醇酚醚
醇酚醚的合成与应用
醇酚醚的合成与应用醇酚醚是一类重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料、橡胶和塑料等行业。
本文将重点介绍醇酚醚的合成方法以及其在不同领域的应用。
一、醇酚醚的合成方法1. 醇酚醚的酯化反应：通过醇和酚与酸酐反应，生成醇酚酯，然后再通过脱水反应将醇酚酯转化为醇酚醚。
酯化反应是一种常用的醇酚醚合成方法，具有反应条件温和、生成产率高等优点。
2. 醇酚醚的缩合反应：通过醇和酚与醛或酮发生缩合反应，生成醇酚醚。
缩合反应有多种催化剂和反应条件可选择，适用于不同类型的醇酚醚合成。
3. 醇酚醚的还原反应：通过还原剂将酯还原为醇酚醚。
还原反应方法简单易行，但需要根据具体反应体系选择适当的还原剂。
二、醇酚醚的应用领域1. 化妆品行业：醇酚醚常用于化妆品中作为溶剂、增稠剂和湿润剂。
其良好的溶解性和渗透性使得化妆品更易吸收和涂抹，提高产品的使用感受。
2. 医药行业：醇酚醚在制药工艺中广泛应用。
它可作为药物合成中间体，用于合成抗生素、抗病毒药物等。
此外，醇酚醚还可作为药物的溶剂和稳定剂，提高药物的稳定性和口服吸收率。
3. 涂料和染料行业：醇酚醚可用作涂料和染料的溶剂和分散剂。
它具有较高的溶解性和分散性，可以提高涂料和染料的质量和性能。
4. 橡胶和塑料行业：醇酚醚可用作橡胶和塑料的可塑剂和增塑剂。
添加醇酚醚可以增加橡胶和塑料的柔软度和韧性，提高其加工性能。
5. 其他领域：醇酚醚还广泛应用于香料、香精、润滑剂、清洁剂和防腐剂等领域。
三、醇酚醚的市场前景随着工业化进程的加快，对醇酚醚的需求不断增长。
特别是在新兴领域如高分子材料、新能源材料和生物医药领域，对高纯度、高性能醇酚醚的需求更为迫切。
因此，醇酚醚的市场前景非常广阔。
总结：本文简要介绍了醇酚醚的合成方法和在不同领域的应用。
醇酚醚作为一类重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
希望本文能为读者对醇酚醚的认识和理解提供一些帮助。
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
醇酚醚实例的应用
醇酚醚实例的应用
醇酚醚是一种重要的有机化合物，其具有优异的物化性质和应用价值。
以下是几个醇酚醚实例在不同领域的应用。
1. 医药行业
醇酚醚广泛应用于医药制造过程中，如用于制造药品、抗生素和各种果汁。
其中，乙二醇酚醚是最常见的醇酚醚，常用于制作肺炎球菌疫苗等药品。
此外，醇酚醚还可以用于制作润肤剂和药妆等。
2. 洗涤行业
醇酚醚在洗涤行业的应用极为广泛，它既是衣物清洁剂的重要成分，同时也可以用作清洁剂、垃圾袋等。
其中最常用的是壬基醇酚醚（NPE），它具有优异的去污性能和低泡性能，可以被广泛地应用于洗涤剂、清洁剂等领域。
3. 像板制造
醇酚醚还可以用于制造印刷像板，它可以用作去胶液，可以快速、安全地除去印刷像板上的胶膜。
此外，醇酚醚还可以用于印刷油墨、树脂和胶粘剂等，具有优异的粘合性和耐候性。
4. 金属表面处理
醇酚醚可以用于金属表面的处理和清洗，通过金属表面的处理，可以增强表面的附着性和耐腐蚀性。
此外，醇酚醚还可以用于制造金属防锈涂料、涂料助剂等。
5. 化妆品
醇酚醚也可以用于化妆品的生产中，如乙二醇酚醚可以用于制作染发剂、润唇膏等。
同时，醇酚醚还可以用于制作香水、润发护发剂等。
第八章醇酚醚
一. 醇
醇的分类
1、按烃基结构分为
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 不饱和醇 CH2 脂环醇 芳香醇
OH
CH2OH
丁醇 CHCH2OH 烯丙醇 环戊醇 苯甲醇
2、按醇分子中所含羟基的数目分为
一元醇 二元醇
CH3 OH CH2 CH2
甲醇 乙二醇 丙三醇
多元醇 CH2 CH CH2
OH OH OH
OH OH CHO SO 3H COOH OH
对羟基苯磺酸
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲酸
三、酚的制备 1. 磺酸盐碱熔法
SO3Na
ONa
NaOH ＞300℃ (融 熔)
H+
OH
2. 氯苯水解法
O Na NaOH , 400℃
Cl
H+
OH
200atm
氯苯难以发生亲核取代，当卤原子的邻对 位有吸电子基团时，水解反应容易进行。
(二) 乙醇(CH3CH2OH) 俗称“酒精”
(三) 丙三醇(CH2OH—CHOH—CH2OH) 又称“甘油”
