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。
④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。
(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
高考化学一轮总复习烃和卤代烃优质PPT课件
)、萘
Байду номын сангаас
(
)、蒽(
)等。
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机 物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中 含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
[思维诊断] 判断下列说法是否正确，正确的打“√”， 错误的打“×”。
(1)C2H2 和
的最简式相同( × )
(2)用溴水鉴别苯和戊烷( × ) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体( √ ) (4)乙烯和甲苯都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明两者分 子中都含有碳碳双键( × ) (5)苯分子是环状结构，分子中 12 个原子在同一平面上 (√ )
之间的相互转化。 关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3．了解烃类的重要 3．科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解
应用。 释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，
4．了解有机分子中 设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面
官能团之间的相互 对“异常”现象敢于提出自己的见解。
影响。
考点一 烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有__1_～__4____个碳原子的烃都是气态，随着 碳原子数的增多，逐渐过渡到_液__态___、_固__态___
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐_升__高___；同分异构 体之间，支链越多，沸点越_低__
2．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为
。
(1)1 mol 苧烯最多可以跟________ mol H2 发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的 Br2 发生加成反应所得产物的 可能的结构：________________________________________(用 键线式表示)。
2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第2讲
第2讲烃复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点一脂肪烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点二、典型代表物的组成与结构名称甲烷(CH 4)乙烯(C 2H 4)乙炔(C 2H 2)空间结构01正四面体形02平面形H—C≡C—H03直线形键角109°28′120°180°碳原子杂化方式sp 3sp 2sp 碳原子成键类型σ键σ键和π键σ键和π键三、脂肪烃的性质1．物理性质物理性质变化规律常温下01≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐状态过渡到02液态、固态随着碳原子数的增多，沸点逐渐03升高；同分异构体之间，支链越沸点多，沸点04越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水05小水溶性均难溶于水2.化学性质(1)氧化反应(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
如甲烷和氯气生成一氯甲烷：06CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
a ．反应条件：07光照。
b ．无机试剂：08卤素单质。
c ．产物特点：09多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)。
d ．量的关系：取代1mol 氢原子，消耗101mol 卤素单质。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(4)烯烃、炔烃的加聚反应①乙烯的加聚反应方程式：20n CH 2===CH 2――――→催化剂CH 2—CH 2。
②乙炔的加聚反应方程式：21n CH ≡CH――――→催化剂CH===CH 。
③1，3丁二烯的加聚反应方程式：22n CH 2===CH —CH===CH 2――――→催化剂CH 2—CH===CH —CH2。
四、脂肪烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业：01石油裂解植物生长调节剂、催熟果实、化工原料实验室：02乙炔实验室：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋CH≡CH ↑切割、焊接金属、化工原料请指出下列各说法的错因(1)1mol CH 4和1mol Cl 2发生取代反应生成的有机产物只有CH 3Cl 。
高三化学一轮复习精品课件1：11.2 烃和卤代烃
2
2
2
4 2 。 _____________________________________________________________________________________
②强氧化剂氧化
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_烯__烃__和__炔__烃__。
(2)烷烃的取代反应。 ①取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代 的反应。
能够与卤素取代
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 （X代表卤素原子）
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮， 燃烧火焰明亮，
黑烟
浓烟
不与酸性高锰酸 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
钾溶液反应
加聚反应 不能发生
能发生
名称 鉴别
甲烷
不能使溴水、 酸性高锰酸钾 溶液褪色
乙烯
乙炔
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪 色
【高考警示钟】 (1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷 取代反应中生成的氯化氢。 (2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。 (3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链， 其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错 写在主链上。
第2 讲 烃和卤代烃
1.以烷、烯、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性 质上的差异。 2.了解加成反应、取代反应和聚合反应。 3.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。 4.以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的 差异。 4.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他 衍生物的相互联系。 5.了解消去反应。
②烷烃的卤代反应特点 反应条件 _光__照__(光线太强会爆炸)
