20.1卤代烃

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高中化学课件:卤代烃

高中化学课件:卤代烃

实验原理
R—X+KOH
水 △
ROH+KX
HNO3+KOH===KNO3+H2O AgNO3+KX===AgX↓+KNO3
2.沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3.检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2.物理性质



升高 高
减小
3.命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置,液体 分层 ,取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br+NaOH
水 △
C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
、 、

;D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃:
2.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )

卤代烃

卤代烃

第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类,掌握卤代烃的命名。

2、掌握卤代烃的结构和化学性质。

3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。

4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。

二、本章要点(一)卤代烃的定义、分类卤代烃(halohydrocarbon)是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物,用通式RX(X=F、Cl、Br、I)表示。

(二)卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名,即以X作取代基,相应的烃作母体,书写形式与烃相同。

简单卤代烃也可采取普通命名法,即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。

(三)卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-,α-C带部分正电荷。

(四)卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应;X的-I效应使β-H酸性增强,可与强碱发生消除反应。

(1)亲核取代反应:α-C受亲核试剂的进攻,X带着一对电子离去,亲核试剂取代X的位置,生成各种取代物。

常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。

亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种,反应按何种机制进行,影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。

(2)消除反应:卤代烷的β-H与碱作用,最终X和β-H从分子中脱去,发生消除反应。

当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时,产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则,即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。

消除反应也有两种机制,即E 1、E 2。

反应机制同样受反应条件的影响。

(3)亲核取代反应和消除反应的关系:亲核取代反应和消除反应往往同时发生,相互竞争。

发生S N 1的条件也有利于E 1发生;发生S N 2的条件也有利于E 2发生。

同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。

化学课件《卤代烃》优秀ppt8 人教课标版

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氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧 层的破坏作用。
小结:
1、体会探究卤代烃性质的过程 2、卤代烃的取代、消去反应及其发生的条件 3、简单介绍了卤代烃的用途及其危 害
对消去反应的理解 紧扣概念
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
— —
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
的是:
A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr

√ B.C. CH3CHBr CH3
D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
氧化反应 可以吗?
比例模型
球棍模型
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
四 种 (2).电子式
思考与交流:在核磁
H H共振氢谱中溴乙烷 有几类峰谱?
:: ::
::

H:C:C:Br:

形 (3).结构式 H H

(4).结构简式
C2H5Br CH3CH2Br
溴乙烷的结构特点
C—Br键极性强,易断裂。 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
H
Br
属消去反应吗?
CH3Cl

CH3CHCHBrCH3 CH3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
能否发生类似于CH3CH2Br刚才发生的反应? 提问:满足什么条件才有可能发生那样的反应?
与卤原子相连碳原子的相邻的碳原子上有氢

高中化学精品课件:卤代烃

高中化学精品课件:卤代烃

题组二 选择题
5.下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
√A.
B.
C.
D.
学习评价
题组二 选择题
6.下列有关氟氯代烷的说法不正确的是 √A.氟氯代烷化学性质稳定,有毒
B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损
否则不能发生消去反应
②溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应:
+NaOH —乙△—醇→ CH2==CH2↑+NaBr+H2O
【注意】卤代烃消去反应断键方式:断开C—X和相邻碳原子上的C—H, 脱去HX形成不饱和键。
知识梳理
二、卤代烃的化学性质
【分析与推理】
分析推理1-溴丁烷的取代反应和消去反应,分析反应条件对化学反应的影响。
A.加成—消去—取代
B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成
√D.消去—加成—取代
学习评价
题组二 选择题
9.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是


③(CH3)3C—CH2Cl
④CHCl2—CHBr2 ⑤
⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤ √
C.全部
D.②④
学习评价
题组二 选择题
知识梳理
2、溴乙烷的化学性质 (1)取代反应(水解反应)
二、卤代烃的化学性质
知识梳理
2、溴乙烷的化学性质 (1)取代反应(水解反应)
二、卤代烃的化学性质
实验装置
实验现象 实验解释
①中溶液_分__层__ ②中有机层厚度减小 ④中有 淡黄色沉淀 生成

高中卤代烃基础知识点总结

高中卤代烃基础知识点总结

高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)取代了碳氢化合物中的氢原子。

卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。

1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。

以氯代烷为例,其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根,然后在根后加上前缀代表卤素的名称,并在根名前用数字表示卤素取代位置。