CH2 ONO2 CH CH2 ONO2 ONO2
阿尔弗里德.伯恩纳德 .诺贝尔（Alfred Bernhard Nobel） 诺贝尔的一生中 ，仅在英国申请 的发明专利就有 355项之多。
CH3CH3OH
Cu
250~350 ℃
CH3CHO + H2
CH3CCH3 + H2 O
CH3 CHCH3 OH
Cu
500 ℃ , 0.3 MPa
叔醇：分子中没有α－H，不发生脱氢反应。
三、几种重要的醇 (一) 甲醇(CH3OH)
又称“木醇”， 毒性大，误服10ml可致失明，误服30ml可致死亡 。
醇酚醚结构与性质
醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。
醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。
醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。
1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。
根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。
-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。
例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。
-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。
例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。
-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。
例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。
2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。
酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。
例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。
醇酚醚具有许多重要的性质和应用。
以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。
它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。
2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。
与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。
3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。
虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。
4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。
它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。
它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。
总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。
它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。
醇酚醚
H
（不稳定，遇水析出） 用途：分离，判断
R2O Mg OR2 X
2、醚键的断裂
C C
O C O C H
不易断裂 形成氧正离子后 吸电子能力增强 C－O键更易断裂
R
O R' + HX
反应活性：HI>HBr>HCl 说明：1）卤化氢过量全为卤代物 2）亲核取代 3）R≠R’ a.均为伯碳，较小的成为卤代烃 b.不同碳，仲与伯，伯成卤代烃 SN2 仲与叔，叔成卤代烃 SN1
OH
ONa
+
NaOH
+ H2O
OH
OH
+
CO2 + H2O
+
NaHCO3
不溶于Na2CO3,NaHCO3，从煤焦油里分离苯酚
注意：
