2019学年人教版高中化学选修五课件：第3章 第4节 有机合成
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人教版高中化学选修五课件高二第3章第4节《有机合成》.pptx
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2+H2OC加H热3C加H压2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO+H2CH3ΔCH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br+NaOH △ C2H5OH+NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好 与加成反应的情况相反。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃和醇等。
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应； （2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、
醛等与酸性高锰酸钾反应； （3）醇氧化为醛和酮； （4）醛被溴水，酸性高锰酸钾氧化为羧酸等。
复习课
星子中学高二化学备课组
一、烃的各类衍生物的重要性质
R—X
R—OH
—X卤原子
—OH羟基
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
C—Br易断裂
1、取代反应： 与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应： 与强碱的乙醇溶液共热，脱 去卤代氢，生成烯烃。
—OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂
1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。
—OH
R—CHO —CHO醛基
乙醛CH3—CHO —OH直接跟苯环相连 醛基具有不饱和性和还原性
1、弱酸性： 与强碱溶液反应，生 成苯酚盐和水。 2、取代反应： 跟浓溴水反应。 3、显色反应： 跟铁盐反应，生成紫 色物质。
催化剂
CH2==CH2+H2OC加H热3C加H压2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO+H2CH3ΔCH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br+NaOH △ C2H5OH+NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好 与加成反应的情况相反。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃和醇等。
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应； （2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、
醛等与酸性高锰酸钾反应； （3）醇氧化为醛和酮； （4）醛被溴水，酸性高锰酸钾氧化为羧酸等。
复习课
星子中学高二化学备课组
一、烃的各类衍生物的重要性质
R—X
R—OH
—X卤原子
—OH羟基
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
C—Br易断裂
1、取代反应： 与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应： 与强碱的乙醇溶液共热，脱 去卤代氢，生成烯烃。
—OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂
1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。
—OH
R—CHO —CHO醛基
乙醛CH3—CHO —OH直接跟苯环相连 醛基具有不饱和性和还原性
1、弱酸性： 与强碱溶液反应，生 成苯酚盐和水。 2、取代反应： 跟浓溴水反应。 3、显色反应： 跟铁盐反应，生成紫 色物质。
人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
人教版高中化学选修五课件3-4_有机合成(2).pptx
解析： CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反 应 ， 生 成 CH3CH2OH(A) ， CH3CH2OH 经 氧 化 生 成 B(C2H4O2) ， 则 B 为 CH3COOH 。 CH3COOH 与 CH3CH2OH 在 浓 H2SO4 、 加 热 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 ， 生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在 浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)， 从 而 推 知 E 分 子 中 含 有 2 个 —OH ， 则 E 为
本题是一道通过官能团的引入、转化、 消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4-
环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐 步推出各步未知的中间产物及反应类型。
解该类题，需准确掌握取代、加成、消去 反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上 对比上、下步物质的差别，从而确立反应物， 反应条件、反应类型及产物。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。 (2)B的名称是______；A的结构简式为______。 (3) 写 出 C―→D 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
____________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体
的结构简式：________、_________。 ①属于芳香醛；
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定和结的构 有机功化能合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并 引入或转化所需的。
官能团
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优质课件PPT
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
我们很容易遭遇逆境，也很容易被一次次的失败打垮。但是人生不容许我们停留在失败的瞬间，如果不前进，不会自我激励的话，就注定只能被这个世界抛弃。自我激 组成部分，主要表现在对于在压力或者困境中，个体自我安慰、自我积极暗示、自我调节的能力，在个体克服困难、顶住压力、勇对挑战等情况下，都发挥着关键性的 有弹性，经常表现出反败为胜、后来居上、东山再起的倾向，而缺乏这种能力的人，在逆境中的表现就大打折扣，表现为过分依赖外界的鼓励和支持。一个小男孩在自 对自己大喊：“我是世界上最棒的棒球手！”然后扔出棒球，挥动……但是没有击中。接着，他又对自己喊：“我是世界上最棒的棒球手！”扔出棒球，挥动依旧没有 和球，然后用更大的力气对自己喊：“我是世界上最棒的棒球手！”可是接下来的结果，并未如愿。男孩子似乎有些气馁，可是转念一想：我抛球这么刁，一定是个很 喊：“我是世界上最棒的挥球手！”其实，大多数情况下，很多人做不到这看似荒谬的自我鼓励，可是，这故事却深深反映了这个男孩子自我鼓励下的执著，而这执著
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
我们很容易遭遇逆境，也很容易被一次次的失败打垮。但是人生不容许我们停留在失败的瞬间，如果不前进，不会自我激励的话，就注定只能被这个世界抛弃。自我激 组成部分，主要表现在对于在压力或者困境中，个体自我安慰、自我积极暗示、自我调节的能力，在个体克服困难、顶住压力、勇对挑战等情况下，都发挥着关键性的 有弹性，经常表现出反败为胜、后来居上、东山再起的倾向，而缺乏这种能力的人，在逆境中的表现就大打折扣，表现为过分依赖外界的鼓励和支持。一个小男孩在自 对自己大喊：“我是世界上最棒的棒球手！”然后扔出棒球，挥动……但是没有击中。接着，他又对自己喊：“我是世界上最棒的棒球手！”扔出棒球，挥动依旧没有 和球，然后用更大的力气对自己喊：“我是世界上最棒的棒球手！”可是接下来的结果，并未如愿。男孩子似乎有些气馁，可是转念一想：我抛球这么刁，一定是个很 喊：“我是世界上最棒的挥球手！”其实，大多数情况下，很多人做不到这看似荒谬的自我鼓励，可是，这故事却深深反映了这个男孩子自我鼓励下的执著，而这执著
