1-蒽酚的合成研究
1—氨基蒽醌合成方法的研究
1—氨基蒽醌合成方法的研究摘要：对合成1-氨基蒽醌的各种方法进行了综述，并指出了其目前的研究进展和方法特点。
关键词：1-氨基蒽醌；合成工艺1、前言1-氨基蒽醌是染料工业重要的中间体，用作生产溴氨酸和吡唑蒽酮的重要原料，特别是溴氨酸为生产活性染料、酸性染料，有机颜料的中间体。
蒽醌系合成染料，具有很好的耐洗耐晒牢度。
由1-NH2AQ合成的染料达22种之多。
近年来，还被应用于液晶染料，因此1-氨基蒽醌在染料工业中占有极其重要的位置。
该产品出口的潜力很大，国内价格在70000元/t左右。
现国内生产厂家大多采用硫化碱法工艺，产品质量差，收率低、三废排放量大。
而液相催化加氢等方法具有明显的优越性，因此对该产品合成工艺的研究开发具有一定的现实意义。
2、合成工艺方法2.1 磺化氨解法以蒽醌为原料，在汞催化剂存在下，经磺化氨化而得1-NH2AQ。
产品纯度高，质量好，其中副产品主要是2-NH2AQ和少量的二硝基物。
主要问题是有汞害和需要高压氨解设备。
我国早期应用过该工艺。
2.2 萘醌丁二烯法以精萘为原料，经电解氧化制得1，4-萘醌，再经硝化，与丁二烯缩合闭环、还原得产品。
该法系沈阳化工研究院“六五” 开发项目。
因电解氧化耗电量大，对设备要求高和丁二烯来源问题，国内尚未工业化生产。
该法的主要特点是产品质量优。
该法的新工艺：1-硝基萘在含有铈离子的酸性溶液中经电解氧化得5-硝基-1，4-萘醌，然后与l，3-丁二烯缩合，闭环后经NaHS还原制得该产品。
产品的纯度极高，无污染是该工艺的主要特点。
2.3 氨解法日本小田公司使用氨水与硝基蒽醌在压力下氨解。
德国拜耳公司专利认为在水或有机溶剂中用过量的氨解会生成较多的亚胺，需用酸催化剂或有机溶剂加水处理使亚胺变成1-NH2AQ。
以二甲苯为溶剂，产品纯度达99% ，收率达63.5%。
制备过程：1-NH2AQ用75%HNO3洗涤后于5.8MPa下通入气体氨（2.85L/h）和二甲苯（20L/h），然后蒸去二甲苯，减压至3.999X103Pa ，顶温294℃下蒸馏得99%的产品。
有机化学第十九章酚和醌
还原反应
醌可以被还原剂还原为酚或其他 还原产物。
取代反应
醌上的羰基可以被其他基团取代， 如酰基、烷氧基等。
缩合反应
醌可以与含有活性亚甲基的化合 物发生缩合反应，生成具有新的
碳-碳键的化合物。
酚和醌在有机合成中的应用
酚的应用
酚可以作为合成多种有机化合物的原料，如合成醚、酯、卤代烃等。同时，酚还可以作为合成高分子化合 物的单体。
有机化学第十九章酚和醌
• 酚的概述和性质 • 醌的概述和性质 • 酚和醌的合成方法 • 酚和醌的反应机理 • 酚和醌的分析方法 • 酚和醌的生理活性和应用
01
酚的概述和性质
酚的定义和分类
定义
酚是一类具有羟基（-OH）直接连在 芳香环上的有机化合物。
分类
根据芳香环的类型和取代基的不同， 酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
酚的物理性质
外观
大多数酚为无色或淡黄色的结晶或液体。
溶解性
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，部分溶于 水。
熔沸点
酚的熔沸点一般较高，且随着分子量的增加而升 高。
酚的化学性质
酸性
酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。
氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化为粉红色。
取代反应
酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代酚、硝基酚等。
羧酸的脱羧法
某些羧酸在加热或光照条件下，可发生脱羧反应生成 对应的醌。
酚和醌的相互转化
酚到醌的转化
酚在氧化剂作用下，可发生氧化反应生成对应的醌。
醌到酚的转化
醌在还原剂作用下，可发生还原反应生成对应的酚。此外，某些醌在特定条件下（如加热、光照等）也可发生还 原反应生成酚。
蒽、菲及咔唑制取方法与研究进展
蒽、菲及咔唑制取方法与研究进展蒽、菲及咔唑源自粗蒽，粗蒽来源于煤焦油，粗蒽的主要成分为蒽(质量分数30～40%)、菲(质量分数20～30%)和咔唑(质量分数15～20%)，它们都是合成精细化学品的重要中间体。
目前，全世界90%的蒽来自焦化副产品粗蒽，咔唑则100%来自煤焦油。
随着精细化工的发展及有机合成技术的进步，对蒽和咔唑的需求日益增加，菲的用途也在不断开发。
目前国内企业大都采用对蒽油进行冷却、结晶和离心分离的方法生产粗蒽，然后采取溶剂萃取法或溶剂蒸馏法制取精蒽和咔唑。
国外蒽油加工方法主要有：德国吕特格公司的蒸馏-溶剂法、法国BEFS公司的结晶-蒸馏法及闪蒸、结晶、蒸馏、氧化生产氧化蒽醌并联产咔唑的方法。
2.1 粗蒽的制取与精制表2.1 一蒽油主要组分含量表一蒽油馏分结晶加工所得的粗蒽是蒽、菲、咔唑等和少量油类的混合物，呈黄绿色糊状，其中约含纯蒽28%～32%，纯菲22%～30%，纯咔唑15%～20%。
粗蒽是一种半成品，可用于制造炭黑及鞣革剂。
粗葸加工分离所得的精蒽、精菲和精咔唑则是生产染料和塑料的重要原料，因此粗蒽主要用于制取精葸。
2.1.1 粗蒽的制取目前，制取粗蒽的常用工艺主要有一蒽油馏分一段冷却结晶法和二段冷却结晶法两种。
2.1.1.1 一段冷却结晶法2.1.1.2 二段冷却结晶法图2.2 一蒽油二段冷却工艺流程图2.1.2 精蒽、菲和咔唑的制取粗蒽是蒽、菲和咔唑及部分油类的混合物，呈黄绿色糊状结晶，故其结晶分离过程比较复杂。
未被分离加工的粗蒽一般只能用于制造炭黑。
而经加工分离后，所得的精蒽、精菲和精咔唑是生产染料和医药等的重要原料。
将粗蒽精制可得蒽、菲及咔唑，它们的质量随不同的产品等级而有不同的要求，蒽的各级产品的质量规格见表2.2。
表2.2 蒽的质量规格表由粗蒽精制为精蒽的方法很多，在中国已工业化的方法主要有有硫酸法、溶剂法和溶剂萃取-精馏法。
2.1.2.1 硫酸法2.1.2.2 溶剂萃取法2.1.2.3 溶剂萃取-精馏法图2.3 溶剂萃取-精馏法生产精蒽的工艺流程图2.2 精蒽、菲及咔唑的制取研究进展目前，国内外关于蒽、菲及咔唑的分离提纯方法很多。
1-萘酚合成1,4-萘醌的研究的开题报告
1-萘酚合成1,4-萘醌的研究的开题报告【开题报告】一、研究背景及意义1,4-萘醌是一种重要的有机化合物，广泛用于杂化材料、催化剂、电子元器件、药物和染料等领域。
它的合成方法有多种，其中萘酚合成是最基础的方法之一。
萘酚具有良好的稳定性、溶解度和反应活性，因此很适合作为1,4-萘醌的前体物。
此外，萘酚合成1,4-萘醌的反应操作简单，收率高，可以满足大规模生产的需求，因此在工业生产中应用广泛。
萘酚合成1,4-萘醌已有多种反应方法报道，但其中还有许多问题亟待解决。
例如，一些反应需要使用高温、高压条件，且反应时间较长；一些反应选择性不高，产物难以纯化；还有一些反应产物的质量不稳定，易受氧化、日光等因素影响。
因此，寻找一种高效、选择性好、产物稳定的萘酚合成1,4-萘醌方法显得尤为重要。
二、研究目的及内容本研究旨在探索一种简单、高效的萘酚合成1,4-萘醌方法，提高合成1,4-萘醌的收率和产物纯度，并研究其反应机理。
