2019年高考化学一轮专题复习讲义:有机综合推断题突破策略
(北京专用)2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略
专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1。
有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:(1)A属于烯烃,其结构简式是。
(2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。
(3)B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。
C的结构简式是。
②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。
G 物质中含氧官能团的名称为。
(4)D生成E的反应条件是。
(5)E的同分异构体中,与E具有相同官能团且为顺式结构的是。
(6)D在一定条件下制取PET的化学方程式是。
(7)G与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。
2。
有机物A的分子式为C11H12O5,能发生如下变化。
已知:①A、C、D均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基;④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应.根据题意回答下列问题:(1)反应①的反应类型是。
(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是。
(3)已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:。
(4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。
a。
I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH(5)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3。
化合物A是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香料等。
用A合成香料F和J的合成路线如下:已知:ⅰ。
2019版高考化学一轮复习专题讲座(五)有机综合推断题突破策略课件鲁科版
有机综合推断题突破策略
[解题策略]
有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识
的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,解题的关 键是找出解题的突破口,一般采用“由特征反应推知官能团的 种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构 推知碳架结构,再综合分析验证,最终确定有机物的结构”的 思路求解。
一、依据特征结构、性质及现象推断 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 官能团种类 碳碳双键 或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 试剂与条件 溴水 酸性 KMnO4 溶液 NaOH 溶液,加热,AgNO3 溶液和稀硝酸 钠 判断依据 橙红色褪去 紫红色褪去 有沉淀产生 有 H2 放出
官能团种类 酚羟基 羧基 醛基
试剂与条件 FeCl3 溶液 浓溴水 NaHCO3 溶液 银氨溶液,水浴加热
判断依据 显紫色 有白色沉淀产生 有 CO2 气体放出 有银镜生成
新制 Cu(OH)2 悬浊液,煮沸 有砖红色沉淀生成 NaOH 与酚酞的混合液,加 热 红色褪去
酯基
2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别 (1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯 环上的物质为酚。 (2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原 子,则不能发生消去反应。 (3)—CH2OH 氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸; 化生成酮。 (4)1 mol —COOH 与 NaHCO3 反应时生成 1 mol CO2。 氧
E 和 D 通过酯化反应生成 F,则 F 的结构简式为
(1)
分子中 5 个 C,双键上的 2 个 H,两个甲基上各有 1
个 H 可能共面。(2)A 物质 基1,2二溴丁烷。
的名称是 2甲
(3)D 的结构简式为 CH3CH===C(CH3)COOH,物质 D 中含氧 官能团的名称是羧基。(4)“反应④”的反应类型是消去反应。 (5)“ 反 应 ⑥” 是 酯 化 反 应 , 化 学 方 程 式 为
(2019版)高三化学有机推断题的解题技巧
;上海自动化仪表公司于1993年末改制设立,首家向国内发行A股, 上海自动化仪表股份有限公司 上海自动化仪器股份有限公司 向国外发行B股的从事仪 器仪表经营生产的上市股份制公司。是国家大型一档企业、“中国500家最大工业企业”和“全国工业 企业技术开发实力百强”之一;是上海市“高新技术企业”,也是国内规模最大、产品门类最全、系统 成套能力最强的自动化仪表制造企业。 ;
(1)化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。(填名称)
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应, 反应类型分别是__________。
(3)D的结构简式为_______________。 (4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
有机推断题的解题 方法与技巧
探究 一、解题关键 ——找突破口
例1、(2003全国理综)根据下列图示填空:
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]OH B NaOH溶液(足 量) D源自H2(足 量) Ni(催化)?