例如,1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。

1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素,卤素原子通常取代碳链中的氢原子。

卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。

二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体,有些卤代烃也为无色固体。

它们的密度大多大于水,且有较大的折射率。

在室温下,氯仿和四氯化碳属于该类。

一般情况下,卤代烃的沸点较高,而蒸气密度较大。

2.2 化学性质(1)亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。

当卤代烃与亲电试剂(如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等)接触时,卤素会被亲电试剂取代,产生相应的化合物。

(2)消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应,生成烯烃。

在碱性条件下,卤代烃也能发生消除反应,生成烯烃和相应的卤化银。

(3)还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原,生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。

氢气可以还原卤代烃生成烃。

(4)重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下,有时会发生重排反应,产生不同结构的同分异构体化合物。

2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的,一般情况下,不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。

但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解,生成卤素自由基或释放卤素原子。

三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用,可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。

卤代烃总结知识点

卤代烃总结知识点

卤代烃总结知识点一、卤代烃的分类与命名卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。

根据卤素的种类可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

卤代烃的命名根据IUPAC命名法,以及常用命名法来进行。

例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷,也可以用常用命名法称为氯乙烷。

卤代烃的命名方法非常多样,需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。

二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。

一般来说,卤代烃具有较高的沸点和熔点,密度较大,易溶于有机溶剂,不溶于水。

卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关,例如分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。

三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。

其中最常见的化学性质是亲核取代反应,是卤代烃最主要的化学反应。

亲核取代反应是卤代烃分子中卤素原子被亲核试剂取代的反应,常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。

消去反应是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。

此外,卤代烃的化学性质还包括了活化能、引发剂等。

四、卤代烃的合成方法卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。

直接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子,常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。

卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。

而烷基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。

卤代烃的合成方法多种多样,可以根据具体的需求和化学实验选择合适的方法。

五、卤代烃的应用卤代烃是一类非常重要的有机化合物,在医药、农药、化工等领域都有广泛的应用。

在医药领域,卤代烃可以用于生产药物和医疗用品,如消毒剂和麻醉剂等。

在农药领域,卤代烃可以用于生产农药,如杀虫剂和杀菌剂等。

在化工领域,卤代烃可以用于生产有机化工产品,如溶剂和增塑剂等。

卤代烃在各个领域都有非常重要的应用价值。

六、卤代烃的环境影响尽管卤代烃在各个领域有重要的应用,但其对环境的影响也不能忽视。

卤代烃知识点总结

卤代烃知识点总结

卤代烃知识点总结一、什么是卤代烃卤代烃指的是含有卤素(氯、溴、碘或氟)取代烃烷烃基的有机化合物。

卤代烃可分为单卤代烃、多卤代烃和多卤代芳烃等不同类别。

二、卤代烃的命名规则1.确定主链。

选择最长的连续碳链作为主链。

2.给主链编号。

从卤素基团连接处的碳开始,按照升序编号。

3.指定卤素基团。

将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面,并用连字符连接。

4.补充其他基团。

根据需要,可以在主链名称前加入其他有机基团的名称。

三、卤代烃的性质1.溶解性:卤代烃常常是有机溶剂,可以在水中溶解或与其他有机物相溶。

2.沸点和熔点:卤代烃的沸点和熔点通常比相应的烃类物质高,这是由于卤素原子的极性和分子量的增加导致的。

3.反应性:卤代烃比相应的烃类物质更容易发生化学反应,如亲核取代反应、消除反应等。

四、卤代烃的制备方法1.直接卤代:将烃直接与卤素反应得到卤代烃。

2.消氢卤代:通过将醇与卤化氢反应生成卤代烃。

3.同素异化反应:通过使同素异构体发生异构化得到卤代烃。

五、卤代烃的用途1.有机合成:卤代烃可作为有机合成的重要原料,用于合成杂环化合物、药物等有机化合物。

2.溶剂:由于其良好的溶解性,卤代烃常被用作有机溶剂,如四氯化碳、氯仿等。

3.防腐剂:卤代烃的一些衍生物具有杀菌和防腐的功效,常被用于制备防腐剂。

六、卤代烃的环境和健康影响1.环境影响:由于卤代烃具有较高的极性和稳定性,因此在环境中难以降解,易积累。

部分卤代烃会对水生生物和土壤微生物产生毒性影响。

2.健康影响:一些卤代烃被认为对人体有害,如多氯联苯被认为是致癌物质。

然而,一些卤代烃也是药品和消毒剂的成分,适当使用时对人体是安全的。

七、安全操作与防护措施1.避免长时间接触:应尽量避免与卤代烃长时间接触,特别是皮肤和眼睛。

2.通风良好:在操作卤代烃时,应确保操作环境通风良好,以减少有害气体浓度。

3.穿戴防护装备:应佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服等防护装备,以避免皮肤接触和吸入。