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成教学课件
OH一定连在 没有氢 的碳上。
(2)由消去反应的产物可确由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。
五、有机合成的分析方法和常规方法
1．分析方法：(1)逆向分析法。(2)正向分析 法。(3)正、逆分析法(综合分析法)。
2．常规方法
(1)碳骨架的增减：增长——一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与HCN反应和不饱和化 合物间的聚合等。变短——烃的裂化、裂解和某些 烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
有机推断之分层推理法
【典例4】已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
H是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根 据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变 关系回答问题：
(1)B的结构简式为______________________。
(2)G 、 D 反 应 生 成 H 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________________。
③加成反应 ④取代反应
(3) 由 B 与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ____________________________________________ _________________。
(2)由消去反应的产物可确由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。
五、有机合成的分析方法和常规方法
1．分析方法：(1)逆向分析法。(2)正向分析 法。(3)正、逆分析法(综合分析法)。
2．常规方法
(1)碳骨架的增减：增长——一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与HCN反应和不饱和化 合物间的聚合等。变短——烃的裂化、裂解和某些 烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
有机推断之分层推理法
【典例4】已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
H是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根 据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变 关系回答问题：
(1)B的结构简式为______________________。
(2)G 、 D 反 应 生 成 H 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________________。
③加成反应 ④取代反应
(3) 由 B 与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ____________________________________________ _________________。
人教化学选修5第三章第四节 有机合成(共17张PPT)
(5)1molA完全水解需消耗 molNaOH
4．A是一种可以作为药物的芳香族化合物，根据下图所示的转 化关系。
回答下列问题： (1)写出结构简式：A_______________，F_________________ (2)写出A分子中的官能团的名称_________________________ (3)写出下列变化的化学方程式 ①A→C______________________________________________ ②B+E→G____________________________________________ (4)B有多种同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且 与浓溴水发生反应时，1molB最多能与3molBr2反应的同分异构 体共有 种，写出其中一种的结构简式________________。
二、突破口(题眼)
1．根据有机物的性质推断官能团 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
的物质 (含醛基或-CHO) ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) ③能与金属钠反应产生H2的物质
(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基) ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质(碳碳双键或碳碳三键) ⑤能与NaOH溶液反应的物质 (卤代烃、酚、羧酸、酯) ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基)
3．从物质A开始有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知D、 G为无机物，其余为有机物；H能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1molF与足量新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O。
回答下列有关问题： (1)写出E含有的官能团：______________________________
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
四、有机合成的过程：
副产物1 副产物2
基础原料
中间体1
中间体2
目标化合物
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
例5：以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列 方案中最合理的是 (D)
NaOH 水溶液 浓硫酸、170 ℃ A．CH3 CH2 Br―――――――→ CH3 CH2 OH―――――――――→
Br2 CH2 ===CH2 ――→CH2 BrCH2 Br Br2 B．CH3 CH2 Br――→CH2 BrCH2 Br NaOH醇溶液 HBr C．CH3 CH2 Br――――――――→ CH2 ===CH2 ――→CH3 CH2 Br Br2 ――→CH2 BrCH2 Br NaOH醇溶液 Br2 D．CH3 CH2 Br――――――→ CH2 ===CH2 ――→CH2 BrCH2 Br
都涉及了大
量的有机化 学和物理有 机化学的原 理与方法。
化工
是以石油、
天然气、 煤等
为基础原 料 ，
合成塑料 、 合
成 纤维、 合 成 橡胶等材料。
农业
农业生产 中经常用到 的一些农药、 生长调节剂、 种衣剂等都 是有机合成 物质
海葵毒素
海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵花而得名。海葵能分泌 海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。海葵毒素的同分异构体数 目为271个，目前最复杂的化合物,已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈 佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
2019学年高中化学选修五人教版课件：第三章4有机合成
Cu/Ag ③醇的氧化，如 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO △ ＋2H2O。
催化剂 ④醛的氧化， 如 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH， △ △ CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋ NaOH ――→ CH3COONa ＋ Cu2O↓＋3H2O。
(4)消去反应中，官能团的引入或转化。 醇 ①卤代烃消去：CH3—CH2—CH2Cl＋NaOH――→ △ CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O；
2 ．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪 些？ 答案：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、 苯及其 同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机 物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。