酚的酸性与苯环上取代基的数目、种类和性质有关
G
G:
OH
NH2、CH3、CH3O、H、Cl、 Br、 I、 NO2
10.21 10 9.38 9.35 9.30 7.16
Cl NO2 NaOH 95－100 C
OH NO2
NO2
NO2
3）异丙苯氧化
CH(CH3)2 CH3CH CH2 H2SO4 异丙苯 OH 稀硫酸 80－90 C 苯酚 O2,R2O2 110－120 C 0.4MPa O + CH3CCH3 丙酮
HO O C(CH3)2
反应机理
ROOR CH(CH3)2 2RO RO C(CH3)2 O2 O O C(CH3)2
OH (CH3)2C H2SO4, CH3
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别1. 介绍醇酚醚是一类常用的有机溶剂，广泛应用于化工、制药、农药等领域。
由于其在结构上与其他有机化合物相似，因此在实际应用中需要进行醇酚醚的鉴别。
本文将详细探讨醇酚醚的鉴别方法及其原理。
2. 鉴别方法2.1 目视观察首先，我们可以通过目视观察来初步判断样品是否为醇酚醚。
醇酚醚通常呈无色液体，但也有一些特殊的醇酚醚会呈现淡黄色或浅蓝色。
此外，醇酚醚具有特殊的气味，可以通过嗅觉来初步判断其是否为醇酚醚。
2.2 熔点测定醇酚醚的熔点是其鉴别的重要参数之一。
不同的醇酚醚具有不同的熔点范围，通过测定样品的熔点可以初步判断其为何种醇酚醚。
具体的测定方法可以采用熔点仪进行。
2.3 红外光谱分析红外光谱分析是一种常用的无损鉴别方法，可以通过样品吸收红外光的特征峰来确定其组成和结构。
对于醇酚醚而言，其红外光谱通常具有特征峰位于3000-3400 cm-1和1000-1300 cm-1的区域，分别对应O-H和C-O键的振动。
2.4 核磁共振技术核磁共振技术可以提供更为详细的信息，通过分析样品的核磁共振谱图可以确定其分子结构。
对于醇酚醚而言，其核磁共振谱图通常具有特征峰位于δ 3-4 ppm和δ 1-2 ppm的区域，分别对应于醇和醚的氢原子。
3. 鉴别原理3.1 目视观察原理通过目视观察样品的外观和气味来判断其是否为醇酚醚。
醇酚醚具有比较特殊的外观和气味，通过经验可以初步进行鉴别。
3.2 熔点测定原理醇酚醚的熔点是由其分子结构和分子间相互作用力决定的。
不同的醇酚醚分子之间的相互作用力不同，导致其熔点也不同。
通过测定样品的熔点可以判断其为何种醇酚醚。
3.3 红外光谱分析原理红外光谱分析是利用样品对红外光的吸收特性来确定其组成和结构的方法。
对于醇酚醚而言，其红外光谱具有特征的O-H和C-O键振动吸收峰，通过对比样品的光谱图与已知醇酚醚的光谱图，可以确定样品的组成和结构。
3.4 核磁共振技术原理核磁共振技术利用样品中核自旋与外加磁场的相互作用来获取样品的信息。
醇酚醚知识点总结简单版
醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。
醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。
而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。
酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。
2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。
醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。
3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。
它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。
在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。
醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。
二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。
一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。
不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。