卤代烃知识点总结

卤代烃知识点总结

卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。

其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。

二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。

2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。

3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。

4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。

三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。

2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。

3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。

四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。

2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。

3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。

4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。

五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。

长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。

2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。

其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。

六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。

2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。

3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。

有机化学卤代烃知识点

有机化学卤代烃知识点

有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。

常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。

卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。

本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。

一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。

反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。

以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。

2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。

不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。

这种反应通常需要光照或加热条件。

3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。

邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。

亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。

二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。

常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。

例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。

2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。

当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。

例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。

3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。

重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。

三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。

例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。

2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。

例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。

3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。

总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。

《卤代烃》课件

《卤代烃》课件

结论和要点
卤代烃是一类有机化合物,具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用,有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名,常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如,氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量,可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性,常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低,不易溶于水,但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质,常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性,使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应,直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应,间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基,实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂,用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产,具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能,卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件,本课件将介绍卤代烃的定义和特征,命名规 则,物理性质,化学性质,制备方法,工业应用等内容。

卤代烃归纳总结

卤代烃归纳总结

卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物,其中的氢原子被卤素取代。

常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。

在化学和有机合成中,卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。

本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。

一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。

物理性质方面,卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。

例如,随着卤素原子数目的增加,沸点和熔点通常会上升。

化学性质方面,卤代烃与其他化合物的反应性较高。

例如,它们能够与碱金属发生剧烈反应,生成相应的卤化物和氢气。

此外,卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。

二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。

常见的制备方法包括以下几种:1. 直接卤代:将有机化合物与卤素直接反应,生成相应的卤代烃。

例如,将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应,可以得到溴代烃。

2. 溴代酮法:将碳氢化合物与溴水反应,首先生成溴代酮,再经过还原反应生成溴代烃。

3. 氯代醇法:将碳氢化合物与氯化亚砜反应,生成相应的氯代醇。

然后,通过脱水反应获得氯代烃。

4. 烷基卤化反应:将醇或酸与卤素酸反应,生成相应的卤代烃。

5. 其他方法:还有一些其他特殊情况下的制备方法,如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。

三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。

以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍:1. 溶剂:卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。

它们具有较高的极性和溶解性,可用于溶解许多有机化合物。

2. 试剂:卤代烃常被用作有机合成中的试剂。

例如,氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。

3. 反应中间体:卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。

它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化,生成其他有机化合物。

4. 药物和农药:一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用,因此常用于制备药物和农药。

5. 聚合物:卤代烃可以用于合成聚合物,如氯化聚乙烯(PVC)。

《卤代烃》课件人教

《卤代烃》课件人教

CH2=CH2↑ +
H2O
H OH
不饱和烃 小分子
归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?
归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!

—C—C— +NaOH

HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种? Br
脂肪族卤代烃、脂环族卤代烃,芳香族卤代烃
4. 物理性质 (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。
4. 物理性质 (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴 甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。 (2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变 化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分 异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。
归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!

—C—C— +NaOH

HX
C=C +NaX+H2O
【练习】2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 发生 消去反应的产物有哪几种? Br
CH3CH=CHCH3 归纳:满足什么条件才有可能发生消去反应?
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!
从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),
而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消
去反应。
(2)消去反应

C| H2—C| H2+NaOH醇△ △
H Br
CH2=CH2↑+NaBr+H2O

《卤代烃》 讲义

《卤代烃》 讲义

《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。

根据卤素原子的种类、数目以及烃基的结构不同,卤代烃可以分为多种类型。

1、按卤素原子种类分氟代烃:如氟甲烷(CH₃F)。

氯代烃:像氯甲烷(CH₃Cl),氯乙烯(CH₂=CHCl)等。

溴代烃:例如溴乙烷(C₂H₅Br)。

碘代烃:如碘甲烷(CH₃I)。

2、按烃基结构分饱和卤代烃:卤原子直接连接在饱和碳原子上,如氯丁烷(C₄H₉Cl)。

不饱和卤代烃:卤原子连接在不饱和碳原子上,像氯乙烯(CH₂=CHCl)。

3、按卤素原子数目分一卤代烃:分子中只含一个卤素原子,如氯乙烷(C₂H₅Cl)。

多卤代烃:含有两个或两个以上卤素原子,像二氯甲烷(CH₂Cl₂)。

二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。

1、状态在常温常压下,一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体;溴乙烷、氯苯等为液体;而大多数高级卤代烃是固体。