3 ． 若 以 CH3CH2OH 为 原 料 合 成 乙 二 酸 HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、 水解、氧化、氧化。
要点一 有机合成的过程 问题：怎样在有机合成中引入和转化官能团？ (1)常见的取代反应中，官能团的引入或转化。
光照 ①烷烃的取代，如 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。
H2O ③ 卤 代 烃 的 水 解 ， 如 CH3CH2X ＋ NaOH ――→ △ CH3CH2OH＋NaX。
稀H2SO4 ④ 酯 的 水 解 ， 如 CH3COOC2H5 ＋ H2O △ CH3COOH＋C2H5OH。 (2)常见的加成反应中，官能团的引入或转化。 ① 烯 烃 的 加 成 反 应 ， 如 CH2===CH2 ＋ HX—―→CH3CH2X。其他如与 H2O、X2 加成等均可以 引入或转化为新的官能团。
(3)乙二醇的前一步中间体是 1，2二氯乙烷，1，2 二氯乙烷可以通过乙烯的加成反应而得到：
HO — CH2 — CH2 — OH ⇒ Cl — CH2 — CH2 — Cl ⇒ CH2===CH2。
催化剂 ④醛的氧化， 如 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH， △ △ CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋ NaOH ――→ CH3COONa ＋ Cu2O↓＋3H2O。
(4)消去反应中，官能团的引入或转化。 醇 ①卤代烃消去：CH3—CH2—CH2Cl＋NaOH――→ △ CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O；
2 ．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪 些？ 答案：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、 苯及其 同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机 物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。
3 ． 若 以 CH3CH2OH 为 原 料 合 成 乙 二 酸 HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、 水解、氧化、氧化。
要点一 有机合成的过程 问题：怎样在有机合成中引入和转化官能团？ (1)常见的取代反应中，官能团的引入或转化。
光照 ①烷烃的取代，如 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。
H2O ③ 卤 代 烃 的 水 解 ， 如 CH3CH2X ＋ NaOH ――→ △ CH3CH2OH＋NaX。
稀H2SO4 ④ 酯 的 水 解 ， 如 CH3COOC2H5 ＋ H2O △ CH3COOH＋C2H5OH。 (2)常见的加成反应中，官能团的引入或转化。 ① 烯 烃 的 加 成 反 应 ， 如 CH2===CH2 ＋ HX—―→CH3CH2X。其他如与 H2O、X2 加成等均可以 引入或转化为新的官能团。
(3)乙二醇的前一步中间体是 1，2二氯乙烷，1，2 二氯乙烷可以通过乙烯的加成反应而得到：
HO — CH2 — CH2 — OH ⇒ Cl — CH2 — CH2 — Cl ⇒ CH2===CH2。
人教版高中化学选修5课件：第3章第4节有机合成(共35张PPT)
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
人教版高中化学选修五课件3-4有机合成78张.pptx
结构简式为_________________________________。
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
高中化学选修五 第三章第四节 有机合成ppt课件
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
将增加42，
1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，
若A与B的相对分子质量相差42，则生成 1mol 乙酸，
若A与B的相对分子质量相差 84 时，则生成2mol乙酸。
2021/4/23
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1010
氧化 氧化
A
B
C
2021/4/23
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1111
三、根据反应物性质确定官能团 :
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1313
2021/4/23
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1414
四、根据性质和有关数据推知官能团个数
1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，
1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成
2mol Ag 或1mol Cu2O。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出
1molH2。
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2↑。
由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯
烃中双键的位置
2021/4/23
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1616
寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】
•
①能使溴水褪色的有机物通常含有：
•
“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
•
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：
人教版化学选修5第三章第四节 有机合成课件
解析:此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代 烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是 烯烃的加成反应,故D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
4.根据某有机合成的片段: A
写出以 C2H5OH 为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选): 。
2.常见官能团引入或转化的方法
引入的官能团
反应类型
引入碳 碳双键
引入卤 素原子
引入 羟基
卤代烃的消去反应 醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应
(1)
二元醇 二元醛 二元羧
(2)
题组例练
1.(2018·河北石家庄高二期末)用乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯的过程中发
生的反应类型及顺序正确的是(
)
C
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加成反应
A.②④③①
B.④①②③ C.④③②①
D.②③①④
解析:可以利用逆推法确定物质转化方向。要得到草酸二乙酯,就要制备乙二
(2)
CH≡CH
(3) CH3CH2CH2Br
(4)
CH3CH CH2
目标分子 CH3COOH
主要任务 改变官能团种类 改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团的位置
CH3CH2CH2COOH
改变官能团的种类和 碳原子数目
3.有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯,如 乙烯、丙烯、甲苯等。
2019年人教版高中化学选修五【3-4】配套ppt课件
第三章 第四节
成才之路 ·高中新课程 ·学习指导 ·人教版 ·化学 ·选修5(有机化学基础)
新知识· 导学探究
第三章 第四节
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●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物________的构建和________的转化， 按照 目 标 化 合 物 的 要 求 ， 合 成 具 有 一 定 ________ 数 目 、 一 定 ________的目标化合物。