2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。
此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。
三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。
其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。
2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。
传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。
而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。
四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
有机化学之醇酚醚
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
有机化学第08章__醇酚醚
例如： 化合物 乙 醇 丙 烷
M 46 44
b.p. (℃) 78.4 -42.1
b.p. (℃)
(2)同系列
直链 b.p. 支链
例如：正丁醇（118℃）和异丁醇（108.1℃）; 直链：羟基在链端 b.p. 羟基不在链端 例如：正丁醇（118℃）和仲丁醇（99. 5℃）。
(3)—OH数目↑→ b.p.↑
C5以内的醇类，可以溶于卢卡斯试剂中，而反 应产物氯代烷是难溶于卢卡斯试剂中的油状液体， 因此反应体系中产生明显的浑浊或分层现象，标志 着反应的发生。C6以上的醇类，因本身不溶于卢卡 斯试剂，同样产生浑浊，以致无法判别反应与否。 利用伯、仲、叔醇的反应速率不同，可用该试剂来 鉴别三类醇。
醇的卤代反应是在酸催化下的亲核取代
第八章 醇酚醚
【本章重点】 醇酚醚的结构与性质 【必须掌握的内容】 1.醇酚醚的结构与性质。 2.醇的取代反应的试剂，条件，影响因素，生成物及其应 用； 3.醇的消除反应的试剂,条件,消除取向及影响因素； 4.酚苯环上的亲电取代反应。
第八章
醇（Alcohol) —OH
醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。
CH3CHOH CH3CH2CH2CHCHCH2OH CH2 OH OH
3-丙基-1,2,4-戊三醇
CH2OH CH CH 2 OH
2-羟甲基-1,3-丙二醇
⑥多官能团化合物 多官能团化合物命名 时应选择优先官能团为主。主要官能团的优先 次序为： —COOH，—SO3H，—CN，—CHO， C O —OH（醇），—OH（酚）， —NH2，
§8-1
1.分类
醇
同卤代烃
伯 1° 仲 2° 叔 3°
一、分类和命名
醇酚醚的鉴别
醇酚醚的鉴别
醇酚醚是一类常见的有机化合物，它们在化学实验、医药、香料等领
域中有着广泛的应用。
在实验室中，我们需要对不同的醇酚醚进行准
确的鉴别，以确保实验结果的准确性和安全性。
一、外观特征
首先，我们可以通过观察醇酚醚的外观特征来初步判断其种类。
例如，苯甲酸甲酯（甲苯基甲酸甲酯）为无色液体；苯乙烯氧化物（苯乙烯
氧化）为淡黄色液体；苄基氧乙基甲基硫脲（N,N-二甲基-N'-苄基氧
乙基硫脲）为白色晶体等等。
二、溶解性质
其次，我们可以通过测试不同的溶解性质来进一步确定其种类。
例如，环己烷中能够溶解较多数量的苄基氧乙基甲基硫脲，而对于其他类型
的醇酚醚则无法溶解；丙三醇中能够溶解较多数量的丁香油酚，而对
于其他类型的醇酚醚则无法溶解等等。
三、化学反应
最后，我们可以通过进行一系列的化学反应来最终确定其种类。
例如，苯甲酸甲酯可以和氢氧化钠反应生成甲酸钠和苯甲醇；苄基氧乙基甲
基硫脲可以和硝酸银反应生成白色沉淀等等。
总之，通过观察外观特征、测试不同的溶解性质以及进行一系列的化
学反应，我们可以准确地识别不同种类的醇酚醚。
在实验中，正确地
进行鉴别工作是保证实验结果准确性和安全性的重要前提。
大学有机化学------醇酚醚
例如：
醇的活性次序：
烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无 水氯化锌）的反应：
Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇， 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。