2、沸点卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。

相同碳原子数的卤代烃,沸点顺序为:RI>RBr>RCl>RF。

这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点就越高。

3、溶解性卤代烃不溶于水,但能溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚等。

这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的,而烃基是非极性的,导致其在极性溶剂中的溶解度较小,在非极性溶剂中的溶解度较大。

4、密度除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都比水大。

三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼,主要发生在卤素原子所连接的碳原子上。

1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应,卤素原子被其他原子或基团取代。

与氢氧化钠水溶液共热,发生水解反应,生成醇。

例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:C₂H₅Br +NaOH → C₂H₅OH + NaBr与醇钠反应,生成醚。

如氯乙烷与乙醇钠反应:C₂H₅Cl + C₂H₅ONa → C₂H₅OC₂H₅+ NaCl2、消去反应在强碱的醇溶液中加热,卤代烃脱去卤化氢,生成不饱和烃。

卤代烃ppt课件

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不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
因为Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色,干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化!
小结卤代烃中卤元素的检验:
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
波谱分析:红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3:探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示,向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。
将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用:①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸,AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀,干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生?
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液


任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯

卤代烃课件

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课堂练习
2.分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( C )
A.6种 B.7种
C. 8种 D.9种
[解析]C5H11Cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1-氯戊烷、2-氯戊 烷和3-氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分 别为 2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷;若 主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3-二甲 基-1-丙烷。 综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
稀硝酸
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
AgNO3溶液
有Br-电离出来
现象:产生浅黄色沉淀
二、溴乙烷的结构和性质
(1)溴乙烷的取代反应:
C2H5—Br + H—OH
NaOH △
C2H5-OH + HBr
反应条件: NaOH水溶液、加热。(水解反应)

C2H5-Br+NaOH
H2 O △
C2H5-OH+NaBr
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。
【规律】无醇成醇,有醇成烯。
二、溴乙烷的结构和性质
2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是:
CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
CCll
CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl
二、溴乙烷的结构和性质
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯? 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。

高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

第二章 卤代烃一.卤代烃的结构(jiégòu)特点:卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用(ɡònɡ yònɡ)电子对偏向X ,形成(xíngchéng)一个极性较强的共价键,分子(fēnzǐ)中C —X 键易断裂(duàn liè)。

二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。

(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度>1 g/cm 3。

(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。

例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。

②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如:。

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。

例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生(fāshēng)消去反应(fǎnyìng)时要比一元卤代烃困难(kùn nɑn)些。

有些(yǒuxiē)二元卤代烃发生(fāshēng)消去反应后可在有机物中引入三键。

例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X 键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

卤代烃定义

卤代烃定义

卤代烃定义1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。

卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。

2、命名:根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。

此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。

3、物理性质:基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。

密度随碳原子数增加而降低。

一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。

绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。

卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。

卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

4、化学性质:卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。

卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。

卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。

卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。

卤代烃

卤代烃

卤代烷:
CH3CH2-Cl
偶极矩μ (D) 2.05
CH3CH2-Br 2.03
CH3CH2-I 1.91
CH3CH3 0
②分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比C—H键小。