高三一轮复习教案——有机化学：烃 卤代烃(原创)
烃卤代烃（原创）李银方【要点精讲】要点1：几类重要烃的代表物比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4 CH2=CH2 CH≡CH或结构特点正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。
其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。
平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120°直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。
同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
平面型结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
空间构型物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水无色液体燃烧易燃，完全燃烧生成C02和水化学性质溴(CCl4)不反应加成反应加成反应不反应(在Fe作用下发生取代反应) KMnO4(H2S04)不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应加成反应、聚合反应氧化反应加成反应、聚合反应氧化反应加成反应、取代反应要点2：卤代烃的结构及性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R－XR代表烃基卤素原子－X溴乙烷C2H5－X 卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应；与碱的醇溶液共热能发生消去反应；2．卤代烃中卤素原子的检验⑴实验原理：R—X+H2O R—OH+HX，HX+NaOH==NaX+H2O，HNO3+NaOH==NaNO3+H2O，AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。
⑵实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
⑶实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
要点3：同分异构体的分类种类概念典例碳链异构分子式相同，由于碳链上碳原子排列的顺序不同而引起的异构戊烷的正、异、新三种结构官能团异构分子式相同，由于所含官能团（包括C=C、CC）不同而引起的异构。
高考化学一轮总复习课件烃与卤代烃
卤代烃的物理性质
状态
常温下，除一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等少数 为气体外，其余为液体或固体。
密度
卤代烃的密度均比水大。
溶解性
卤代烃均不溶于水，但能溶于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
水解反应
在氢氧化钠水溶液中加热，卤代烃能发生水解反应生成醇和卤化氢。如：CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl。
根据分子中碳原子的连接方式和 数量，烃可分为烷烃、烯烃、炔 烃、环烷烃等。
卤代烃的定义与性质
卤代烃的定义
卤代烃是一类烃分子中的一个或多个 氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘 ）取代后生成的化合物。
卤代烃的性质
卤代烃具有一些独特的物理和化学性 质，如密度比水大、不溶于水、可发 生取代反应和消去反应等。
系统命名法
选取含有碳碳三键的最长碳链作为主链，从离三键最近的一 端开始编号，将三键的位置注于取代基之前。
05
卤代烃的结构与性质
卤代烃的通式与同系物
卤代烃的通式
R-X，其中R为烃基，X为卤素原子（F、 Cl、Br、I）。
VS
同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物互称为同系物。例如 ：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl 等。
卤代烃的消去反应
卤代烃在强碱的作用下可以发生消去反应，生成相应的烯烃和卤 化氢。
卤代烃的取代反应
卤代烃中的卤素可以被其他原子或基团取代，生成相应的烃类化合 物。
烃的卤代反应
烃类化合物可以与卤素发生取代反应，生成相应的卤代烃。
重要有机化学反应类型在转化中的应用
1 2 3
加成反应
在烯烃、炔烃的转化中，加成反应是一种重要的 反应类型，可以实现烯烃、炔烃向烷烃或卤代烃 的转化。
2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 高考题型专项突破
高考题型专项突破有机综合推断(2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：(1)C的结构简式为______________。
(2)写出由E生成F反应的化学方程式______________________________。
(3)E中含氧官能团的名称为______________。
(4)由G生成H的反应类型为____________。
(5)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。
[解题思路分析]A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30% Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明不含羧基，再结合E的结构和F的分子式C11H10O2，推出E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2在甲苯条件下反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。
[答案](1)(2)浓硫酸甲苯＋H2O(3)羟基、羧基(4)取代反应(5)1．通过物理特征突破有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
高考总复习系列丛书—高三化学一轮复习高效创新教案(下册)：第2节 烃和卤代烃 含解析
一、烃【知识梳理】1．烃的组成与结构:分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—介于碳碳单键和双键之间一种独特的键呈环状组成通式C n H2n+2（n≥1）C n H2n（n≥2）C n H2n－2(n≥2）C n H2n—6（n≥6)代表物CH4(甲烷）C2H4(乙烯）C2H2（乙炔）C6H6（苯）结构简式CH4CH2=CH2CH CH空间构型正四面体型键角10928平面结构键角约为120线型结构键角180平面正六边形，12个原子共面键角约为120温馨提示：有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。
但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用,如(CH3)2C=C(CH3）C（CH3）=C(CH3）2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时）、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。
（2)共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面.(3)直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子"、“所有原子"、“可能"、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。
2．烃的物理性质:3。