原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点
低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于 卢卡斯试剂，易混淆实验现象。
醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇 为 SN2 历程，叔醇、烯丙醇为 SN1 历程，仲 醇多为 SN1历程。
SN1历程
SN2历程
β 位上有支链的伯醇、仲醇与 HX 的反应
常有重排产物生成。
例如：
CH 3 CH 3 C CH 2 OH + H B r CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 Br + CH 3 C CH 2 CH 3 Br CH 3
小基在前大基在后；芳基在前烃基在后，称 为某基某基醚。如：甲乙醚、苯乙醚。
CH3OCH2CH2CH3 C6H5OCH2CH3
（3）不饱和醚
先写饱和烃，再写不饱和烃基。
CH2=CHCH2OCH3
甲基烯丙基醚 苯乙醚
（4）结构复杂的醚用系统命名法命名：烷氧基作 取代基，命名同烷烃的命名。
CH3CHOCH2CH2CH2CH2OH CH3 4-异丙氧基-1-丁醇
§2.3 酚的物理性质
常温下多为结晶固体，仅有少数烷基酚为高 沸点的液体。由于酚含有羟基，能在分子间形成 氢键，它的熔点、沸点都比分子量相近的芳烃高。
酚与水也能形成分子间氢键，因而苯酚及其 同系物在水中有一定的溶解度。 酚类一般是无色的，但往往被空气中的氧气 氧化而略带红色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有 机溶剂中。
醇酚醚的鉴别化学方法
醇酚醚的鉴别化学方法醇酚醚是一类常用的有机物，其化学性质稳定，常被用于溶剂、塑料、橡胶、药品等领域。
在化工生产和商品贸易中，存在一些醇酚醚的假冒伪劣品，不仅影响质量和安全，还可能引发环境和健康问题。
对于醇酚醚的鉴定十分重要。
本文总结了10条关于醇酚醚的鉴别化学方法，并展开详细描述，供相关行业人士参考。
1. 碘指数法碘指数法是将醇酚醚与已知碘指数的标准物质进行比较，判断样品中碘含量的方法。
方法步骤如下：（1）将1g样品溶于5mL苯，加入碘-碘化钾溶液，室温下反应15-20分钟；（2）在100mL水中滴加0.1mol/L钠硫代硫酸溶液至淀粉指示剂显色，再滴入过量0.1mol/L的碘化钾溶液，调整溶液酸度至pH=5；（3）精密滴定经处理后的样品溶液和标准样品的碘化钾溶液，测定滴定体积；其中样品体积为25mL，标准样品体积约为20mL；（4）通过对比计算出样品的碘指数值，并根据标准值判定样品是否为醇酚醚。
2. 赤铜酸铵法赤铜酸铵法是利用醇酚醚与赤铜酸铵溶液生成氧化反应的方法，根据反应的氧化程度来判断样品中是否有醇酚醚。
方法步骤如下：（1）将0.5g样品与足量水混合，加入10mL稀硫酸，加热至沸腾；（2）冷却至室温后加入5mL赤铜酸铵溶液，室温下反应30min；（3）观察样品颜色，如出现绿色，则认为样品中含有醇酚醚。
3. 高锰酸盐滴定法高锰酸盐滴定法是根据醇酚醚的氧化性，利用高锰酸钾溶液滴定，用消耗的高锰酸钾量计算出醇酚醚的含量。
方法步骤如下：（1）将0.4g样品与足量苯混合，加热至沸点，冷却后移除苯；（2）加入稀硫酸25mL，并进行加热水浴冷凝，得到有机相物质；（3）用碘化钾滴定法测定有机相物质水份；（4）在25mL氢氧化钠溶液中加入有机相物质，溶解后过滤，收集滤液；（5）用0.1mol/L高锰酸钾溶液滴定，直至滴定溶液变浅粉色为止；（6）计算样品中醇酚醚的含量。
4. 醚结晶法醚结晶法是利用不同醚类的结晶温度不同，对不同醚类进行鉴定的方法。
大一有机化学醇酚醚知识点
大一有机化学醇酚醚知识点有机化学是化学中的一个重要分支，研究的是有机物的结构、性质、组成、反应、合成等方面的内容。
大一的学生在学习有机化学时，会接触到很多基础知识，其中就包括醇酚醚的相关知识。
本文将从醇、酚和醚的定义、性质与合成等方面分析和讨论这些知识点。
首先，我们来了解一下醇的概念。
醇是指一类含有羟基（OH基团）的有机化合物，常见的有甲醇、乙醇、丙醇等。
醇的命名规则一般是根据碳原子数目以及羟基的位置进行命名。
例如，乙醇由两个碳原子和一个羟基组成，因此它的化学式是C2H5OH。
醇的性质与其结构有关。
由于醇分子中含有羟基，因此醇分子具有较强的极性。
这使得醇能够形成氢键，使得醇分子之间的相互作用较强。