C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 339
285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
2.与氰化钠反应
醇 RCH2X + NaCN
RCH2CN + NaX 腈
1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长 碳链的方法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH,-CONH2等基团。
3.与氨反应
R-X + NH3(过量)
R-NH2 + NH4X
4.与醇钠(RONa)反应
R-X + R'ONa
三氯甲烷(氯仿) 正丙基氯 异丙基氯
CH2 =CH-CH2Br CH2Cl
烯丙基溴
氯化苄 (苄基氯)
(CH3)3CBr
叔丁基溴
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序 规则”小的基团先列出。
例如:
CH3-CH2-CH--CH-CH3 H3C Cl
R3C-X>R2CH-X>RCH2-X R-I>R-Br>R-Cl
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
R-I
时温下沉淀
加热才能沉淀
上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子 对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起 的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度,能提供 一对电子给C—X键中带正电荷的碳,也就是说这些 试剂具有亲核性,我们把这种能提供负离子的试剂 称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反 应称为亲核取代反应。简称为SN(S—取代、N— 亲核的)。
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精典例题透析
[例 1]关于卤代烃的描述正确的是 ( D ) A.卤代烃是卤素原子取代烷烃上的氢原子后的化合物 B.大部分卤代烃常温下为气态 C.卤代烃易溶于水也易溶于有机溶剂 D.有些卤代烃本身是很好的有机溶剂 [例 2]有关溴乙烷的结构叙述正确的是 ( A ) A、溴乙烷可以看作溴原子取代乙烷上的氢原子形成的 B.溴乙烷的核磁共振氢谱有三个峰 C.溴乙烷中 C-Br 键具有较弱的极性 D.溴乙烷的官能团为乙基和溴原子 [例 3]溴乙烷可能具有的性质是 ( B ) A.与硝酸银溶液混合出现淡黄色沉淀 B、与氢氧化钠醇溶液共热可生成乙烯 C.与氢氧化钠水溶液共热可发生消去反应 D.与氯气混仑能发生置换反应 [例 4]要检验溴乙烷中的溴元素,可以成功的实验方法是 ( C ) A.向溴乙烷中加入蒸馏水,加入硝酸银溶液和稀硝酸 B.向溴乙烷中合加入硝酸银溶液和稀硝酸 C.向溴乙烷中加入氢氧化钠水溶液,加热后,加入硝酸银溶液 D、向溴乙烷中加入氢氧化钠醇溶液,加热后,加入足量稀硝酸,再加入硝酸银溶液 [例 5]以 2-溴丙烷为主要原料制 1,2-丙二醇时,需要经过的反应依次为( B ) A.加成—消去—取代 B、消去—加成—取代 C.取代—消去—加成 D.取代—加成—消去
六、卤代烃的水解与消去反应比较
取代反应 CH3CH2Br, 碳原子上有卤素原子 消去反应 CH3CH2Br 与-X 相连碳原子的相邻碳原子必须有 H 原子
反应物 结构特点 反应实质 反应条件 反应特点 生成物 结论
-X 被-OH 取代 相邻的两个碳原子分别脱去 H 和-X NaOH 水溶液,加热 NaOH 醇溶液,加热 有机物碳架构不变,-X 变为-OH 碳架构不变,生成不饱和键,双键或三键 CH3CH2OH、NaBr CH2===CH2、NaBr、H2O 溴乙烷与 NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应
BrCH2CH2CHCH2CH(CH3)2 Cl
2-溴丁烷
3-氯甲基己烷 H H H—C—C—Br H H
4-甲基-2-氯己烷
5-甲基-3-氯-1-溴己烷
二、溴乙烷的结构和性质
1.溴乙烷的结构和性质: 1)溴乙烷的结构 官能团:—Br
2)物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。 3)化学性质: (1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O (2).消去反应:CH3CH2Br CH3CH2OH+HBr CH2=CH2+HBr
重点难点
知识梳理+经典例题 一、卤代烃的分类和命名
1)卤代烃的分类 在饱和卤代烃中,按直接与卤素相连的碳原子的种类——一级、二级、三级卤代烃。 一级(伯)卤代烃:RCH2X; 二级(仲)卤代烃: R2CHX; 三级(叔)卤代烃:R3CX R—X R 类型:饱和、不饱和、芳香卤代烃 C 类型:一级、二级、三级卤代烃 X 种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 X 数目:一卤代、二卤代、多卤代 如:CH3CH2CH2CH2Br (CH3)3C—Cl C6H5CH2Cl CH2=CHCH2Cl CHI3 RCHX2 一级溴代烷 三级叔氯代烷 苯甲型(苄型) 烯丙型 碘仿 偕二卤代烷 饱和 芳香 不饱和 多卤代 2)卤代烃的命名 ①普通命名:结构简单的卤代烃——烃基卤或卤代烃,有些化合物有习惯名称。如:
1
①常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体 ②所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂 ③互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大. (沸点和熔点大于相应的烃) ④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 ⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大 3)化学性质:与溴乙烷相似.
Br
D.乙醇
与 KOH 乙醇溶液反应所得的主要产物为( AC
)A、B.OHC、D.OC2H5
CH3
6.用 CH3
C
Br 与试剂 CH2= CH― CH2― OH 和 NaOH 起反应,应得到的产物是 ( C )
CH3
A.CH3
CH3
B. CH3
CH3 C ONa CH3
C.
C O CH2 CH CH2 CH3
3
随堂检测
1.下列一卤代烷不能发生消去反应的是( D ) A.CH3CH2Cl B.(CH3)2CHCl C.(CH3)3CCl D、(CH3)3CCH2Cl 2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( C ) A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 3.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( CD ) A.取氯代烃少许,加入 AgNO3 溶液 B.取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3 溶液 C.取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3 溶液 D.取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3 溶液 4.为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入( C ) A.NaCl B.NaHSO4 C.NaOH 5.
五、烃分子中引入卤素原子的方法
2
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径: (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3+Cl2― ― →CH3CH2Cl+HCl, +Br2― ― → (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2+Br2― →CH3—CHBr—CH2Br
4
A.3 种 B.4 种 C、5 种 D.6 种 14.实验室用溴和苯在 FeBr3 催化下制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作提纯:(1)蒸馏;(2)水洗;(3)用干燥剂干 燥;(4)用 10%的 NaOH 溶液洗涤。正确的操作顺序是( B ) A.(1) (2) (3) (4) B.(4) (2) (3) (1) C.(4) (1) (2) (3) D、(4) (2) (3) (1) 15.下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( B ) A.一氯甲烷 B、1-溴-2-甲基丙烷 C.1-氯-2,2-二甲基丙烷 D.3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷 16.分子式为 C3H6Cl2 的有机物,发生一氯取代反应后,可生成 2 种同分异构体,则原 C3H6Cl2 应是( C ) A.1,2—二氯丙烷 B.1,1—二氯丙烷 C、1,3—二氯丙烷 D.2,2—二氯丙烷 17.在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如下所示,则下列说法正确的是( C ) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ C、发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
CH2 CH3 C CH3
D.不起反应
7.分子式为 C4H9Cl 的同分异构体有( D ) A.1 种 B.2 种 C.3 种 D、4 种 8.有下列几种有机物,①C3H7Cl ②C2H3Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2 没有同分异构体的一组是( B ) A.①② B.②③ C.③④ D.①③④ 9.下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( A )
XCH2CH2X 邻二卤代烷
CH3Cl
氯甲烷
CH2Cl2
CHCl3
CCl4