Br2
G
E
H+
NaOH醇溶液(足 量)
H
F
H是环 状 化合物C4H6O2 F的 碳原 子 在 一 条直 线上
壮蜀之趾 ”明人杨慎亦称其为“六朝人才”之冠 下令点燃牛尾芦苇 诏钊兼领西川节度 项王喑恶叱咤 创甚 18..华商报[引用日期2013-12-13]郭子仪(697年—781年) 假装友善 然卒败垓下 徐达“世业农” 非臣饰说 只有会稽 吴郡 丹阳 豫章 庐陵数郡 [12] 率师趋长安 水土不服 "乃传呼曰:"令公
2019届高考化学一轮复习专题10 专题讲座六有机综合推断题突破策略 (共81页)
据吡啶的碱性,结合平衡
移动判断有机碱的作用;
能根据键线式书写分子式。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G 通过官能团的位置异构, 的相同但位置不同,则H可能的结构有____ 9 种。 考虑思维的有序性。
解析
答案
(3)由E生成F的化学方程式为________________________________
+2H2O ________________________。
解析
E为苯甲醇,在O2/Cu、加热条件下,发生催化氧化反应生成苯甲
解析 答案
醛和水。
(4)D和G反应生成H的化学方程式为 _________________________________
要求能根据官能团的变化(苯环上引 入硝基)确定反应条件,根据反应前 后有机物的组成或结构的变化确定 反应类型。
答案
(3)⑤的反应方程式为
要求能根据G倒推F的结构,
再根据取代反应的基本规
___________________________________。吡 律,写反应方程式;能根
吸收反应产生的 啶是一种有机碱,其作用是________________
②
Cl2/hν ― ― ― ― ― →
NaOH/水 ― ― ― ― ― ― → △
③
Br2/FeBr3 ― ― ― ― ― ― ― →
①NaOH/△ ― ― ― ― ― ― ― ― → ②H+
H2/Ni ― ― ― ― ― ― ― ― → 高温、高压
浓H2SO4 ― ― ― ― ― ― → △
北京专用2019版高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略共67页
60、生活的道路一旦选定,就要勇敢地 走到底 ,决不 回头。 ——左
40、人类法律,事物有规律,这是不 容忽视 的。— —爱献 生Байду номын сангаас
56、书不仅是生活,而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次,但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许,为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处, 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
北京专用2019版高考化学一轮复习专 项突破四有机合成与推断综合题的突
破策略
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵, 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法, 总体上 来说, 法律就 会更好 。—— 马克·吐 温 37、纲纪废弃之日,便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持,法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例,它们 迅速累 聚,进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题的突破策略 课件(32张)
结构简式为
、
、
、
、
(
,
。(6)2-苯基乙醇
)在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成
与Br2的CCl4溶液发生加成反应
题型突破
栏目索引
生成
,再结合合成路线中反应③知,
在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物
B
C16 H10
E
回答下列问题:
题型突破
栏目索引
(1)B的结构简式为 (2)①和③的反应类型分别为 (3)E的结构简式为
,D的化学名称为 、 。
。
。用1 mol E合成1,4-二苯基
丁烷,理论上需要消耗氢气
(4)化合物(
mol。
)也可发生Glaser偶联反应生成
聚合物,该聚合反应的化学方程式为
。(3)由E的结构简式可以看出E中含 ,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 发生
有两个
mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知 聚合反应的化学方程式为
。(5)芳香化合物F是C的
题型突破
栏目索引
同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数
合成路线,不难确定用
路线,详见答案。
题型突破
栏目索引
[应用体验] 1.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。 2R— —H R— — —R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面 是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
A
C8 H10
2019年高考化学一轮复习精品资料专题11.5有机合成与推断(教学案)含解析
2019年高考化学一轮复习精品资料有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式,该题型多以新型有机物的合成路线为载体,并结合题目所给物质结构、性质反应信息,综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通常有4~5个设问,题目综合性强,情境新,考查全面,难度稍大,大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,在复习备考中应予以重视。
一、有机合成路线的综合分析【例1】秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为__________________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。
答案 (1)cd(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸――→催化剂+(2n -1)H 2O(5)12(6)――→C 2H 4加热――→Pd/C 加热――→KMnO 4/H +加热【变式探究】“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a 是________,试剂b 的结构简式为________,b 中官能团的名称是________。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题的解题策略 学案
综合课9 有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型,也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写,官能团种类、反应类型的判断,有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写,以及有机合成路线的设计等,大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,其中明确反应条件,分析反应前后物质变化,特别是物质碳架结构和官能团的变化,理解运用题目所给信息,找准问题的切入点四个方面是解题的关键。