醇的氢键可以使得醇的沸点、溶解度等性质较醚、酚等有机化合物要高。
此外，醇还具有酸碱性质。
由于醇中羟基上的氢原子可以脱离，形成氧负离子，所以醇可以与碱发生酸碱中和反应。
接下来，我们来探讨一下酚的知识点。
酚是指一类含有苯环上一个或多个羟基（OH基团）的有机化合物，常见的有苯酚、间甲酚、邻酚等。
酚的命名规则与醇类似，也是根据苯环上的位置进行命名。
例如，苯酚由苯环上的一个羟基组成，因此它的化学式是C6H5OH。
酚的性质与醇类似，也具有较强的极性和酸碱性质。
由于酚分子中含有苯环，使得酚分子结构更加稳定，其沸点和熔点较醇类物质要高。
酚还具有很强的溶解性，可以溶解在水中。
最后，我们来了解一下醚的知识要点。
醚是一类含有两个有机基团（烃基）的有机化合物，中间以氧原子连接，常见的有乙醚、甲醚、二甲醚等。
醚的命名一般是按照两个烃基的名称进行命名。
例如，乙醚由两个乙基基团组成，因此它的化学式是C2H5OC2H5。
醚的性质与醇和酚有所不同。
醚分子中的氧原子与两个有机基团连接，形成了一个与醇和酚不同的分子结构。
这使得醚的极性较醇和酚要小，其沸点和溶解度常常比醇和酚低。
此外，醚还具有较高的挥发性和不良燃烧性。
至此，我们对大一有机化学中的醇、酚和醚有了初步的了解。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O O 四 氢 呋喃 O
O O
(crown ether)
12 - 冠 - 4
一、化学性质
1、生成烊盐
低温 R-O-R + HCl 浓 H [ R-O-R ]Cl + 稀释 R-O-R
2、醚键断裂
CH3OCH3 HI CH3OH+CH3I
ROH + Na
醇钠 RONa + H2
H2O R-OH + NaOH
• 不 同 结 构 醇 与 Na的 反应活 性
(H2O) > 10 > 20 > 30 ROH
٭醇钠是强碱（碱性比NaOH强！） ٭醇钠碱性强弱顺序
H
R3 C-O-Na > R2 C-ONa > RC-ONa H H
1700C
1、反应活性顺序 (分子内脱水)
叔醇 > 仲醇 > 伯醇
2、仲醇、叔醇脱水符合Zaitsev规则
H2SO4 CH3-CH2-CH-CH3 OH -H2O CH3-CH2-CH=CH2 19% CH3-CH=CH-CH3 81%
3. 酸催化机理 — E1
H R-CH2-CH2OH + + R-CH2-CH2OH2 slow fast RCH CH2
第一节
一、分类与命名
醇 (alcohol)
CH3CH2OH 醇 CH3CHCH3 OH CH3
伯醇 仲醇
CH3 叔醇 C OH CH3
◆
一 元 醇 ：CH3CH2OH 醇 多元 醇 CH2 OH
CH2 OH
CH2-CH-CH2 OH OH OH
• 命名举例：
3 2 1
CH3CH
CHCHCH3 OH
1,2-迁移
⑤ 醇与PX3 、PX5及SOCl2的反应
ROH + PCl3 ROH + PCl5 吡啶 ROH + SOCl2
( thionyl chloride )
RCl +P(OH)3 RCl +POCl3 RCl +SO2 +HCl
(二)、脱水反应
1400C 例 ： C2H5OH 浓H2SO4 CH2 CH2 C2H5-O-C2H5
异丙醇铝用于药物合成 ٭
Al (CH3)2CHOH HgCl2 [(CH3)2CHO]3Al
+ H2
2.与无机含氧酸的酯化反应
O 例： CH3CH2OH +HO-S-OH O CH3CH2OH CH3CH2O S CH3CH2O O O 硫 酸 二乙 酯 CH3CH2OSO2OH 硫酸氢乙 酯
O C2H5
HI
OH + C2H5I
3、烷基醚(含α-H)的氧化
R-O-CH-R ' H O2 R-O-CH-R' 氢 过 氧 化物 O-O-H O2 R-O-CH-R' O O R-O-CH-R' 过氧 化物
4. 1,2-环氧化物的反应
H2O/H+ CH2 O CH2 CH2-CH2 OH OH
2. 取代反应
（1）生成酚酯
O OH O O + CH3C-O-C-CH3 O C-CH3
O OH COOH O O O C-CH3 COOH
+ CH3C-O-C-CH3
水杨酸
阿斯匹林
Fries重排
O O C-CH3 AlCl3 OH O C-CH3 OH
+
O C-CH3
（2）生成酚醚
ONa CH3 I OH O-CH3
+ H RCH2OH + RCH2OH2 slow R RCH2X fast X C H OH2 X
★与Lucas试剂(浓HCl+无水ZnCl2)的反应
