醇, 酚和醚
第八章 醇、酚、醚
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3
3-丙基-2-己醇
9
2-甲基-2-丙醇 (叔丁醇)
芳醇的命名，把芳基作为取代基。 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如：
H2C CH2 CH3 CH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
H R sp3 C H
10 8.9 ° H
sp3 O
3 sp 杂化 O 原子为 3 由于在 sp 杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠ C-O-H 小于 109.5 °
碳原子上电子密度较低，分子呈极性。
饱和一元醇通式
CnH2n＋1OH，简写 ROH
4
命
名
根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 （芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
17
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
CH3 CH 3 OH + + HX CH3 C CH 3 质子化的醇 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C + + CH3 X 快 + OH2 慢 CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH3 C CH3 X + H 2O + OH 2 + X -
CH 3 CH CH 2OH 异丁醇 CH 3 C OH CH 3 环己醇 OH 苄醇 CH 2OH
CH 3
CH 3
醇、酚、醚
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
第十二章醇、酚、醚
第十二章醇、酚、醚第十二章醇、酚、醚[导课] 醇、酚和醚在组成上，除含有碳、氢元素外，还含有氧元素，称为烃的含氧衍生物。
如醇和酚的结构中都含有一个特征基因一OH，称为羟基。
脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的化合物称为醇，其羟基称为醇羟基。
如芳香环上的氢原子被羟基取代生成的化合物称为酚，其羟基称为酚羟基。
如醚可看做是醇或酚分子中羟基上的氢被烃基取代而生成的化合物。
醚的官能团为醚键第一节醇[讲解] 一、醇的结构及分类（一）醇的结构在醇分子中，特征基团羟基(一OH)中的氧原子处于Sp3杂化状态，其中两对未共用电子对占据两个Sp3杂化轨道，其余两个Sp3杂化轨道分别与羟基上的碳和羟基上的氢结合成键。
由于醇分子中氧原子的电负性比碳强，因此氧原子的电子云密度较高，而碳原子上的电子云密度较低，使得醇分子中的C-O键和O-H键具有较强的极性，对醇的性质产生决定性的影响。
{二)醇的分类醇是由烃基和羟基两部分组成的，可以按烃基的类型和羟基的数目进行分类，分类方法一般有三种。
1. 根据羟基所连的羟基的类型不同，醇可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇。
2. 根据分子中羟基的数目不同，分一元醇、二元醇和多元醇。
二个羟基以上的醇称为多元醇。
如3. 根据羟基所连接的碳原子的类型不同，分为伯醇、仲醇和叔醇。
如RR-C-OHR二、醇的命名结构简单的醇采用普通命名法，其命名原则与烃相似，即按醇分子所包含的碳原子数目称为某醇。
三个碳原子以上的醇存在异构体，命名时按照醇的结构将“正”、“异”、“新”等字加在名称前面。
如对于结构复杂的醇则采用系统命名法，命名原则如下：(1)饱和一元醇：选择含有羟基的最长碳链做主链，根据主链所含碳原子的数目称为某醇；从靠近羟基的一端依次给主链的碳原子用阿拉伯数字编号，羟基的位置标在主链名称的前面；把取代基的位次、数目及名称写在主链名称的前面。
(2)不饱和一元醇：选择含有羟基和不饱和键在内的最长碳链作主链，根据主链所含碳原子的数目称为某烯醇；从靠近羟基的一端开始给主链碳原子编号；并分别在烯、醇前面表示其位次。
有机化学第10章 醇、酚、醚
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：
醇、酚、醚
第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。
羟基-OH 是醇的官能团。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。
根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。
值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。
（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。
两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。
随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。
2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。
（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。
由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。
这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。
如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。
有机化学-7第七章醇、酚、醚
O OCH3
OH OCH3
MgX + CH3 CH CH2
CH2
O
Grignard的反应（SN2）
H2O H
CH2 CH CH3
OH
CH CH3 O
CH3 CH CH2 O
H2O H or OH
HCl
CH3OH H
CH3OH CH3ONa
NH3
(1)C2H5MgBr (2) H2O
(1)CH CNa (2) H2O
O
Claisen重排 H CH2 CH CH2
OH CH2CH CH2
O CH2CH CHCH3 △
OH
CHCH CH2 CH3
Ag CH2 CH2 + O2 280~300℃, 1~2MPa H2C CH2
O
C6H5CH CH2 C6H5CO3H
C6H5 CH CH2 O
环O氧H 化NaO合H, H物2O 的制备O Br
RONa HOCH2CH2CH2CH2Cl
O
R O R + HCl
ROR
H
醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用
CH3OCH2CH3
C6H5OCH3
醚的命名 H2C CH2 CH3 CH CH2
O
O
O
O
O
1. 醚的物理性质