有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择 1.一元转化关系2.二元转化关系3.芳香化合物合成路线(1) ――→Cl 2FeCl3――→NaOH/H 2O△――→H+(2)――→Cl 2光――→NaOH/H 2O△――→[O]――→[O]―→芳香酯二、官能团的转化 1.官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎨⎪⎧①卤代烃的消去:CH 3CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O ②醇的消去:CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑+H 2O ③炔烃的不完全加成:HCCH +HCl ――→一定条件CH 2===CHCl(2)引入卤素原子⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎧①烃的卤代⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧a.CH 3CH 3+Cl 2――→光照HCl +CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)b. +Br 2――→FeBr 3+HBr c.+Cl 2――→光照HCl +d.CH 2===CHCH 3+Cl 2――→500~600℃CH 2===CHCH 2Cl +HCl ②不饱和烃与HX 、X 2的加成:CH2===CH 2+HBr ――→一定条件CH 3CH 2Br ③醇与氢卤酸的取代:CH 3CH 2OH +HBr ―――――――→△CH 3CH 2Br +H 2O ④酚的卤代:+3Br 2――→水+3HBr(3)引入羟基⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①烯烃与水的加成:CH 2===CH 2+H 2O ―――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH②醛(酮)的加成:+H 2――→催化剂△③卤代烃的水解:R —X +NaOH ――→水△ROH +NaX ④酯的水解:RCOOR ′+NaOH ――→△RCOONa +R ′OH(4)引入羧基⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①醛的氧化:2CH 3CHO +O 2――→催化剂△2CH 3COOH ②酯的水解:CH 3COOC 2H 5+H 2O????H+△CH 3COOH +C 2H 5OH ③烯烃的氧化:R —CH===CH 2――→KMnO 4(H +)RCOOH +CO 2↑④苯的同系物的氧化:――→KMnO 4(H +)⑤肽键的水解R —CONH —R ′+H 2O ―→RCOOH +R ′NH22.官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或:如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。
2019年高考化学一轮复习专题讲座(10)有机综合推断题突破策略
专题讲座十有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系①②③(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系[例1] (2018·大纲全国卷,30)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________________________________________________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式___________________________________________________。
解析根据反应条件,采用正推法推断各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。
(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。
(2)该反应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为。
(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物,是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。
北京专用2019版高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略共67页
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中,哪 里没有 法律, 那里就 没有自 由。— —洛克
•
30、风俗可以造就法律,也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
破策略
▪
北京专用2019版高考化学一轮复习专
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
项突破四有机合成与推断综合题的突
•
26、我们像鹰一样,生来就是自由的 ,但是 为了生 存,我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子,然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•
27、法律如果不讲道理,即使延续时 间再长 ,也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
谢谢!
67
26、要使整个人生都过得舒适、愉快,这是不可能的,因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
▪
27、只有把抱怨环境的心情,化为上进的力量,才是成功的保证。——罗曼·罗兰
▪
28、知之者不如好之者,好之者不如乐之者。——孔子
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人,倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
2019高考化学三轮冲刺突破全国卷专题讲座:专题11有机综合推断题突破策略
题型解读 要求能根据官能团的变化(苯环上 引入硝基)确定反应试剂和反应条
____________,该反应的 件,根据反应前后有机物的组成或 类型是___________。 结构的变化确定反应类型
选修
有机化学基础
题型示例(2017· 高考全国 卷Ⅲ,36) (3)⑤的反应方程式为
题型解读
____________________。 要求能根据 G 倒推 F 的结构,再根 吡啶是一种有机碱,其作 据取代反应的基本规律, 写反应方程 用是________________ 式; 能根据吡啶的碱性, 结合平衡移
选修
有机化学基础
突破全国卷专题讲座(十一) 推断题突破策略
有机综合
选修
有机化学基础
题型示例(2017· 高考全国 卷Ⅲ,36) 氟他胺 G 是一种可用于 治疗肿瘤的药物。实验室 由芳香烃 A 制备 G 的合 成路线如下:
题型解读
题干:简介原料及产品
选修
有机化学基础
题型示例(2017· 高考全国卷Ⅲ,36)
选修
有机化学基础
题型示例(2017· 高考全国卷Ⅲ,36) 【答案】 (1) H2SO4、加热 取代反应
题型解读
三氟甲苯 (2)浓 HNO3/浓
选修
有机化学基础
题型示例(2017· 高考全国卷Ⅲ,36) 吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率
题型解读
选修
有机化学基础
一、根据转化关系进行推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质 的衍变关系,且有一部分产物或衍变条件常常是已知的,因 而解答此类问题的关键是熟悉烃及其衍生物之间的转化关系 和转化条件。
____________________。 动判断有机碱的作用; 能根据键线式 (4)G 的分子式为 ____________。 书写分子式
新高考化学一轮复习有机综合推断题突破策略课件(62张)
(3)据报道,反应⑦在微波辐射下,以NaHSO4·H2O为催化剂进行,请写出此反应 的化学方程式: ___________。 (4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式: ________________。
ⅰ.含有苯环和
结构
ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使FeCl3溶 液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。
D的结构简式为
。
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则其分子式为 C8H10O,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,假如苯环上有—OH、—C2H5两 个取代基,有邻、间、对3种结构;假如苯环上有—OH、—CH3、—CH3三个取 代基,两个甲基在邻位,羟基有2种结构;两个甲基在间位,羟基有3种结构;两 个甲基在对位,羟基有1种结构,一共有9种结构。
2.根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水 解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应 等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或 还原反应。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。