具体研究内容如下：1.筛选适合的催化剂和反应条件，进行萘酚合成1,4-萘醌实验，并优化反应条件以提高产物收率和纯度。
2.对合成的产物进行分析，确定其结构和性质，并进行比较分析。
3.探究反应机理，通过实验与理论计算相结合的方法，揭示反应的机理及其影响因素。
三、研究方案1.实验步骤：（1）制备萘酚：以苯酚和氢氧化钾为原料，用制备的方法合成萘酚。
（2）合成1,4-萘醌：将萘酚与适量的氯化铁在适宜的条件下进行反应，得到1,4-萘醌。
（3）分析产物结构和性质：对合成的产物进行NMR、IR、质谱等多种分析方法，确定其结构和性质。
2. 研究方法：（1）优化反应条件：通过单因素实验和响应面实验，筛选适合的催化剂和反应条件。
（2）对产物进行分析：运用多种分析方法对实验产物进行表征和分析，确定其结构和性质。
（3）探究反应机理：结合实验结果和理论计算方法，研究萘酚合成1,4-萘醌的反应机理及其影响因素。
四、研究预期成果本研究将探究一种高效、选择性好、产物稳定的萘酚合成1,4-萘醌方法，并揭示其反应机理。
粗蒽的制取
粗蒽（ 又称 工业 蒽 ） 用 煤 焦油 的一 蒽 油馏分 （ 是 或蒽 油馏 分 ）经冷却 和过 滤分 离而得到的一种黄绿色 的结品物。粗 蒽是 ，
一
ｌ 工 艺介绍
１ 粗 蒽 生产 工艺 ． Ｉ
种 ３ 调节级喷嘴室榆查 ， Ｅ 确五其运行正常 ；
（ ） 查 调 整 隔板 汽 封 、 ４检 嗣带 汽封 ；
（） ２ 高压 调汽 阀解体 检企 ， 确证其运 行正 常 ， 不影响 汽轮机
进汽 ；
ｌ ．６ ６４ １ ． １ ．８ ２ Ｉ ６ ＿９ ９ ６ ２０ ４ ９８ ６ ．９ １８ ２．９ １ ．６ ６４ ｌ ， １ ９ ６ ．９ ６ ． ９ ９ ． ９ ２０ ４ ９．７ ２ １ Ｉ６ ２ ６ ｌ ．Ｏ ６ ５ １ ． １ ． ６ ．９ ６ ．７ ９ ６ ２０ ４ ９９ ４ ２ １ １９ ２．９ １ ．８ ６ ５ ｌ ．５ １ ８ ６ ．９ ６ ． ９ ． ７ ２Ｏ ９．８ ２ １ １８１ ２ ４ １ ．７ ６６ １ ．７ １ ８ ６ ．９ ６ ．２ ９ １ ２Ｏ ９．Ｏ ２ １ １６ ２．８
（） ９ 采取 限制高压涮 汽¨最大开度后 ， 机组带负荷情况有 了
明显的改善 ， ３是 ２０ 表 ０ ９年 ６月 ９日 １ 号机组带大负荷时 的主
要参数 。 表 ３ ２０ ０ ９年 ６月 ９日 １ 号机 组带 大 负 荷 时 的 主 要参 数
Ｉ 测试时『 Ｈ 】 机组负 主汽压 调节级 背压 号阀 ４ １ 号阀 综合阀
蒽 的氯 化物聚氯 蒽可用作杀虫剂 。高 纯蒽是一 种半导体 ，
受 ３６３ｎ ４ ００ｎ ３ ． ｍ～ ０ ． ｍ波长 的紫外光 激发后便成 为导体 ，故在
蒽酚类冠醚大环化合物的合成,结构及其自组装研究
蒽酚类冠醚大环化合物的合成、结构及其自组装研究
本文介绍了蒽酚类冠醚大环化合物的合成方法、结构特点及其自组装行为研究，旨在为相关领域的研究者提供参考。
蒽酚类冠醚大环化合物是一类具有广泛应用前景的化合物，其合成方法主要有以下几种:
1. 溶剂热合成法：将蒽酚和冠醚在高温下反应，生成蒽酚类冠醚大环化合物。
2. 溶胶 - 凝胶法制备法：将蒽酚和冠醚在有机溶剂中混合，形成溶胶，再通过凝胶化过程制备得到蒽酚类冠醚大环化合物。
3. 界面聚合法：将蒽酚和冠醚在溶液中通过界面聚合反应制备蒽酚类冠醚大环化合物。
蒽酚类冠醚大环化合物的结构特点主要表现在以下几个方面: 1. 蒽酚环结构：蒽酚类冠醚大环化合物中的蒽酚环结构是其重要的结构特征，也是其具有较高稳定性和特殊功能的关键因素。
2. 冠醚结构：蒽酚类冠醚大环化合物中的冠醚结构可以调节其分子大小、形状和功能，从而影响其自组装行为和应用性能。