(CH3)3CCl
叔丁基氯
CH3CH2CH2CH2Br
正丁基溴(1-溴丁烷)
1 2
PhCH2Cl
苄基氯或氯化苄
3 4 5 6
二氯甲烷 三氯甲烷(氯仿) 四氯化碳
②系统命名:以烃为母体,卤素为取代基
CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2Cl CH3CHCH2CHCH2CH3 Cl CH3
催化剂 光照 催化剂
+HBr
CH3—CH===CH2+HBr― ― →CH3—CHBr—CH3(马氏加成规则) CH≡CH+HBr― ― →CH2===CHBr
催化剂
精典例题透析
[例 1]CH3—CH==CH—Br 该有机物能发生( C ) ①取代反应,②加成反应,③消去反应,④使溴水褪色,⑤使酸性 KMnO4 溶液褪色,⑥与 AgNO3 溶液生成白色沉淀, ⑦聚合反应 A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C、只有⑥不能发生 D.只有②不能发生 [例 2]氯仿(CHCl3)在光照下易被氧化生成光气(COCl2):2CHCl3+O2 2COCl2+2HCl。COCl2 易爆炸,为防止事 故,使用前先检验是否变质,你认为检验用的最佳试剂是( C ) A.烧碱溶液 B.溴水 C、AgNO3 溶液 D.淀粉 KI 试剂 [例 3]1氯丙烷和 2氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热反应,下列说法正确的是( A ) A.生成的产物相同 B.C—H 键断裂位置相同 C.生成的产物不同 D.C—Cl 键断裂位置相同 [例 4]联苯( )由两个苯环通过单键连接而成,假定二氯联苯分子中,苯环间的单键可以自由旋转,理论上 由异构而形成的二氯联苯共有( B ) A.6 种 B.9 种 C.10 种 D.12 种 [例 5]已知卤代烃可以跟钠发生反应,例如:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2 CH2CH3+2NaBr 应用这一反应,由下列化合物 和钠作用能合成环丁烷的是( D ) A.CH3Cl B.CH3CH2CH2CH2Cl C.CH2ClCH3 D、CH2ClCH2CH2CH2Cl
NaX HX
若产生白色沉淀,卤原子为氯原子 溶液若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子
3.实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀 HNO3 酸化,一是为了中和过量的 NaOH,防止 NaOH 与 AgNO3 反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和 AgX 沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系:R—X~NaX~AgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银(除 F 外)沉淀,常利用此量的关系来进行定量测 定卤代烃。 - 注意:(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出 X ,不能用 AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。 - (2)将卤代烃中的卤素转化为 X 也可用卤代烃的消去反应
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