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第三章 第四节
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(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：
第三章 第四节
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(4)碳链的增长： 有机合成题中碳链的增长， 一般会以信息形式给出， 常见 的方式为有机物与 HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、 聚合等。 (5)碳链的变短； 如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化， 羧酸盐脱羧反应等。
第三章 第四节
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(4)操作________、条件________、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在 的反应事实。
第三章 第四节
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合 作 探 究 • 攻 重 难
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯 化氢发生加成反应。 ( )
课 时 分 层 作 业
【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
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自 主 预 习 • 探 新 知
合 作 探 究 • 攻 重 难
产率 。 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的_____
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
当 堂 达 标 • 固 双 基
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
2．有机合成的任务
官能团 。 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的_______
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．有机合成的过程
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
烷烃(苯及苯的同系物)的取代 。 醇(酚)的取代，②________________ 烯烃(炔烃)的加成 ，③__________________________ ①____________
合 作 探 究 • 攻 重 难
(3)引入羟基的方法
烯烃与水的加成，②_____________ 卤代烃的水解 ，③___________ 酯的水解 ，④__________ 醛的还原 。 ①______________
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
自 主 预 习 • 探 新 知
学习目标：1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应 类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.初步学会使 用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活 的影响。
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
[自 主 预 习· 探 新 知]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
结构 和 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定_____ 功能 的有机化合物。 _____
微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为 加成反应中官能团的位置可以固定。课 时 分 层 作 业 Nhomakorabea返 首 页
自 主 预 习 • 探 新 知
二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为 目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 基础原料 2．基本原则
当 堂 达 标 • 固 双 基
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
④
＋2HBr(水解反应或取代反应)。]
课 时 分 层 作 业
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自 主 预 习 • 探 新 知
3．1,4二氧六环(
Br2 )可通过下列方法制取。烃 A――→
NaOH水溶液 浓硫酸 B ―――――→ C ――→ 1,4二氧六环，则该烃 A 为( △ －2H2O
合 作 探 究 • 攻 重 难
B．⑤①④② D．⑤②④①
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自 主 预 习 • 探 新 知
B
[由丙醛合成目标产物的主要反应有
催化剂 ①CH3CH2CHO＋H2 ――→ CH3CH2CH2OH(还原反应) △ 浓H2SO4 ②CH3CH2CH2OH ――→ CH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应) △ ③CH3CH===CH2＋Br2―→ NaOH ＋2H2O――→ △ (加成反应)
③_____________________________________________。 ④ 。
当 堂 达 标 • 固 双 基
合 作 探 究 • 攻 重 难
⑤_______________________________________________。 微记忆：二元合成路线基本上都涉及卤代烃(或醇)的消去反应，烯烃的加成
2．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加 成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知 NaOH CH2Cl—CH2Cl＋2H2O ――→ CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取 △ 1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( A．⑥④②① C．①③②⑤ )
当 堂 达 标 • 固 双 基
当 堂 达 标 • 固 双 基
) 【导学号：40892146】
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合 作 探 究 • 攻 重 难
A．乙炔 C．1,3丁二烯
B．1丁烯 D．乙烯
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自 主 预 习 • 探 新 知
D [此题可以应用逆推法推出 A 物质，根据 1,4二氧六环的结构，可以推 知它是由两分子乙二醇 HO—CH2—CH2—OH 脱水后形成的环氧化合物。 生成乙 二醇的可能是 1,2二溴乙烷( Br2 ――→ )；生成 1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所 NaOH水溶液 ――→ △ 浓硫酸 ――→ －2H2O
合 作 探 究 • 攻 重 难
合成步骤(用化学方程式表示) 浓硫酸 CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH 。 ①_________________________________
②__________________________________。
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自 主 预 习 • 探 新 知
反应。
课 时 分 层 作 业
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[ 基础自测]
自 主 预 习 • 探 新 知
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ( (2)引入羟基的反应都是取代反应。 ( ) ) ) )
当 堂 达 标 • 固 双 基
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。(
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4．官能团的引入或转化方法