2. 醚的波谱性质
○ 醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢 键，因此，醚有一定的水溶性。 ● 由于醚不活泼，且许多有机物能溶 ● 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。 ● 在红外光谱中，醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在 1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中，醚分子中的 CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
醇、酚和醚
HONO2
R OH + H2SO4
H3PO4
RO NO2
硝酸酯
RO SO3H ROH R2SO4
硫酸氢酯
硫酸酯
RO PO3H2 ROH (RO)2PO2H ROH (RO)3PO
烷基磷酸酯
二烷基磷酸酯 三烷基磷酸酯
CH3OH + H2SO4
== ==
O
O
减压蒸馏
CH3O S OH
CH3O S OCH3
来苏儿）；
2. 用作润滑剂的甘油，可治疗便秘；
HO CH2
3. 常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇；HS CH
HS CH2
4. 具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和
消毒的丁香酚；
HO
CH2CH=CH2
CH3-O
5. 治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等
COOH OH
Alcohol是最古老的化学术语之一，它源于早期的阿拉伯语 al-kuhl。最初，这个词的意思是“火药”，后来是“香精” 的意思。从酒中提取的乙醇被认为是酒中的“香精”。
第七章
醇 、酚和醚
醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基 取代后的衍生物叫醇。醇中的羟基称为 醇羟基。
酚：羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。酚 中的羟基称为酚羟基。
醚：可以看成水中的两个氢原子被羟基取代 所得的化合物，也可以看成是两分子醇 之间失去一份子水后生成的化合物。
1. 防腐消毒用的乙醇、苯酚、 甲苯酚（其肥皂液为
5-羟基己醛
COOH
Cl OH
3-羟基-4-氯环己甲酸
三、醇的物理性质 醇分子间的氢键
R基团的性质与氢键 的形成有什么关系？
R
醇 酚 醚
醇、酚、醚都可看作水分子中氢原 子被烃基取代的衍生物。 子被烃基取代的衍生物。 醇(R-OH) 可看作水分子中的一个氢原子被脂肪 烃基取代。 烃基取代。 酚(Ar-OH) 可看作一个氢原子被芳香烃基取代。 可看作一个氢原子被芳香烃基取代。 醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R) 可看作两个氢原子都被烃基取代。 可看作两个氢原子都被烃基取代。
2R-OH + Na
2R-ONa + H2↑
CH3CH2OH + Na
CH3CH2ONa
+ H2
醇与钠的反应比水缓和， 醇与钠的反应比水缓和，放出的热 量也不致于使氢气燃烧， 量也不致于使氢气燃烧，这说明醇的酸 性比水弱。其反应速率顺序是： 性比水弱。其反应速率顺序是： 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇
醇金属化合物: 醇金属化合物 强碱性试剂和强亲核性试剂 EtONa + H2O 酸性： 酸性： EtOH + NaOH H2O > ROH > RC≡CH ≡
3. 醇羟基的卤代 (1)与HX反应 与 反应
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O
①反应机理
δ+ δ··
亲核取代反应 SN1 ，SN2
R OH +
HX
R
X
a. SN1： 烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。 ： 烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。
R R C R
CH3 CH3 CH CH CH3 HBr OH
HCHO+R'MgX 无水乙醚 R'CH2OMgX RCHO+R'MgX
无水乙醚 H2O H2O
R'CH2OH RCHOH R' R R C OH R'
醇酚醚
H
（不稳定，遇水析出） 用途：分离，判断
R2O Mg OR2 X
2、醚键的断裂
C C
O C O C H
不易断裂 形成氧正离子后 吸电子能力增强 C－O键更易断裂
R
O R' + HX
反应活性：HI>HBr>HCl 说明：1）卤化氢过量全为卤代物 2）亲核取代 3）R≠R’ a.均为伯碳，较小的成为卤代烃 b.不同碳，仲与伯，伯成卤代烃 SN2 仲与叔，叔成卤代烃 SN1
OH
ONa
+
NaOH
+ H2O
OH
OH
+
CO2 + H2O
+
NaHCO3
不溶于Na2CO3,NaHCO3，从煤焦油里分离苯酚
注意：
酚的酸性与苯环上取代基的数目、种类和性质有关
G
G:
OH
NH2、CH3、CH3O、H、Cl、 Br、 I、 NO2
10.21 10 9.38 9.35 9.30 7.16
Cl NO2 NaOH 95－100 C
OH NO2
NO2
NO2
3）异丙苯氧化
CH(CH3)2 CH3CH CH2 H2SO4 异丙苯 OH 稀硫酸 80－90 C 苯酚 O2,R2O2 110－120 C 0.4MPa O + CH3CCH3 丙酮
HO O C(CH3)2
反应机理
ROOR CH(CH3)2 2RO RO C(CH3)2 O2 O O C(CH3)2
OH (CH3)2C H2SO4, CH3
(2012)有机化学 第七章 醇、酚、醚
酚羟基是一个强的邻、对位定位基，活化了苯 环，使其易于发生亲电取代反应。比较苯、苯 酚分别与溴水、硝酸反应的条件及其产物。有 关反应式：
1．卤代:
2．硝化: 3．磺化:
（三）与FeCl3的显色反应
凡具有酚羟基结构和烯醇式（—C=C—OH）结构 的化合物都能与与FeCl3的显色反应。
OH 、 OH
CH OH
CH OH
C H 2OH
2 H IO 4
C
O
O
C OH
H
O
C H
H
H
四、硫醇
硫醇（thio-alcohol） 的官能团是巯基 （-SH）。硫醇可看作醇分子中的氧原 子被硫原子取代的产物。
（一）硫醇的命名
按相应的醇命名，在醇字前加“硫”字。
C H 3C H 2S H
C H 2S H
乙硫醇
第七章
醇、酚、醚
（alcohols、phenols、ethers）
醇：脂肪烃基或芳香烃的侧链与羟基 相连形成的化合物。 酚：羟基与芳香烃的苯环直接相连形 成的化合物。 醚：醇或酚中羟基上的氢被烃基（脂 肪烃基或芳香烃基）取代后形成的产 物。
R OH
Ar OH
R
O R'
醇
酚
醚
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