3. 环氧树脂结构：环氧树脂结构是蒽酚类冠醚大环化合物中另一个重要的结构特征，其含量和结构对化合物的物理化学性质和自组装行为有很大影响。
蒽酚类冠醚大环化合物的自组装行为研究主要涉及以下几个方
面:
1. 自组装结构：蒽酚类冠醚大环化合物的自组装结构主要包括层状结构、柱状结构和网络结构等，其结构与化合物的合成方法、结构特点、溶剂环境等因素密切相关。
2. 自组装动力学：蒽酚类冠醚大环化合物的自组装动力学研究主要涉及自组装过程中的速度和温度等因素对自组装行为的影响。
蒽酚的名词解释
蒽酚的名词解释蒽酚，它是一种有机化合物，属于酚类。
作为一种单质，蒽酚呈现为白色结晶状固体，在自然界中非常罕见，通常需要通过化学合成的方式获得。
蒽酚在化学和医药领域具有广泛的应用，尤其在抗氧化、抗炎和抗菌等方面表现出卓越的性能。
蒽酚是由蒽分子上的一个氢原子被羟基（OH）所取代而形成的。
在化学结构上，它与其他酚类化合物相似，都具有一个苯环和一个羟基团。
然而，与一些常见的酚类化合物不同，蒽酚分子中的羟基位于苯环上的特定位置，这种结构特点使其具有独特的性能和化学活性。
蒽酚的抗氧化性能使其成为医疗、保健产品的重要成分之一。
抗氧化剂可以帮助对抗自由基，预防或减缓细胞氧化损伤。
自由基是由于氧化反应在人体内产生的活性分子，当它们在体内积累过多时，可能导致各种疾病的发生。
蒽酚可有效清除自由基，因而被广泛用于护肤品、保健食品和医药品中。
此外，蒽酚还具有显著的抗炎和抗菌特性。
当人体暴露于外界刺激物时，炎症反应会被激活以保护机体免受损伤。
然而，过度或长期的炎症反应可能导致各种慢性疾病，如心血管疾病、糖尿病和某些癌症。
研究发现，蒽酚具有抑制炎症反应的能力，可以减轻相关疾病的症状。
此外，蒽酚还表现出对多种细菌具有抑制作用，因此在抗菌药物的研发中也具有巨大的潜力。
虽然蒽酚在医药和保健领域具有广泛的应用，但它的使用也存在一些限制。
首先，由于蒽酚在自然界中的稀缺性，它的生产成本较高，因此在一些产品中使用可能会增加其价格。
此外，蒽酚作为化学物质，其使用也需要注意适当的浓度和剂量，以免对人体产生不良影响。
总之，蒽酚作为一种有机化合物，在医药和保健领域具有广泛的应用。
其抗氧化、抗炎和抗菌特性使其成为众多产品的重要成分之一。
尽管蒽酚的应用存在一些限制，但随着科学技术的不断发展，相信蒽酚的潜力还将进一步发掘，并对人类健康做出更多贡献。
1-氨基蒽醌的绿色合成工艺研究
ｃａｒｌ
ｓｕｒｐａｓｓ ９８％ｗｈｅｎ ｔｈｅ
ａｍｉｎｏｌｙｓｉｓ
ｏｆ １一
ｉｓ ｃａｒｒｉｅｄ ｏｕｔ ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ ｏｆ
１－Ｎ０２ＡＱ：ＮＨ・ＣＩ：ＮａＯＨ２５：Ｉ：０．５
（ｗｅｉｇｈ０，１４０－１５０＂Ｃ
ａｒｅ ａｌｓｏ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．
ｆｏｒ ４ ｈｏｕｒｓ．Ｔｈｅｎ，ｓｏｍｅ ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｐｒｏｂｌｅｍｓ ｃｏｎｃｅｍｉｎｇ ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌｉｚａｔｉｏｎ
ａｔｅ
ｄｅｔａｉｌ．Ｉｔ ｉｓ ｆｏｕｎｄ ｔｈａｔ ｗｈｅｎ ＮＨ４ＣＩ ａｎｄ ＮａＯＨ
ｃｈｏｓｅｎ
ａｓ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｅ ｃａｔａｌｙｓｔ．ｇｏｏｄ ｒｅｓｕｌｔｓ