自 主 预 习 • 探 新 知
(1)引入碳碳双键的方法
卤代烃的消去 ，②_________ 醇的消去 ，③__________________ 炔烃的不完全加成 。 ①______________
(2)引入卤素原子的方法
当 堂 达 标 • 固 双 基
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯 化氢发生加成反应。 ( )
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【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
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合 作 探 究 • 攻 重 难
产率 。 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的_____
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
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3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
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2．有机合成的任务
官能团 。 通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的_______
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3．有机合成的过程
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烷烃(苯及苯的同系物)的取代 。 醇(酚)的取代，②________________ 烯烃(炔烃)的加成 ，③__________________________ ①____________
合 作 探 究 • 攻 重 难
(3)引入羟基的方法
烯烃与水的加成，②_____________ 卤代烃的水解 ，③___________ 酯的水解 ，④__________ 醛的还原 。 ①______________
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
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学习目标：1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应 类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.初步学会使 用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活 的影响。
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[自 主 预 习· 探 新 知]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
结构 和 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定_____ 功能 的有机化合物。 _____
微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为 加成反应中官能团的位置可以固定。课 时 分 层 作 业 Nhomakorabea返 首 页
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二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为 目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 基础原料 2．基本原则
当 堂 达 标 • 固 双 基
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合 作 探 究 • 攻 重 难
④
＋2HBr(水解反应或取代反应)。]
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3．1,4二氧六环(
Br2 )可通过下列方法制取。烃 A――→
NaOH水溶液 浓硫酸 B ―――――→ C ――→ 1,4二氧六环，则该烃 A 为( △ －2H2O
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B．⑤①④② D．⑤②④①
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B
[由丙醛合成目标产物的主要反应有
催化剂 ①CH3CH2CHO＋H2 ――→ CH3CH2CH2OH(还原反应) △ 浓H2SO4 ②CH3CH2CH2OH ――→ CH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应) △ ③CH3CH===CH2＋Br2―→ NaOH ＋2H2O――→ △ (加成反应)
③_____________________________________________。 ④ 。
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合 作 探 究 • 攻 重 难
⑤_______________________________________________。 微记忆：二元合成路线基本上都涉及卤代烃(或醇)的消去反应，烯烃的加成
2．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加 成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知 NaOH CH2Cl—CH2Cl＋2H2O ――→ CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取 △ 1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( A．⑥④②① C．①③②⑤ )
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) 【导学号：40892146】
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合 作 探 究 • 攻 重 难
A．乙炔 C．1,3丁二烯
B．1丁烯 D．乙烯
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D [此题可以应用逆推法推出 A 物质，根据 1,4二氧六环的结构，可以推 知它是由两分子乙二醇 HO—CH2—CH2—OH 脱水后形成的环氧化合物。 生成乙 二醇的可能是 1,2二溴乙烷( Br2 ――→ )；生成 1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所 NaOH水溶液 ――→ △ 浓硫酸 ――→ －2H2O
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合成步骤(用化学方程式表示) 浓硫酸 CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH 。 ①_________________________________
②__________________________________。
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反应。
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[ 基础自测]
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ( (2)引入羟基的反应都是取代反应。 ( ) ) ) )
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(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。(
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4．官能团的引入或转化方法
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(1)引入碳碳双键的方法
卤代烃的消去 ，②_________ 醇的消去 ，③__________________ 炔烃的不完全加成 。 ①______________
(2)引入卤素原子的方法
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