2. 氧化反应
硫醇的氧化表现在巯基上，实质是脱氢反应。
-2 2
[H ] R S S R
R SH
+ 2 [H ]
二、结构
δ O δ
-
OH δ
-
醇酚醚知识点总结简单版
醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。
醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。
而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。
酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。
2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。
醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。
3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。
它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。
在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。
醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。
二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。
一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。
不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。
2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。
此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。
三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。
其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。
2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。
传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。
而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。
四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
有机化学之醇酚醚
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质
有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质醇酚醚的结构与性质有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。
本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。
一、醇的结构与性质醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。
根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。
1. 醇的结构：醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。
根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。
原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。
例如，乙醇的结构式为CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。
2. 醇的性质：（1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。
这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。
但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。
（2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。
例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。
（3）氧化性：醇的氧化性较强。
一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。
二、酚的结构与性质酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。
酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。
常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。
1. 酚的结构：酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。
例如，苯酚的结构式为C6H5OH。
2. 酚的性质：（1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。
这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。
（2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。
酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。
（3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。
酚的取代反应主要发生在氧原子周围。
三、醚的结构与性质醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。
第七章醇、酚和醚
浓 H2SO4 170℃
H2C CH2
+ H2O
反应机理：
CH3CH2O H
+ H2SO4
+ CH2
+ CH3CH2OH2
H CH2
+ CH3CH2OH2 + HSO4 （快） + CH3CH2 + H2O（慢）
H2C CH2
+
H （快）
+
脱水活性次序：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
试排列各醇脱水的次序（难 →易）
CH2 CH CH2 OH OH OH
CH3CHO
+
CH3COCH3
+ 2 HIO4
2 HCHO + HCOOH
?
