愈创木酚制备方法研究与进展
愈创木酚的制备研究进展
愈创木酚的制备研究进展杨宇;李妞;王爽【摘要】愈创木酚是合成香料、药物及植物生长调节剂等的重要中间体,而其生产和制备仍存在诸多问题.对从天然物中提取愈创木酚、生物发酵和化学合成制备愈创木酚的方法及进展进行介绍,指出邻甲氧基苯胺制备愈创木酚的关键是连续生产工艺的开发和剩余硫酸铜及硫酸的再利用;邻苯二酚制备愈创木酚中应摒弃毒性较大的硫酸二甲酯,选取腐蚀性和毒性较小的甲醇和碳酸二甲酯为甲基化试剂,开发低温、高活性、长寿命的催化剂和设计开发快速再生催化剂技术是实现邻苯二酚合成愈创木酚工业化有效途径,并认为环氧环己烷制备愈创木酚是一种较有前途的生产方法.%Guaiacol is an important intermediate for the synthesis of synthetic spices,drug and plant growth regulator,etc.However the production and preparation of guaiacol still has many problems to be solved.The progress in the preparation of guaiacol,including extracted from naturalthings,biological fermentation and chemical synthesis methods was summarized in this paper.The key of guaiacol preparation from methoxy aniline was the development of the continuous production process and reuse of residual copper sulfate and sulfuric acid.The preparation of guaiacol from catechol should abandon dimethyl sulfate due to its toxicity and should choose dimethyl carbonate and methanol as methylating agents because of their lower toxicity and corrosivity.To develop the catalysts with high activity,long service life at low temperature and to design and develop the rapid regeneration technologies of the catalysts were the effective ways to realize industrialization of the synthesis ofguaiacol from catechol.The preparation of guaiacol from epoxy cyclohexane was a promising production method.【期刊名称】《工业催化》【年(卷),期】2017(025)004【总页数】11页(P1-11)【关键词】精细化学工程;愈创木酚;邻氨基苯甲醚;邻苯二酚;环氧环己烷;甲氧基化【作者】杨宇;李妞;王爽【作者单位】中原工学院材料与化工学院,河南郑州 450007;中原工学院材料与化工学院,河南郑州 450007;中原工学院材料与化工学院,河南郑州 450007【正文语种】中文【中图分类】TQ243.1;O625.31+1愈创木酚是一种重要的精细化工中间体，应用广泛[1-2]，可用于生产香料如香兰素，医药如愈创木酚磺酸钾、愈创木酚甘油醚、黄连素和异丙肾上腺素等[3-4]及植物生长调节剂如5-硝基愈创木酚钠等[5]。
愈创木酚甘油醚合成工艺
愈创木酚甘油醚合成工艺愈创木酚甘油醚是一种具有广泛应用前景的化学产品，它具有优异的物理化学性质和生物活性。
本文将介绍愈创木酚甘油醚的合成工艺，以及该工艺的优点和应用前景。
愈创木酚甘油醚的合成工艺主要包括以下几个步骤：首先，将木酚与甘油进行缩合反应，生成木酚甘油缩醚。
然后，在酸性条件下，进行醚化反应，得到愈创木酚甘油醚。
最后，通过蒸馏和纯化等工艺步骤，得到纯度较高的愈创木酚甘油醚产品。
愈创木酚甘油醚的合成工艺具有以下几个优点：首先，该工艺采用的原料木酚和甘油都是常见的可再生资源，具有较低的成本和广泛的来源。
其次，合成工艺简单，操作方便，反应条件温和，不需要复杂的催化剂和高温高压条件。
再次，合成产率高，纯度较高，产品质量稳定可靠。
最后，愈创木酚甘油醚具有良好的生物降解性和生物相容性，对环境友好，并且可以广泛应用于医药、化妆品、塑料等领域。
愈创木酚甘油醚作为一种重要的化学产品，具有广泛的应用前景。
在医药领域，愈创木酚甘油醚可以作为药物载体，用于制备高效的药物缓释系统，提高药物的生物利用度和疗效。
在化妆品领域，它可以作为高效的保湿剂和抗氧化剂，用于制备护肤品和化妆品产品。
在塑料领域，愈创木酚甘油醚可以作为塑料添加剂，提高塑料的热稳定性和耐候性。
此外，愈创木酚甘油醚还可以应用于油田、造纸、染料等领域。
愈创木酚甘油醚的合成工艺简单可行，产品质量稳定可靠，具有广泛的应用前景。
随着人们对环境友好和可持续发展的需求不断增加，愈创木酚甘油醚作为可再生资源的利用产品，将在多个领域得到广泛应用。
未来，我们可以进一步优化合成工艺，提高产率和纯度，开发更多的应用领域，推动愈创木酚甘油醚的产业化发展。
风味物质4-乙烯基愈创木酚的研究进展
2021年第40卷第4期总第350期・15・中国酿造专论与综述风味物质4■乙烯基愈创木酚的研究进展李青卓王嘉瑞张小龙付彩霞2,汪 超徐 宁吕文平2*(1.湖北工业大学生物工程与食品学院湖北省食品发酵工程技术研究中心，湖北武汉443000;2•湖北土老憨生态农业科技股份有限公司，湖北 宜昌443000)摘 要：4-乙烯基愈创木酚是一种挥发性酚类化合物，具有强烈香辛料、丁香和发酵香味，是决定白酒、啤酒、葡萄酒和酱油等产品的重要风味物质。