ｃａｎ ｂｅ ａｃｈｉｅｖｅｄ，ｔｈｅ ｐｕｒｉｔｙ Ｎｉｔｒｏａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ
ａｎｄ ｙｉｅｌｄｓ ｏｆｐｒｏｄｕｃｔｓ
４
天津大学研究生毕业论文
间体、葸醌型还原及分散染料已减产或停产，因此国外高品位的１．氨基葸醌、 溴氨酸需求尤为迫切，有一些客商甚至指定求购９８％的ｌ一氨基蒽醌、９９％的溴 氨酸（钠盐）。以国内外两个市场来看，对高品位１．氨基蒽醌的需求量将继续增 长，因此，改进生产工艺，提高产品质量，降低生产成本，减少环境污染，是 １．氨基葸醌生产厂家急待解决的问题，也是我们进行研究的一个重大课题。 ｌ－氨基蒽醌，又称ｌ一氨基－９，１０蒽二酮，分子式为Ｃ１４Ｈｇｏ，Ｎ，分子量为２２３．２，
于水的盐。
８０年代以来，我国染料工业获得很大发展，随着对１．氨基蒽醌需求量不断 增加，据称１９９１年１．氨基葸醌的产量已达２５００吨，目前仅国内需求已超过４０００ 吨…。国内市场上低品质的１．氨基蒽醌产量已超过需求，而高品质的产量却远 不能满足出口的需要。尤其是近两年来，由于三废原因，北美、西欧等国对蒽 醌系中间体、葸醌型还原及分散染料已减产或停产，进而转向发展中国家求购 高品质葸醌系中间体。从国内外两个市场来看，对高品质１．氨基葸醌的需求量 将继续增长，因此改进工艺、提高质量、降低成本、减少污染是１．氨基蒽醌生 产厂家面临的重大课题㈣。 磺化氨解法是以葸醌为原料，在硫酸汞催化剂存在下经磺化而成蒽醌．１．磺 酸，再用氨解的方法得１．氨基蒽醌［３１。这条工艺路线产品纯度高，质量好，副 产物主要是２．氨基蒽醌和少量二硝基物，工艺比较成熟，但由于含汞废水排放， 严重污染了环境，并损害了操作人员的健康。目前，该法已经逐渐被其他方法 所取代。 硫化碱法是我国绝大多数厂家采用的生产工艺，在由１．硝基蒽醌制备１．氨 基蒽醌这一步骤中，是由１０．２０％Ｎａ２Ｓ水溶液在９５—１００。Ｃ下还原１．硝基蒽醌制 成，反应在悬浊液状态下定量进行，反应速度较快，关键在于使生成物的结晶 增长，并提高反应物的流动性，使系统中物料浓度增高，便于过滤和洗涤Ｈｊ。 由
蒽醌类化合物
一. 概 述
(二)生物活性
致泻：番泻苷、大黄酸。蒽醌苷大于苷元，具有二蒽酮结构的 番泻苷类泻下作用最强。 抗菌、止咳、抗炎作用：大黄素（酸）、竹红菌甲素、紫草素 蒽醌类成分大多有抗菌活性，且苷元作用大于苷类；蒽酚具有 较强的抗真菌活性，如柯亚素。 活血和止血：紫草中的萘醌；茜草素； 抗癌、抗病毒：紫草中的萘醌。大黄素、大黄酸、芦荟大黄素 可抑制人肝癌细胞和小鼠腹水肝癌细胞的生长和运动，大黄素、 大黄酸对小鼠黑色素瘤有明显的抑制作用，大黄素能抑制小鼠 乳腺癌、大黄酸能抑制艾氏癌。 扩张冠状动脉：丹参醌Ⅱ用于治疗冠心病、心肌梗死；辅酶Q 类用于治疗心脏病、高血压； 驱绦虫：信筒子醌（白花酸藤果）
O CH3 H3 C OH O O OH O OMe OH O O OH
H3 C O O
CH3
plumbagin
7-methyl-juglone
马 米 柿 醌 (mamegakinone)
胡桃醌
蓝雪棍
胡桃叶醌
二、结构类型 —萘醌
也有不含羟基的萘醌衍生物，维生素K类即是一例。如 维生素K1和K2。
O
O （一）单蒽核类 1 8 9 蒽醌及其苷类 2 7 天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见。 3 6 1，4，5，8位为α位 10 2，3，6，7位为β位 4 5 O 9，10位为meso位，又叫中位 植物中存在的蒽醌类成分多在蒽醌母核上有不同 数目的羟基取代，其中以二元羟基蒽醌为多，在β 位多有一个甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基取 代，个别蒽醌化合物还有两个碳原子以上的侧链取 代。可呈游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植 物体内。