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有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式__________________________________________________________________ ______。
解析根据反应条件,采用正推法推断各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。
(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。
(2)该反应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为。
(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物,是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。
(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,应注意反应条件。
(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,反应类型为缩聚反应。
生成F需要有两种官能团—OH和—COOH,根据本题提示结合分子式可推测E为。
(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。
答案(1)邻二甲苯例2下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据下图回答下列问题。
(1)D的化学名称是__________。
(2)反应③的化学方程式是________________________________________________。
(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是____________;A的结构式是______________;反应①的反应类型是____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______种。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构;(Ⅱ)与B具有相同官能团;(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式___________________________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。
解析这是一道最基本的有机框图推断题。
突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇,再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2,则可推知C为乙酸。
根据反应②可利用E的分子式+H2O来推出B 的分子式。
根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基),所以答案很容易写出。
(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。
答案(1)乙醇(2)CH3COOH+CH3CH2OH 浓H2SO4△CH3COOC2H5+H2O(3)C9H10O3水解反应(或取代反应)方法技巧1.有机推断解题的一般模式2.逆推法思维建模逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,也是解决高考有机合成题时常用的方法。
它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。
中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。
二、确定官能团的方法1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构,可确定“”或“—C≡C—”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
例3已知:C2H5OH+HO—NO2(硝酸)―→C2H5O—NO2(硝酸乙酯)+H2O现有只含C、H、O的化合物A~E,其中A为饱和多元醇,其他有关信息已注明在下图的方框内。
回答下列问题:(1)A的分子式为________。
(2)写出下列物质的结构简式:B________,D________。
(3)写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内):A―→C:___________________________________________________________();A―→E:___________________________________________________________()。
(4)工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是________。
解析设饱和多元醇A的通式为C n H2n+2O x,根据A的相对分子质量为92及框图转化关系,可以得出A是丙三醇,A的分子式为C3H8O3,A的结构简式为。
D是丙三醇部分氧化后的产物,且D的相对分子质量比A小2,说明A中有一个醇羟基被氧化;根据D能发生银镜反应,说明D中有醛基,由此得出D是。
E也是丙三醇部分氧化后的产物,E的相对分子质量比A小4,说明A中有2个醇羟基被氧化;E也能发生银镜反应,得出E是1个醇羟基被乙酸酯化,相对分子质量会增加60-18=42,根据M r(B)-M r(A)=218-92=126=3×42,说明A中的3个醇羟基都被乙酸完全酯化了,所以B的结构简式为1个醇羟基被硝酸酯化,相对分子质量会增加63-18=45,根据M r(C)-M r(A)=227-92=135=3×45,说明A中的3个醇羟基都被硝酸完全酯化了,所以C的结构简式为答案(1)C3H8O3(4)盐析、过滤例4某有机物X(C12H13O6Br)遇FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下所示:已知加热时X与足量的NaOH水溶液反应生成A、B、C三种有机物,其中C 中含碳原子最多。
室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)B中含有的官能团为________(填名称)。
(2)1 mol X与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为________。
(3)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有________(填序号)。
①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(4)加热时E在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为________。
(5)E的两种同分异构体F、H有如下特点:1 mol F或H可以和3 mol Na发生反应,标准状况下放出33.6 L H2,1 mol F或H可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2,1 mol F或H还可以发生银镜反应,生成2 mol Ag。
则F和H的结构简式分别是________、________。
解析根据X的分子式(C12H13O6Br)和其遇FeCl3溶液显紫色,并结合其部分结构简式可推出未给出部分为苯环和一个酚羟基,故C为二苯酚钠,酸化后为二苯酚,不能发生消去反应;而B为HO—CH2—CH2—OH,含有的官能团为羟基。
有机物X遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,由其部分结构简式看出含有两个酯基、一个溴原子,故1 mol X与足量的NaOH水溶液充分反应,其中1 mol溴原子消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,2 mol 酚羟基消耗2 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH。
E分子中既含有羟基,又含有羧基,两分子E可通过酯化反应形成六元环酯。
根据题意知E的同分异构体F、H均含有一个羧基、一个醛基和两个羟基,可写出两种物质的结构简式。
答案(1)羟基(2)5 mol(3)②三、有机反应类型的推断1.有机化学反应类型判断的基本思路2.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。
(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。