+ 3 HIO4
CH3CHO + HCHO + 2 HCOOH
CH3 CH CH CH CH2 OH OH OH OH
第二节 酚
一、分类和命名
OH
OH OH
HO OH OH
一元酚
OH CH3
KMnO 4
砜
HNO 3 H2 O2
实验 醇与铬酸的反应
①②③ ①②③
①②③
试管①—乙醇
试管②—仲丁醇
试管③—叔丁醇
①
②
③
分别加入铬酸试剂
试管① ②—蓝绿色
实验 甘油与氢氧化铜的反应
加入硫酸铜
加入氢氧化钠
① ②
试管①—加入甘油
①深蓝色溶液 ②浅蓝色
实验 酚与三氯化铁的反应
试管①—苯酚
试管②—连苯三酚
9.98
ArOH
NaOH
有机化学第9章 醇、酚和醚
OCH3 + H2 O
硫酸和乙醇作用，也可以得到硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸二 甲酯和硫酸二乙酯是烷基化试剂，可以用在有机物分子中导入甲基和乙 基的试剂，但是它们的蒸气有剧毒，使用时要特别注意。
( 2) 多元醇与一元酸的反应
CH2OH CHOH + 3 HONO2 ( HNO3 ) CH OH
2
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
H H H
烃基的供电子作用使氧 氢键极性下降。 氢原子既不供电子，也不吸电 子，氧氢键极性不变。 孤对电子占据的 P 轨道与苯环间存 在 P-π共轭体系，氧上电子云向苯 环转移，使氧氢键极性增强。
取代酚的酸性：（pKa值）
OH OH OH
吸电子基 酸性增加 斥电子基 酸性下降
OH
OH
OC H 3
C H3
分子间脱水 (伯醇 亲核取代 SN2机理）：
总结：醇的分子内脱水和分子间脱水是两种互相竞争的反应。 高温有利于发生分子内脱水生成烯烃，较低温度则有利于分子间脱 水生成醚。 伯醇能进行分子内脱水和分子间脱水；仲醇和叔醇在酸催化作 用下主要是进行分子内脱水，产物是烯烃 。
5) 多元醇的特性 （1） 与氢氧化铜的反应（邻二醇结构）
(CH3)2CHCH2CH2OH + HONO
(CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O 亚硝酸异戊酯
亚硝酸异戊酯用作血管舒张药，可缓解心绞痛，但副作用大。
O CH3OH + HOSO3H ( H2SO4 )
O CH3OH + CH3O S O OH CH3O
CH3O
S O
OH
O S O
+ H2 O
OH
醇、酚、醚
极性键 + + 孤对 电子
1、ROH是极性分子；
2、-OH 是官能团：
氧上有孤对电子 氢键 lewis碱 C-O 均为极性键 O-H
氧的强电负性
醇反应性的总分析:
碱性 羊 形成 钅 盐
氧化反应
H
Cβ
H
+ Cα
-
+
酸性（被 金属取代）
O
取 代 反 应
H
脱 水 反 应
五、醇的化学性质
chemical property of alcohols
（一）、弱酸弱碱性 （二）、氧化和脱氢 （三）、亲核取代反应 （四）、酯化反应 （五）、脱水反应
（一）、弱酸弱碱性 1、弱酸性 —O–H 键的断裂 O-H键越易断裂，酸性越强 a. 醇的酸性强弱的分析:
液相测定酸性强弱: H2O > CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH > HCCH > NH3 > RH
醇、酚、醚 Alcohols，Phenols & Ethers
醇、酚、醚均可看作 H-O-H 的衍生物：
R-O-H
Ar-O-H
醇
酚
R-O-R'
R-O-Ar
Ar-O–Ar
醚
结构的共同特点：含 C–O 键
醇（ROH） alcohols
一、醇的命名
▲
1、 习惯命名和俗名
CH3
CH3CHCH2OH CH3 CH3-C-OH CH3 叔丁醇 CH2OH 苄醇
CH3
H3C
OH
CH3CCH2CHCH2CH3
CH3 OH
5,5-二甲基-3-己醇 1-甲基环戊醇
有机化学 第七章 醇、酚和醚
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH CH3
ZnCl2 HCl 室温
CH 3 CH3 C Cl CH3
丙三醇 (甘油) • 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）. (1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。 (2) 以丙烯为原料制备: ① 氯丙烯法(氯化法)
加上反马 ？
② 丙烯氧化法(氧化法):
• 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键). • 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
1
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
CH2-CH2-OH
(5) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼 ,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链 ,并把羟基的 数目 ( 以二、三、 …表示 ) 和位次 ( 用 1,2,… 表示 ) 放在醇名 之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1:
（三） 苯甲醇——苄醇 •存在于茉莉等香精油中。 • 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解 而得：
• 苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙 醇、甲醇等有机溶剂。
• 羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。
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醇, 酚和醚章节选择题
1．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A. 甲苯 B.苯酚 C. 2,4-戊二酮 D. 苯乙烯
2. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（）
A. 加漂白粉溶液
B. 加Br2水溶液
C. 加酒石酸溶液
D. 加CuSO4溶液
3．下列醇沸点最高的是（）。
A. 正丁醇
B. 异丁醇
C. 仲丁醇
D. 叔丁醇
4．下列化合物能形成分子内氢键的是？( )
A. 对硝基苯酚
B. 邻硝基苯酚
C. 邻甲苯酚
D. 苯酚
5．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为( )。
A. 甲醇
B. 正丙醇
C. 异丙醇
D. 叔丁醇
6. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。
A. 高锰酸钾Ｂ. 卢卡斯试剂Ｃ. 斐林试剂Ｄ. 溴水
7．下列化合物酸性最弱的是（）。
A. 苯酚
B. 2,4-二硝基苯酚
C. 对硝基苯酚
D.间硝基苯酚
8．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（）
A.Br2/CCl4
B. AlCl3
C.SOCl2
9．下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（）
A. 2-丁醇
B. 2-甲基-2-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇
10．下列化合物酸性最强的是( )。
A. 苯酚
B. 2,4-二硝基苯酚
C. 对硝基苯酚
D. 间硝基苯酚
11．下列化合物中酸性最强的是（ ）.
A. 对甲苯酚
B. 对硝基苯酚
C. 对溴苯酚
D. 苯酚
12. 下列化合物能与高碘酸反应的是（ ） OH OH OH OH
OH
OH
CHO OH O
OH B C D
H OH OH OH
OH OH CHO A
C D
OH OH OH
OH CHO OH
O
OH
D OH
OH OH OH CHO OH
O
OH B C
13. 比较下列化合物的酸性（ ）
A. b >c >d >e >a B . d >c >b >a >e
C. d >c >a >b >e
D. e >d >c >a >b OH OH
3
OH
NO
2
O 2N
NO 2OH NO 2O H 2
14. 下列化合物在水中溶解度最大的是（）
A 丙醇
B 丙烯
C 苯酚
D 丙烷
15. 下列化合物与Lucas试剂作用最慢的是（）
A. 2-丁醇
B. 2-甲基-2-丁醇
C. 2-甲基-1-丙醇
16．乙醇和二甲醚是什么异构体（）
A. 碳架异构；
B. 位置异构；
C. 官能团异构；
D. 互变异构
17．下列醇按酸性大小的顺序排列为（）
(1) CH3CH2OH；(2) CH3CH2OHCH3；
(3) PhCH2OH；(4) (CH3)3C-COH
A. (3) > (1) > (2) > (4)；
B. (1) > (2) > (3) > (4)；
C. (3) > (2) > (1) > (4)；
D. (1) > (3) > (2) > (4)
18．下列反应能用来制备伯醇的是：（）
A. 甲醛和格氏试剂的加成，然后水解；
B. 乙醛和格氏试剂的加成，然后水解；
C. 丙酮和格氏试剂的加成，然后水解；
D. 甲酸乙酯和格氏试剂的加成，然后水解；
19．Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法? （）(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚(D) 简单醚
20．醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热,羰基即被( )。
A. 氧化为羧基;
B. 转变成卤代醇;
C. 还原为亚甲基;
D. 还原为醇羟基
下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是（）
A . 1-丁烯 B. 甲苯 C. 丙烷 D. 2-丁醇
答案： C
不对称的仲醇和叔醇进行分子内脱水时，消除的取向应遵循（）。
A. 马氏规则
B. 次序规则
C. 扎依采夫规则
D. 醇的活性次序
答案： C
下列化合物中，沸点最高的是（）。
A. 甲醚
B. 乙醇
C. 丙烷
D. 氯甲烷答案： B。