丹参新 酮 甲 R=-SO3Na
二、结构类型—菲醌
丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至棕 红色的结晶，少数为黄色。具有抗菌及扩张 冠状动脉的作用，是中药丹参的主要有效成 分，总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌等 引起的疖，痈，蜂窝组织炎、痤疮等疾病。 由丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液 可增加冠脉流量，临床上治疗冠心病、心肌 梗塞有效。
蒽醌的合成进展
蒽醌合成方法的研究进展摘要: 综述了重要中间体蒽醌的应用以及传统工业生产方法, 评价了苯酐法、氧化法及萘醌法等各种方法的优缺点。
介绍了采用苯酐为起始原料通过两步法或一步法合成蒽醌的研究新进展, 认为沸石分子筛催化剂可使蒽醌的合成过程绿色化, 并可再生重复使用, 具有很好的发展前景。
关键词: 蒽醌; 苯酐法; 邻苯甲酰苯甲酸; 一步法蒽醌是合成蒽醌系染料及中间体的主要原料。
以蒽醌为原料, 经磺化、氯化、硝化等, 可得到应用范围很广的染料中间体, 用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、活性染料、还原染料等, 形成色谱全、性能好的染料类别, 据统计, 蒽醌染料有400 多个品种, 在合成染料领域中占有十分重要的地位[1]。
蒽醌还可用作造纸制浆蒸煮剂。
纸浆在制造过程中需用木材加NaOH 及Na2S进行蒸解。
蒽醌及其衍生物四氢蒽醌对纤维素在高温、强碱作用下的分解具有抑制作用, 而对脱木质素则有促进作用。
其结果可降低蒸解温度, 缩短蒸解时间, 减少碱剂。
目前, 使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多, 蒽醌作为蒸煮添加剂的用量也在大幅度增加[2]。
另外, 蒽醌化合物还可用于高浓度过氧化氢的生产[3]; 在化肥工业中用于制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠[4]; 近年来还发现了蒽醌及其衍生物对肿瘤有抑制作用[5]。
1 蒽醌的工业生产方法在第一次世界大战前, 蒽醌产量很小, 仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。
四十年代发展了蒽的气相催化氧化法。
后来, 在美国开始广泛采用苯酐法。
近年来, 又发展了萘醌法和苯乙烯法。
1.1 苯酐法苯酐法是由邻苯二甲酸酐(PhA)和苯在三氯化铝的存在下, 缩合成邻苯甲酰苯甲酸(OBB 酸), 邻苯甲酰苯甲酸再用浓硫酸脱水生成蒽醌(AQ)。
该法也称为付-克法, 其反应式如下:苯酐法是最古老的蒽醌生产方法。
它的突出优点是原料来源充分, 价格低廉, 工艺流程简单, 对设备无特殊要求, 易于建厂投产。
由于对1mol 苯酐需用1mol三氯化铝进行络合, 又需消耗1mol 三氯化铝与生成的OBB 酸成盐, 因此耗用大量的三氯化铝。
蒽酮_精品文档
蒽酮蒽酮是一种重要的有机化合物，它具有广泛的应用和研究价值。
在本文中，将详细介绍蒽酮的化学性质、合成方法及其在医药、材料科学和环境保护等领域的应用。
一、蒽酮的化学性质蒽酮，化学式为C14H8O，是一种呈黄色晶体的有机化合物。