ROH + HX 10 20 30 立 即 混浊 (-) Lucas (-) RX + H2O 5min (-)
3-戊 烯 -2-醇
（不饱和醇）
OH
1 2 3
3-甲 基 环 戊 醇 CH3
（脂环醇）
※
3
2
1
CH-CH-CH3 CH3 OH 3-苯 基 -2-丁 醇
（芳香醇）
2 1
CH3
CH-CH2 OH OH
1,2
丙 二醇
OH HO HO OH OH OH
环己六醇(肌醇)
OH R' C R OH
H2O
O R' C R
Sarret Reagent
CrO3 . (C5H5N)2
2、仲醇、叔醇的氧化
K2Cr2O7 R2CH-OH R2C K2Cr2O7 (CH3)3C OH
(橙色)
O
3. 催化脱氢
H R-C-OH H R Ag R-C-OH 20 H R-C 3000C O 10 3000C R Cu R H C O + H2
OH
OH
OH
儿茶酚
雷琐辛
OH
Cl Cl
O O
Cl Cl
第三节 醚
C2H5-O-C2H5 （ 二） 乙 醚 CH3-O-C(CH3)3 OH
(simple ether)
甲 基叔 丁基醚 (mixed ether) 2- 甲 基 -4-甲 氧 基 -2-丁醇
CH3-C-CH2CH2-OCH3 CH3
环醚 (epoxide)
5、生物过程中的环氧化合物
OH OH
肝内氧化
O
苯并芘
二醇环氧化物
OH
H2N-DNA
OH OH
NH2
DNA
二、冠醚与多醚类抗生素
1、冠醚作为相转移催化剂（PTC）
O O
K +
O CN O
O O
18-冠 -6 RX + KCN R-CN +KX
2、多醚类抗生素
如：作为饲料添加剂的莫能菌素
浑浊
④ 伯醇、仲醇与HX反应会出现重排现象 例
HX (CH3)2CH-CHCH3 OH 解 析 ： (CH3)2CH-CHCH3 OH H+ (CH3)2CCH2CH3 X
(CH3)2CH-CHCH3 OH2 +
CH3 -H2O CH3 C H 质 子 迁移 CH3 X CH3 C + CH-CH3 H 30 CH3 CH3 C X CH-CH3 H + CH-CH3 20
CH3 CH3 CH3 C + -H CH3-C CH3 C-CH3 CH3 + CH (30) CH3
R
+
20
（三）脱氢反应（脱去α-H）
1、伯醇RCH2OH的氧化
K2Cr2O7 RCH2OH H+ [ O] R-COOH + Cr
3+
R-CHO
（绿色）
伯醇氧化为醛的特殊反应
Sarret Reagent CH2 CH-CH2-OH CH2Cl2 CH2 CH-CHO
(硝酸甘油)
＊
CH2-OH CH-OH CH2OH
CH2-ONO2
+
3HNO3
CH-ONO2 CH2ONO2 甘油三 硝 酸 酯
OH RO-P OH O
OR RO-P OH O
OR RO-P OR O
磷酸烷基二氢酯 磷酸二烷基一氢酯 磷酸三烷基酯
（二）C—O键断裂 1.卤代反应
ROH + HX
① 反应活性顺序：
— H+
-H2O +
RCH CH2 H
◆ 可能发生的重排现象
CH3 例 ： CH3 C CH-CH3
H2SO4
CH3-C CH3
C -CH3 CH3
CH3 OH
Байду номын сангаас
(主)
说明
CH3 C
H
+ CH3 CH3 C CH3 CH-CH3 + 20
CH3 CH-CH3 -H2O
CH3 OH 2 +
说明
说明
1,2— 甲基 迁移
儿茶 酚
一、化学性质 1、弱酸性
ONa Na OH ONa NaOH
+ H2
pKa=10 (水：pKa=15)
+
H2O
pKa=6.37
ONa CO2 +H2O OH
+
NaHCO3 OH > CH3
OH NO2 NO2 NO2 >
OH NO2 > NO2
OH > NO2
OH
pKa=0.38
pKa=10.17
浓 H2SO4
3、显色反应
ArOH FeCl3 [ Fe(OAr) 6 ] H 兰紫色
C C OH
3
烯醇式
4、氧化反应
OH O KMnO4 H+ O OH 对苯 醌
OH
二、重要的酚
1、苯酚 2、甲苯酚 3、苦味酸
OH NO2 NO2 NO2
4、维生素E
5、苯二酚 6、二噁英
OH OH
HI HBr HCl
RX + H2O
苄醇 30 20 10 CH 3 OH 烯丙式
② 叔醇反应机理(SN1)：
R R-C-OH R R R-C- R X X R H+
fast
+ R-C-OH 2 烊离子 R
slow
-H2O R
fast
R-C- R +