烃的化学性质:类别代表物主要化学性质烷烃CH4①在空气中燃烧；不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下与X2(g)发生取代反应③受热发生裂化反应烯烃CH2=CH2①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑．烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化；与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色）③加聚反应（与自身、其他烯烃）炔烃HC≡CH①在空气中燃烧(明亮火焰,伴有浓．烈黑．．烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化②与X2、H2、HX、H2O在一定条。
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第2讲 烃和卤代烃[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质3.(1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应 ③与氧气的反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反应 如n CH ≡CH ――→引发剂CH===CH 。
题组一 碳碳键型与物质性质1.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X ，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案 A解析观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
2.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是()A.取代，4 mol Cl2B.加成，2 mol Cl2C.加成、取代，2 mol Cl2D.加成、取代，3 mol Cl2答案 D解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应，然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。
3.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH 3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案 D解析本题考查有机物的结构及性质。
由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。
结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代 基的影响。
而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
题组二 烷烃、烯烃、炔烃与反应类型4.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式一定是C n H 2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案 D解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错；环烷烃的通式是C n H 2n ，只有单烯链烃的通式才是C n H 2n ，C 错。
5.(2011·上海，15)β -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A.2种B.3种C.4种D.6种答案 C解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
6.按要求填写下列空白(1)CH 3CHCH 2＋( )―→，反应类型：________；(2)CH 3CH====CH 2＋Cl 2―————―→500℃～600℃( )＋HCl ，反应类型：________；(3)CH 2====CHCHCH 2＋( )―→，反应类型：________；(4)( )＋Br 2―→CCH 3BrCHBr ，反应类型：________； (5)( )一定条件,CHCH 2Cl ，反应类型：________；(6)CH 3CH====CH 2―——————―→酸性KMnO 4溶液CH 3COOH ＋( )，反应类型：____________。
答案 (1)Cl 2 加成反应 (2)取代反应(3)Br 2 加成反应 (4)加成反应(5)n CH 2==CHCl 加聚反应 (6)CO 2 氧化反应不饱和烃常见反应类型总结①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键 两端的原子可与其他原子或原子团结合。
②加聚反应：实质上 是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高 分子化合物。
③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾 溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO 2；烯烃在酸性KMnO 4溶液 的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢 原子的被氧化成CO 2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被 氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。
具体的反应：考点二 苯及苯的同系物的结构与性质①硝化：①硝化：＋加成：3H 2――→Ni△难氧化，可燃烧，不能使酸性＋3H 2O②卤代： (2)加成深度思考1.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。
答案 因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案 先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰)。
题组一 芳香烃的同分异构体1.下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是( )答案 C解析 A 项中，，共四种一氯取代物；B 项中，，共三种一氯取代物；C 项中，共五种一氯取代物；D 项不是芳香烃。
2.分子式与苯丙氨酸()相同，又同时符合下列两个条件：①有带有两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连在苯环上，其同分异构体的数目是()A.3B.5C.6D.10答案 C解析根据题目限制条件知，苯环上的两个取代基一个是—NO2，另一个是丙基，丙基有两种(正丙基—CH2CH2CH3、异丙基)，两个取代基在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系，故同分异构体数目＝2×3＝6种。
3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案 B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法：1.等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。
分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2.定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种题组二芳香烃的性质4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水答案 B解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。
苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。
苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是() A.苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案 B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。