它是蒽（anthracene）的氧化产物，具有一系列特定的化学性质。
蒽酮在常温下为固体，具有相对较高的熔点和沸点。
其化学性质稳定，不易被氧化或分解。
二、蒽酮的合成方法1. 高温煮沸法：蒽酮的常用合成方法是通过高温煮沸法。
首先，将蒽与浓硝酸在高温下反应，生成蒽酮的硝基衍生物。
然后，将硝基衍生物经过还原、氧化等反应，最终得到纯净的蒽酮。
2. 氧化反应法：另一种合成蒽酮的常用方法是氧化反应法。
这种方法使用氧化剂进行反应，如过氧化苯甲酰等，将蒽氧化为蒽酮。
这种合成方法反应条件较为温和，通过对反应条件的调节，可以得到较高产率和较纯的蒽酮产物。
三、蒽酮的应用领域1. 医药化学领域：蒽酮具有抗癌活性，被广泛应用于肿瘤治疗药物的合成。
蒽酮类化合物在化学结构中含有多个芳香环，这使得它们能够与肿瘤细胞DNA中的碱基形成稳定的结合，从而发挥抗肿瘤作用。
目前，许多蒽酮类药物已成功用于临床治疗，并在抗癌研究中取得重要成果。
2. 材料科学领域：蒽酮在材料科学领域也有重要的应用。
蒽酮可以作为合成多功能有机材料的起始物质，通过进一步改性，可以制备出特定功能的高性能材料。
例如，将蒽酮进行聚合反应，得到的聚蒽酮具有优异的机械性能和耐高温性能，被广泛应用于航空航天领域。
3. 环境保护领域：由于蒽酮具有氧化性和稳定性，使其在环境保护领域具有应用潜力。
蒽酮可以被用作污水处理剂，用于去除有毒有机物质和重金属离子。
此外，蒽酮还可以作为土壤修复剂，用于修复受污染的土壤中的有机物和重金属。
该方法可以有效地提高土壤质量和环境可持续性。
四、蒽酮的安全性与风险蒽酮作为一种有机化合物，具有一定的毒性和危险性。
长期暴露于高浓度的蒽酮可能对人体健康造成危害，如肝脏和肺部功能损害。
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１ 一 蒽 酚 的 合 成 研 究
玄光善 ， 李 青 ， 秦秋 浦
（ 青 岛科 技大学 化 工学 院 ， 山东 青岛 ２ ６ ６ ０ ４ ２ ）
摘要 ： 以蒽醌为起始原料 ， 经混酸硝化 ， Ｄ ＭＦ精制 ， 得到 １ ． 硝 基蒽 醌 ； 用 硫化钠还原 ， 经 Ｄ ＭＦ － 水重 结晶后得 到
（ Ｑ ｉ ｎ ｇ ｄ ａ ｏ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｏ ｆ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ＆ Ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ ， Ｑ ｉ ｎ ｇ ｄ ａ ｏ ２ ６ ６ ０ ４ ２ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｕｓ ｉ ｎ ｇ ａ ｎ ｔ ｈ ｒ ａ ｑ ｕ ｉ ｎ ｏ ｎ ｅ ａ Ｓ ， ｓ ｔ ａ ｒ ｔ ｉ ｎ ｇ ｍａ ｔ ｅ ｉ ｒ ａ ｌ ， １ － ｎ ｉ ｔ ｒ ｏ ａ ｎ ｔ ｈ ｒ ａ ｑ ｕ ｉ ｎ ｏ ｎ ｅ ｗ ａ ｓ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｚ ｅ ｄ ｂ ｙ ｍｉ ｘ ｅ ｄ ａ ｃ ｉ ｄ ｎ ｉ ｔ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ， ｒ ｅ ｆ ｉ ｎ ｉ ｎ ｇ ｗ ｉ ｔ ｈ ｄ ｉ ｍ－
１ ． 氨基蒽醌 ； 再 在碱 性溶液 中经锌粉还原得到 １ ． 氨 基蒽 ； 最后 用亚硫酸氢钠 还原 ， 经酸 中和后 用 乙醇 精制 ， 得