该文综述了4-乙烯基愈创木酚的理化性质、生物合成及在发酵品中的 ，介绍近年来4-乙烯基愈创木酚的研究状况,为提高发酵食品的质量奠定基础。
关键词：4-乙烯基愈创木酚;理化性质;生物合成;发酵食品中图分类号：TS254.5文章编号：0254-5071 (2021)04-0015-05 doi:10.11882/j.iss n.0254-5071.2021.04.004引文格式:李青卓，王嘉瑞,张小龙，等•风味物质4-乙烯基愈创木酚的研究进展[J].中国酿造,2021,40(4):15-19.Research progress of flavor substance 4-vinylguaiacolLI Qingzhuo 1, WANG Jiarui 1, ZHANG Xiaolong 1, FU Caixia 2, WANG Chao 1, XU Ning 1, LV Wenping 1*(l.Hubei Province Food Fermentation Engineering Technology Research Center, College of B ioengineering ang Food, Hubei University ofTechnology, Wuhan 443000, China; 2.Hubei Tulaohan Ecological Agriculture Technology Co., Ltd., Yichang 443000, China)Abstract ： 4-vinylguaiacol is a volatile phenolic compound with strong spices, cloves and fermented aromas, which is an important flavor substance that de termines products such as Baijiu (Chinese liquor), beer, wine and soy sauce. In this paper, the physical and chemical properties, biosynthesis and function of 4-vinylguaiacol in fermented foods were reviewed, and the research status of 4-vinylguaiacol in recent years was introduced, to lay a foundation for im proving the quality of fermented food.Key words ： 4-vinylguaiacol; physical and chemical property; biosynthesis; fermented food牛乙烯基愈创木酚(4-vinylguaiacol , 4VG )化学名为2-甲 氧基-4-乙烯基苯酚，具有挥发性，有独特发酵香气且嗅觉 识别度较高,是酱油、白酒、葡萄酒和啤酒中的重要风味 物质，也是这些发酵产品全面风味评价必不可缺的特色成 分。
愈创木酚甘油醚合成工艺
愈创木酚甘油醚合成工艺
愈创木酚甘油醚合成工艺是一种用于制备医用烧伤膏、消毒液、
止痛药等药品的方法。
这种合成工艺的原材料主要是愈创木酚和甘油，通过加热反应、催化作用、脱水等步骤，最终得到愈创木酚甘油醚。
这种合成工艺的优点在于高效、低成本、少污染。
同时，愈创木
酚甘油醚合成的药品具有消毒、杀菌、止痛、促进愈合等作用，广泛
应用于医疗行业。
但是，愈创木酚甘油醚合成也存在一些问题，比如反应过程中需
要注意温度控制，否则会影响产品的质量；愈创木酚具有较强的刺激性，加工时需要采取防护措施。
总之，愈创木酚甘油醚合成工艺是一种重要的药品制备方法，具
有广泛的应用前景和经济价值。
愈创木酚的合成方法
方法一：在Al—P—Ti—Si—O催化剂上由甲醇和邻苯二酚合成愈创木酚在含有一定量铝源的水溶液中和剧烈搅拌下滴入硅源和钛源，回流滴入磷酸后，再回流数小时，水浴加热蒸干，将得到的固体研磨成粉末，于393K干燥12 h，673K空气中焙烧5 h，压片过筛后得40~60目的催化剂。
催化剂的XRD 分析在DM ax-rA型转靶X射线衍射仪上进行，CuKα靶，40 kV x 150mA。
比表面积和孔结构测试在M icrometritics A SA P2010型比表面测试仪上进行，N2为吸附质，液氮温度下吸附。
活性评价在固定床连续流动反应装置上进行︰反应管为硬质玻璃管(Ø1. 1 am)，催化剂用量1 4 g(40~60目)。
反应前先通入N:吹扫反应系统，切断Nz2后调至所需温度，反应物从反应管上端进入，产物在反应管底部冷凝流入收集瓶中，n(邻苯二酚)/n(甲醇)= 1/5，进料速度0.5 mL /h，反应温度553K。
方法二：由邻氨基苯甲醚法制备愈创木酚包括两步:即邻氨基苯甲醚的重氮化和重氮盐的水解，前者是重氮化反应中较常见的典型反应，只要控制适当的酸度，避免与有害物质接触，且控制反应在低温下进行，就基本上定量进行；而后者较为复杂，也是该方法的关键。
水解时，重氮盐失去重氮离子生成苯基碳正离子，此步反应较慢是水解反应的控制步骤，生成的苯基碳正离子与亲核试剂水分子在铜离子催化作用下迅速结合，发生亲核取代反应生成愈创木酚。
方法三：以邻苯二酚为原料，与甲醇、碳酸二甲酯等甲基化试剂在催化剂作用下制备愈创木酚。
邻苯二酚法是该方法尚处起步阶段，主要在实验室中进行研究,未见工业化报道。
其反应机理是邻苯二酚首先与甲基化试剂反应生成愈创木酚，此为主反应；生成的愈创木酚能与甲基化试剂进一步反应生成邻苯二甲醚,此为主要的副反应。