到１ ． 蒽酚 。所得 的 １ ． 蒽 酚结 构 经 Ｈ ． Ｎ ＭＲ， Ｉ Ｒ等 确 证 ， 总收率为 ２ ２ ． ６ ％， ＨＰ Ｌ Ｃ测定 １ － 蒽 酚 的质 量分 数 为 ９ ７ ． ７ ％ 。本合成方法成本 低廉 、 工艺简单适合于工业生产 。
ｔ ｈ ｒ ａ ｃ ｅ ｎ ｏ ｌ ｈ ｓ ａ ｔ ｈ ｅ ｃ ｈ ａ ｒ ａ ｃ ｔ ｅ ｉ ｒ ｓ ｔ ｉ ｃ ｓ ｏ ｆ ｉ ｎ ｅ ｘ ｐ ｅ ｎ ｓ ｉ ｖ ｅ． ｓ ｉ ｍｐ ｌ ｅ ａ ｎ ｄ ｓ ｕ ｉ ｔ ａ ｂ ｌ ｅ ｆ ｏ ｒ ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｉ ｌ ａ ｐ ｒ ｏ ｄ ｕ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ．
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然后 苯并环 丁 醇与 问溴苯 甲醚在 四氢 吡 喃和四 甲
关键词 ： １ ． 蒽酚 ； 硝化 ； 还原 ； 蒽醌 中图 分 类 号 ： ０ ６ ２ ５ ． ３ ２ 文献标志码 ： Ａ
Ｓｔ ｕｄ ｙ ｏ ｎ ｓ ｙ ｎｔ ｈｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ １ － ａ ｎ ｔ ｈｒ ａ ｃ ｅ ｎｏ ｌ
Ｘ Ｕ Ａ Ｎ Ｇ ｕ ａ ｎ ｇ — ｓ ｈ ａ ｎ ， Ｌ Ｉ Ｑ ｉ ｎ ｇ ， Ｑ Ｉ Ｎ Ｑ ｉ ｕ － ｐ ｕ
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蒽 环类 化 合 物 及 类 似 物 具 有 独 特 的 化 学 结 构， 在治疗 急性 白血 病 、 乳腺癌、 肺癌、 膀 胱癌 等 癌
ｔ ｈ ｒ ａ ｃ ｅ ｎ ｅ ａ ｎ ｄ ｎ ｅ ｕ ｔ ｒ ａ ｌ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｗ ａ ｓ ｄ ｏ ｎ ｅ ｗｉ ｔ ｈ ＨＣ １ ． ｔ ｈ ｅ ｎ １ ． ａ ｎ ｔ ｈ ｒ ａ ｃ ｅ ｎ ｏ ｌ Ｗａ ｓ ｏ ｂ ｔ ａ ｉ ｎ ｅ ｄ ｂ ｙ ｒ ｅ ｉ ｆ ｎ ｉ ｎ ｇ ｗｉ ｔ ｈ ｅ ｔ ｈ ａ ｎ ｏ １ ． Ｔ ｈ ｅ ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｏ ｆ ｌ — ａ ｎ ｔ ｈ ｒ ａ －
ｃ ｅ ｎ ｏ ｌ Ｗａ ｓ ｃ ｏ ｎ ｉ ｆ ｒ ｍｅ ｄ ｂ ｙ Ｈ— ＮＭＲ， Ｉ Ｒ， ｅ ｔ ｃ， ａ ｎ ｄ ｔ ｏ ｔ ａ ｌ ｙ ｉ ｅ ｌ ｄ Ｗ ａ Ｓ ２ ２ ． ６ ％ｗ ｉ ｔ ｈ ＨＰ Ｌ Ｃ ｐ ｕ ｒ ｉ ｔ ｙ ｏ ｆ ９ ５ ． ７ ％． Ｔ ｈ ｅ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｙ ｇ ｏ ｆ ｌ — ａ ｎ —
第２ ５卷第 ｌ ２期 ２ ０ １ ３年 １ ２月
化 学 研 究 与 应 用
Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ａ ｎ ｄ Ａｐ ｐ ｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
Ｖｏ １ ． ２ ５， Ｎｏ． １ ２ Ｄｅ ｃ ．， ２ ０１ ３
文章 编 号 ： １ ０ ０ ４ － １ ６ ５ ６ （ ２ ０ １ ３ ） １ ２ — １ ７ ４ ６ － ０ ３